6-(2-chlorophenyl)-11H-benzo[a]carbazole | 1415639-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(2-chlorophenyl)-11H-benzo[a]carbazole
• CAS: 1415639-51-8
• 化学式: C₂₂H₁₄ClN
• 分子量: 327.813
• InChiKey: UQJHLTVEPZCDPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-(2-chlorophenyl)-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of benzocarbazoles via α-C-arylation of ketones

  摘要：

  已开发出一种简单高效的铜催化法合成11H-苯并[a]喹唑。该方案采用易得的取代2-(2-溴苯基)-1H-吲哚和酮作为起始材料，并使用廉价的催化剂系统。相应的11H-苯并[a]喹唑以中等到优异的产率得到。

  DOI：

  10.1039/c2cc36403d

文献信息

• 多取代6-芳基苯并[a]咔唑衍生物及其合成方 法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109400518B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明涉及一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在碘化合物的催化下，在空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；在碘化合物的催化下，空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应原子经济性高、操作简单；反应只需要使用廉价的碘化合物促进，环境污染少，反应成本低；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备少，实验操作简便安全，用料来源广泛。
• Selective Synthesis of Benzo[<i>a</i> ]Carbazoles and Indolo[2,1-<i>a</i> ]-Isoquinolines <i>via</i> Rh(III)-Catalyzed C−H Functionalizations of 2-Arylindoles with Sulfoxonium Ylides
  作者：Guang Chen、Xinying Zhang、Ruixue Jia、Bin Li、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201800622

  日期：2018.10.4

  benzo[a]carbazoles and indolo[2,1‐a]‐isoquinolines through Rh(III)‐catalyzed cascade reactions of 2‐arylindoles with sulfoxonium ylides is presented. To be specific, treatment of 2‐arylindoles, 2‐arylindole‐3‐carbaldehydes, 2‐arylindole‐3‐carbonitriles or 2‐aryl‐3‐methylindoles with sulfoxonium ylides under the catalysis of Rh(III) led to the selective formation of 6‐aryl/alkyl benzo[a]carbazoles, 5‐acylbenzo[a]carbazoles

  提出了通过Rh（III）催化2-芳基吲哚与sulf基ox的级联反应，对不同取代的苯并[ a ]咔唑和吲哚并[ 2,1- a ]-异喹啉进行高度化学和区域选择性的合成。具体而言，在Rh（III）的催化下，用亚砜亚砜处理2-芳基吲哚，2-芳基吲哚-3-甲醛，2-芳基吲哚-3-腈或2-芳基-3-甲基吲哚导致选择性地形成6 -芳基/烷基苯并[一个]咔唑，5- acylbenzo [一个]咔唑，6-氨基-5- acylbenzo [一个]咔唑或12 methylindolo [2,1-一个分别是]异喹啉。从机理上讲，标题化合物的形成涉及级联过程，包括惰性C（sp 2）-H键的金属化，通过原位类胡萝卜素的形成将叶立德迁移插入碳-金属键，原金属脱金属和缩合。据我们所知，这是第一个将β-羰基sulf代亚砜用作稳定的卡宾前体和双官能C2合成子以提供苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,1- a ]异喹啉的实例。
• 一种苯并[a]咔唑类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108929262B

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种苯并[a]咔唑类化合物的合成方法，该合成方法以2‑芳基吲哚类化合物与硫叶立德为原料，通过Rh（III）催化的串联反应合成苯并[a]咔唑类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Metal-Free Double Csp²–H Bond Functionalization: Strategy for Synthesizing Benzo[<i>a</i>]carbazoles from 2-Arylindoles and Acetophenones/Alkynes
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Wenqi Zhao、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01138

  日期：2019.5.17

  A metal-free strategy for the synthesis of benzocarbazoles from 2-arylindoles and aryl ketones is developed. Various 2-aryl-3-vinyl-indoles were generated in situ through dehydrative condensation of aryl ketones and indoles. These key intermediates could be selectively converted into the corresponding benzo[a]carbazoles via a direct cyclization process between two Csp(2)-H bonds. Furthermore, terminal alkynes also could be used as the versatile C2 source to afford the corresponding products in good yields.