5-(phenylsulfonyl)pentanoic acid | 179057-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(phenylsulfonyl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-phenylsulfoylpentanoic acid；5-(Benzenesulfonyl)pentanoic acid
• CAS: 179057-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: YAPMMTHIIQCMGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridine hydrochloride 、 氰基磷酸二乙酯 、 5-(phenylsulfonyl)pentanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(6,7-dihydro-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)-5-phenylsulfonylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed compounds, their production and use

  摘要：

  这项发明提供了新的浓缩呋喃化合物，表现出优异的2,3-氧化甾醇合酶抑制和高密度脂蛋白胆固醇升高活性。该发明还提供了一种治疗和预防高脂血症、高胆固醇血症和动脉粥样硬化的药物。

  公开号：

  US05998433A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)环戊烷-1-酮 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 以98%的产率得到5-(phenylsulfonyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过砜的CC键裂变：环状β-酮基苯基砜的新环裂解

  摘要：

  β-酮砜与2N NaOH在70°C下在水性介质中和十六烷基三甲基氯化铵（CTACl）的存在下反应，在羰基和带有砜的碳之间产生CC键裂变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00417-1

文献信息

• Radical deoxygenation of alcohols and intermolecular carbon–carbon bond formation with surfactant-type radical chain carriers in water
  作者：Dae Hyan Cho、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.107

  日期：2005.3

  An efficient and mild method is developed for radical deoxygenation of alcohols and formation of carbon–carbon bonds in water without adding additives such as surfactants. The reaction was applied to synthesis of 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides that are potent anti-HIV agents. The reaction afforded environmentally benign reaction conditions.

  开发了一种高效温和的方法，可在不添加添加剂（例如表面活性剂）的情况下对醇进行自由基脱氧并在水中形成碳-碳键。该反应用于合成有效的抗HIV药物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides。该反应提供了环境友好的反应条件。
• <i>N</i>-Ethylpiperidine Hypophosphite Mediated Intermolecular Radical Carbon-Carbon Bond Forming Reaction in Water
  作者：Doo Ok Jang、Dae Hyan Cho

  DOI：10.1055/s-2002-33508

  日期：——

  N-Ethylpiperidine hypophosphite mediated radical addition reactions to electron deficient alkenes in aqueous media have been developed. The reactions afford high isolated yields of addition products without using a large excess of alkenes.

  N-乙基哌啶次磷酸盐介导的自由基加成反应在水性介质中对缺电子烯烃进行了开发。该反应在不使用大量过量烯烃的情况下提供了高分离产率的加成产物。
• Hydrosulfonylation of Unactivated Alkenes by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan-Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03636

  日期：2019.11.15

  hydrosulfonylation of unactivated alkenes with sodium sulfinates was realized via [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6-mediated visible light photoredox catalysis. The presence of an acid such as acetic acid is essential for the reaction to take place. A variety of unactivated alkenes can be transformed into sulfones with good yield and high regioselectivity using this reaction, which is proposed to proceed by a radical

  通过[Ir（dF（CF3）ppy）2（dtbbpy）] PF6介导的可见光光氧化还原催化作用，实现了未活化烯烃与亚磺酸钠的抗马氏复合羰基化反应。酸例如乙酸的存在对于反应的发生是必不可少的。使用该反应，可以将多种未活化的烯烃以良好的产率和高的区域选择性转化为砜，这被认为是通过自由基机理进行的。
• SUBSTITUTED HETEROBICYCLIC ALKYL AMINES AND THEIR USE AS SQUALENE OXIDE CYCLASE INHIBITORS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0785939A1

  公开（公告）日：1997-07-30
• US5998433A
  申请人：——

  公开号：US5998433A

  公开（公告）日：1999-12-07