Dinaphtho<1,2-b:2',1'-d>thiophene | 239-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dinaphtho<1,2-b:2',1'-d>thiophene
• 英文别名: dinaphtho[1,2-b:2′,1′-d]thiophene；Dinaphtho<1,2-b:2',1'-d>thiophen；dinaphtho[1,2-b:2',1'-d]thiophene；dinaphtho[1,2-b;2',1'-d]thiophene；Dinaphtho[1,2-b;2',1'-d]thiophen；Dinaphtho(1,2-b:2',1'-d)thiophene；12-thiapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• CAS: 239-72-5
• 化学式: C₂₀H₁₂S
• 分子量: 284.381
• InChiKey: RHACEINAFSEPBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  252-253 °C
• 保留指数：
  483.24;482.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dinaphtho<1,2-b:2',1'-d>thiophene 在 silver tetrafluoroborate 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (4-chlorobutyl)(1'-phenyl-[2,2'-binaphthalen]-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  钯辅助的二苯并噻吩“芳香变态”成三亚苯基

  摘要：

  芳香族硫化合物的两个新的钯催化反应使二苯并噻吩在四个步骤中转化为苯并菲。一种芳族骨架向另一种芳族骨架的转化包括：1）二苯并噻吩的4-氯丁基化反应形成相应的sulf盐； 2）钯盐与四芳基硼酸钠的钯催化的芳基开环反应； 3）分子内S N 2反应以形成teraryl锍盐，和4）的钯催化的分子内ç  S / C  H至电palladation耦合。以量身定制的方式合成了所需的对称和不对称的三亚苯基，其总收率令人满意。

  DOI：

  10.1002/anie.201501992
• 作为产物：
  描述：

  bis(1-naphthyl)sulfide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.02h， 以22%的产率得到Dinaphtho<1,2-b:2',1'-d>thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯辅助的二苯并噻吩“芳香变态”成三亚苯基

  摘要：

  芳香族硫化合物的两个新的钯催化反应使二苯并噻吩在四个步骤中转化为苯并菲。一种芳族骨架向另一种芳族骨架的转化包括：1）二苯并噻吩的4-氯丁基化反应形成相应的sulf盐； 2）钯盐与四芳基硼酸钠的钯催化的芳基开环反应； 3）分子内S N 2反应以形成teraryl锍盐，和4）的钯催化的分子内ç  S / C  H至电palladation耦合。以量身定制的方式合成了所需的对称和不对称的三亚苯基，其总收率令人满意。

  DOI：

  10.1002/anie.201501992

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Carbazoles and Indoles by an S_NAr-Based “Aromatic Metamorphosis” of Thiaarenes
  作者：M. Bhanuchandra、Kei Murakami、Dhananjayan Vasu、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201503671

  日期：2015.8.24

  dibenzothiophenes, undergo nucleophilic aromatic substitution with anilines intermolecularly and then intramolecularly to yield the corresponding carbazoles in a single operation. The “aromatic metamorphosis” of dibenzothiophenes into carbazoles does not require any heavy metals. This strategy is also applicable to the synthesis of indoles. Since electron‐deficient thiaarene dioxides exhibit interesting reactivity

  通过母体二苯并噻​​吩的氧化容易制备的二苯并噻吩二氧化物在一次操作中在分子内然后在分子内经历苯胺的亲核芳香取代，然后生成分子内相应的咔唑。二苯并噻吩向咔唑的“芳香变形”不需要任何重金属。该策略也适用于吲哚的合成。由于缺电子的硫杂芳烃二氧化物表现出有趣的反应性，而相应的富电子氮杂芳烃则未观察到，因此，二氧化硫杂ar特定反应与基于S N Ar的芳族变态反应的结合，使得无过渡金属的结构成为可能。难以制备咔唑。
• A new method for the synthesis of dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]thiophenes and selenophenes
  作者：Ashraful Alam、Hidetoshi Ohta、Tatsuya Yamamoto、Satoshi Ogawa、Ryu Sato

  DOI：10.1002/hc.20291

  日期：2007.4

  dinaphtho[1,2-b:2′,1′-d]thiophenes and selenophenes, respectively. This is the first example of making two CS/Se bonds and a CC bond in a single step at room temperature and also demonstrates a useful method for the synthesis of both thiophenes and selenophenes on naphthalene. In the case of the reactions of elemental selenium, diselenides were also obtained along with dinaphtho[1,2-b:2′,1′-d]selenophenes

  萘-1-磺酸二甲基酰胺用正丁基锂和元素硫或硒处理，分别得到二萘并[1,2-b:2',1'-d]噻吩和硒吩。这是在室温下一步合成两个 CS/Se 键和一个 CC 键的第一个例子，也展示了在萘上合成噻吩和硒酚的有用方法。在元素硒反应的情况下，二硒化物也与二萘并[1,2-b:2',1'-d]硒酚一起获得。二萘并[1,2-b:',1'-d]噻吩的结构通过X射线晶体学表征为代表性分子。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:239–248, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20291
• A Combined Experimental and Computational Study on the Cycloisomerization of 2-Ethynylbiaryls Catalyzed by Dicationic Arene Ruthenium Complexes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kazuma Matsui、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1002/chem.201500248

  日期：2015.5.4

  Ruthenium‐catalyzed cycloisomerization of 2‐ethynylbiaryls was investigated to identify an optimal ruthenium catalyst system. A combination of [η6‐(p‐cymene)RuCl2(PR3)] and two equivalents of AgPF6 effectively converted 2‐ethynylbiphenyls into phenanthrenes in chlorobenzene at 120 °C over 20 h. Moreover, 2‐ethynylheterobiaryls were found to be favorable substrates for this ruthenium catalysis, thus

  研究了钌催化的2-乙炔基联芳基的环异构化反应，以确定最佳的钌催化剂体系。的组合[η 6 - （p -cymene）的RuCl 2（PR 3）]和AgPF两个当量6有效地在120℃下经20小时转化2- ethynylbiphenyls成菲在氯苯。此外，发现2-乙炔基杂联芳基是该钌催化的有利底物，从而实现了先前未使用的杂环底物的环异构化。此外，进行了一些控制实验和模型配合物的DFT计算，以提出合理的反应机理。
• Application of flash vacuum pyrolysis to the synthesis of sulfur-containing heteroaromatic systems
  作者：Koichi Imamura、Daigo Hirayama、Hitoshi Yoshimura、Kazuo Takimiya、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00295-6

  日期：1999.4

  The FVP method of ethynyl and chlorovinyl materials is applied to the ready formation of sulfur-containing fused heteroaromatic systems. The pyrolysis of the chlorovinyl materials is assumed to involve a mechanism different from that of the ethynyl materials.

  乙炔基和氯乙烯基材料的FVP方法适用于现成的含硫稠合杂芳族体系。假定氯乙烯材料的热解涉及与乙炔材料不同的机理。
• Facile Synthesis of Thienoacenes via Transition-Metal-Free Ladderization
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Ryo Takayama、Konstantin Yu Amsharov

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01565

  日期：2021.11.5

  report a facile transition-metal-free approach to sulfur-containing heteroacenes from fluorinated oligophenylenes. Unlike most existing methods, the presented approach is not restricted to simple dibenzothiophene derivatives and thus appears to be a useful tool for the synthesis of extended sulfur-containing heteroacenes. The incorporation of sulfur is unambiguously preprogrammed via the positions of

  在此，我们报告了一种从氟化低聚亚苯基中提取含硫杂并苯的简便的无过渡金属方法。与大多数现有方法不同，所提出的方法不限于简单的二苯并噻吩衍生物，因此似乎是合成扩展含硫杂并苯的有用工具。硫的掺入是通过前体中氟的位置明确预编程的，允许选择性合成扩展的噻吩并收率高达 96%。

表征谱图