2-(4-(methylthio)phenyl)benzo[d]thiazole | 902086-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-(methylthio)phenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[4-(Methylsulfanyl)phenyl]-1,3-benzothiazole；2-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 902086-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NS₂
• 分子量: 257.38
• InChiKey: UGPIYNNXFIUSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methylthio)phenyl)benzo[d]thiazole 在 甲醇 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF BENZOTHIAZOLE AMPHIPHILES FOR TREATING TRAUMATIC BRAIN INJURY
  [FR] UTILISATION D'AMPHIPHILES DE BENZOTHIAZOLE POUR TRAITER UNE LÉSION CÉRÉBRALE TRAUMATIQUE

  摘要：

  本发明涉及通过向在受伤后的0至72小时内患有创伤性脑损伤的患者投予治疗有效量的苯并噻唑类两性分子化合物来减轻患者的创伤性脑损伤症状的方法。

  公开号：

  WO2019005682A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(I) thiocyanate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-(methylthio)phenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰hydr酮选择性构建2-取代的苯并噻唑

  摘要：

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03118

文献信息

• 4-苯并五元环-苯基硫鎓盐类化合物及其制备方法和应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN112300042B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本申请4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐类化合物及其制备方法和应用，涉及下述式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐衍生物、光固化组合物以及式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐衍生物的制备方法。本发明的式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐衍生物在与4‑苯乙烯‑苯基硫鎓盐相比，分子的光引发效率更好，而且合成步骤比较简单，有望成为UV‑Vis‑LED可激发的光固化涂料或油墨工业化的生产和应用的光引发剂。
• Synthesis of Benzothiazoles through Copper-Catalyzed One-Pot Three-Component Reactions with Use of Sodium Hydrosulfide as a Sulfur Surrogate
  作者：Namjin Park、Yumi Heo、Manian Rajesh Kumar、Yong Kim、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201101773

  日期：2012.4

  Copper-catalyzed one-pot three-component reactions of 2-iodoanilines, aldehydes, and NaSH·n H2O afford benzothiazoles in good yields. When CuCl was employed as a catalyst in the absence of a ligand, a variety of aromatic aldehydes and substituted 2-iodoanilines reacted with NaSH·n H2O to produce the corresponding 2-arylbenzothiazoles in 70–98 % yields. The copper catalyst plays a key role in C–S bond

  铜催化的 2-碘苯胺、醛和 NaSH·n H2O 的一锅三组分反应以良好的收率提供苯并噻唑。当在没有配体的情况下使用 CuCl 作为催化剂时，各种芳香醛和取代的 2-碘苯胺与 NaSH·n H2O 反应生成相应的 2-芳基苯并噻唑，产率为 70-98%。铜催化剂在 NaSH·n H2O 和由 2-碘苯胺和醛缩合形成的芳基碘之间形成 C-S 键中起关键作用。研究发现，NaSH·n H2O 在苯并噻唑的形成过程中起硫替代物和氧化剂的作用。
• [EN] BENZOTHIAZOLE AMPHIPHILES<br/>[FR] AMPHOPHILES DE BENZOTHIAZOLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017120198A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods for increasing spine density in a neuron, and for treatment of neuronal diseases and cancer.

  本文披露了用于增加神经元中脊柱密度的化合物和方法，以及用于治疗神经疾病和癌症的方法。
• [EN] USE OF BENZOTHIAZOLE AMPHIPHILES FOR TREATING TRAUMATIC BRAIN INJURY<br/>[FR] UTILISATION D'AMPHIPHILES DE BENZOTHIAZOLE POUR TRAITER UNE LÉSION CÉRÉBRALE TRAUMATIQUE
  申请人：SPINOGENIX INC

  公开号：WO2019005682A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention is directed to methods of reducing symptoms of traumatic brain injury in patients by administering a therapeutically effective amount of a benzothiazole amphiphile compound to a patient suffering from a traumatic brain injury within 0 to 72 hours of incurring the injury.

  本发明涉及通过向在受伤后的0至72小时内患有创伤性脑损伤的患者投予治疗有效量的苯并噻唑类两性分子化合物来减轻患者的创伤性脑损伤症状的方法。
• I₂/TBHP-Mediated tandem cyclization and oxidation reaction: Facile access to 2-substituted thiazoles and benzothiazoles
  作者：Li Liu、Chen Tan、Rong Fan、Zihan Wang、Hongguang Du、Kun Xu、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/c8ob02826e

  日期：——

  readily available cysteine esters and 2-aminobenzenethiols as N and S sources. The reaction proceeds under an I2/TBHP system and involves a one-pot tandem cyclization and oxidation sequence. A diverse range of aldehydes is amenable for this transition-metal-free protocol, which provides an alternative method to rapidly access thiazole-containing molecules.

  利用容易获得的半胱氨酸酯和2-氨基苯硫醇作为N和S源，已经完成了2-取代的噻唑和苯并噻唑的有效合成。反应在I 2 / TBHP系统下进行，涉及一锅串联串联和氧化过程。这种无过渡金属的方案适用于多种醛类，这为快速访问含噻唑的分子提供了另一种方法。