2,3-Dimethylglycol Monobenzoate | 59517-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethylglycol Monobenzoate
• 英文别名: 2-(3-hydroxybutyl) benzoate；2-hydroxy-1-methylpropyl benzoate；Benzoesaeure-(3-hydroxy-but-2-ylester)；2-(3-Hydroxybutyl)benzoat；3-hydroxybutan-2-yl benzoate
• CAS: 59517-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZVPKYSGRWDSAPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1090 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊酸酐 、 2,3-Dimethylglycol Monobenzoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric desymmetrization of meso-diols by C₂-symmetric chiral 4-pyrrolidinopyridines

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了具有吡咯啉吡啶骨架作为催化位点的C₂-对称手性亲核催化剂。其中一些有机催化剂有效地促进了通过对映选择性酰化实现对meso-二醇的不对称去对称化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.203
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 在 一氯化碘 、 sodium thiosulfate 作用下， 生成 2,3-Dimethylglycol Monobenzoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环与一氯化碘的反应：1,3-二氧戊环-2-基二氯碘酸盐的形成范围和机理（I）

  摘要：

  用一氯化碘处理一系列的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环，得到合适的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-二氯碘酸2-基鎓盐（I）具有极好的收率。与稳定的2-芳基取代的盐相反，2-烷基和未取代的衍生物相对不稳定。虽然2-苯基-1,3-二氧戊环和2-苯基-1,3-二氧六环的不稳定盐收率低，但无法从4,5-二取代的二氧戊环中分离出结晶产物。该反应被吸电子的4-和5-取代基抑制。通过对光解作用和添加碘的影响的研究，提出了涉及氢化物离子转移的机理。形成二氯碘酸盐的可能原因（I概述了）而不是一卤化物盐。根据阳离子中的电荷分布和可能的芳基-阴离子相互作用，讨论了2-芳基取代盐的稳定性。

  DOI：

  10.1039/p19810000977

文献信息

• Stereoselective and Stereospecific Reactions. III. Benzoylation, Cyclfzation, and Epimerization of Diols
  作者：Oyo Mitsunobu、Junji Kimura、Ken-ichi Iiizumi、Noboru Yanagida

  DOI：10.1246/bcsj.49.510

  日期：1976.2

  The benzoylation of various classes of diols by means of diethyl azodicarboxylate (1) and triphenylphosphine (2) was carried out at room temperature. When primary–secondary diols were treated with an equimolar amount of benzoic acid (3) in the presence of 1.5 molar equivalents of 1 and 2, reaction mainly Occurred at their primary hydroxyl functions. Secondary–secondary diols gave mono- and dibenzoylated products or cyclic ethers. The course of the reactions depends on the structure of diols used. Thus, intermolecular displacement giving benzoates is a favorable process for 1,3-butanediol, 2,4-pentanediol and trans-1,2-indanediol, while 2,5-hexanediol and trans-1,2-cyclohexanediol afford the cyclized products.

  各种类二醇的苯甲酰化反应通过二乙基偶氮二羧酸酯（1）和三苯基膦（2）在室温下进行。当初级-次级二醇与等摩尔的苯甲酸（3）在1和2的1.5摩尔当量存在下反应时，反应主要发生在它们的初级羟基功能上。次级-次级二醇则产生单苯甲酸酯、双苯甲酸酯或环醚。反应的进程依赖于所使用二醇的结构。因此，对于1,3-丁二醇、2,4-戊二醇和反-1,2-茚二醇，给出苯甲酸酯的分子间取代反应是有利的，而2,5-己二醇和反-1,2-环己二醇则产生环化产物。
• Reaction of 1,3-dioxolans with iodine monochloride: the scope and mechanism of formation of 1,3-dioxolan-2-ylium dichloroiodates(I)
  作者：Andr� Goosen、Cedric W. McCleland

  DOI：10.1039/p19810000977

  日期：——

  salts, crystalline products could not be isolated from 4,5-disubstituted dioxolans. The reaction was inhibited by electron-withdrawing 4- and 5-substituents. From a study of the effects of photolysis and added iodine, the mechanism is proposed to involve a hydride ion transfer. Possible reasons for the formation of dichloroiodate(I) rather than monohalide salts, are outlined. The stability of the 2-aryl-substituted

  用一氯化碘处理一系列的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环，得到合适的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-二氯碘酸2-基鎓盐（I）具有极好的收率。与稳定的2-芳基取代的盐相反，2-烷基和未取代的衍生物相对不稳定。虽然2-苯基-1,3-二氧戊环和2-苯基-1,3-二氧六环的不稳定盐收率低，但无法从4,5-二取代的二氧戊环中分离出结晶产物。该反应被吸电子的4-和5-取代基抑制。通过对光解作用和添加碘的影响的研究，提出了涉及氢化物离子转移的机理。形成二氯碘酸盐的可能原因（I概述了）而不是一卤化物盐。根据阳离子中的电荷分布和可能的芳基-阴离子相互作用，讨论了2-芳基取代盐的稳定性。
• A convenient and practical method for the selective benzoylation of primary hydroxyl groups using microwave heating
  作者：Stephen Caddick、Andrew J McCarroll、David A Sandham

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00592-0

  日期：2001.7

  A convenient method for the selective protection of primary hydroxyl groups in 1,n diols is described. The use of microwave heating is shown to be advantageous. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Metalloid derivatives for synthesis: Monoderivatization of symmetric diols
  作者：Abraham Shanzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71420-1

  日期：1980.1
• Anchisi, Carlo; Corda, Luciana; Maccioni, Antonio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 141 - 144
  作者：Anchisi, Carlo、Corda, Luciana、Maccioni, Antonio、Podda, Gianni

  DOI：——

  日期：——