N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-enylpent-4-enamide | 600153-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-enylpent-4-enamide
• CAS: 600153-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: NVVLKMPEWYOWAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-enylpent-4-enamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6-dihydro-2H-azepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  九元二烯丙基酰胺的新型合成方法：立体化学行为和作为手性构件的效用

  摘要：

  已开发出一种具有多种取代基的九元二烯丙基环状酰胺的有效方法。合成的酰胺在环境温度下具有稳定的平面手性。对映体富集的酰胺的转化以立体特异性方式提供了包含立体中心的旋光化合物。为了证明酰胺的合成效用，我们使用这种光学活性酰胺作为手性结构单元合成了 (+)-γ-lycoran。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078235
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-enylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  九元二烯丙基酰胺的新型合成方法：立体化学行为和作为手性构件的效用

  摘要：

  已开发出一种具有多种取代基的九元二烯丙基环状酰胺的有效方法。合成的酰胺在环境温度下具有稳定的平面手性。对映体富集的酰胺的转化以立体特异性方式提供了包含立体中心的旋光化合物。为了证明酰胺的合成效用，我们使用这种光学活性酰胺作为手性结构单元合成了 (+)-γ-lycoran。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078235

文献信息

• Novel Synthetic Approach to Nine-Membered Diallylic Amides: Stereochemical Behavior and Utility as Chiral Building Block
  作者：Katsuhiko Tomooka、Masaki Suzuki、Kazuhiro Uehara、Maki Shimada、Toshiyuki Akiyama

  DOI：10.1055/s-2008-1078235

  日期：——

  amides have stable planar chirality at ambient temperature. The transformation of the enantiomerically enriched amides provides optically active compounds containing stereogenic centers in a stereospecific fashion. As a demonstration of the synthetic utility of the amides, we have synthesized (+)-γ-lycorane using such an optically active amide as a chiral building block.

  已开发出一种具有多种取代基的九元二烯丙基环状酰胺的有效方法。合成的酰胺在环境温度下具有稳定的平面手性。对映体富集的酰胺的转化以立体特异性方式提供了包含立体中心的旋光化合物。为了证明酰胺的合成效用，我们使用这种光学活性酰胺作为手性结构单元合成了 (+)-γ-lycoran。