diethyl diphenylphosphinoylhydrazine-1,2-dicarboxylate | 55905-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl diphenylphosphinoylhydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-(diphenylphosphoryl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；ethyl N-diphenylphosphoryl-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 55905-00-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N₂O₅P
• 分子量: 376.349
• InChiKey: GZPXSIZXZNRNCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基次膦酰氯 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl diphenylphosphinoylhydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Camp, David; Healy, Peter C.; Jenkins, Ian D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1323 - 1327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient radical phosphonylations <i>via</i> ligand to metal charge transfer on bismuth
  作者：Jatin Patra、Akshay M. Nair、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d4sc00692e

  日期：——

  bismuth LMCT catalysis for the generation of heteroatom centered radicals, we hereby report an efficient radical phosphonylation using BiCl3 as the LMCT catalyst. Phosphonyl radicals generated via visible-light induced LMCT of BiCl3 were subjected to a variety of transformations like alkylation, amination, alkynylation and cascade cyclizations. The catalytic system tolerated a wide range of substrate classes

  尽管铋成本低且毒性低，但其在有机合成中的应用有限。尽管Bi( III )盐的光活性已得到充分研究，但尚未在光催化中得到有效利用。迄今为止，只有一份关于铋基光催化的报告，其中使用铋上的配体到金属电荷转移（LMCT）产生以碳为中心的自由基。在这方面，为了扩大铋LMCT催化生成杂原子中心自由基的视野，我们在此报告了使用BiCl 3作为LMCT催化剂的有效自由基膦酰化。通过可见光诱导 BiCl 3的 LMCT 产生的膦酰基自由基经历了各种转化，如烷基化、胺化、炔基化和级联环化。该催化系统可耐受多种底物类别，从而提供出色的支架产率。该反应具有可扩展性，并且需要较低的铋催化负载量。进行了详细的机理研究以探讨反应机理。在当前的工作中，多种自由基磷酸化导致形成 sp 3 -C–P、sp 2 -C–P、sp-C–P 和 P–N 键，这表明铋作为小分子活化的多功能光催化剂的候选资格。
• Camp, David; Healy, Peter C.; Jenkins, Ian D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1323 - 1327
  作者：Camp, David、Healy, Peter C.、Jenkins, Ian D.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——