Dimethyl 2-nitro-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate | 204922-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-nitro-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 204922-65-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₈
• 分子量: 354.317
• InChiKey: SXDGGAYJBGZZOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-nitro-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate 在 二甲基硫 、 氧气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 臭氧 作用下， 生成 Dimethyl 2-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic routes to α-amino acids and γ-oxygenated α-amino acids. Reductive denitration and oxidative transformations of γ-nitro-α-amino acids

  摘要：

  通过还原去硝化，γ-硝基-α-氨基酸衍生物可以转化为α-氨基酸；通过对应氨基酸酯硝酸盐衍生物的臭氧解聚，可以转化为γ-氧-α-氨基酸；而通过随后的氧功能团还原，可以转化为γ-羟基-α-氨基酸衍生物，这些转化反应均能获得较高的产率。由于γ-硝基-α-氨基酸衍生物是从N,O保护的脱氢丙氨酸制备而成，而后者又是通过特定途径从相应的丙氨酸、丝氨酸和半胱氨酸衍生物得到的，因此整体程序提供了一种选择性将这些简单的α-氨基酸转化为更复杂的氨基酸的方法。

  DOI：

  10.1039/a707067e
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 苄基-脱氢-丙氨酸甲酯 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到Dimethyl 2-nitro-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Crossley, Maxwell J.; Fung, Yik M.; Potter, Jeffrey J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1113 - 1121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A synthesis of methoxatin
  作者：George Buchi、James H. Botkin、Gary C. M. Lee、Kenichi Yakushijin

  DOI：10.1021/ja00305a055

  日期：1985.9