2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(2S,3S)-2-carbamoyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetic acid | 88852-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(2S,3S)-2-carbamoyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetic acid
• CAS: 88852-07-7；104485-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₆O₉S₂
• 分子量: 436.383
• InChiKey: GNJPHSUDACJIGK-AYGJGJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-3-benzyloxycarbonylamino-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone 在 ammonium hydroxide 、 Dowex 50W 、 水 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(2S,3S)-2-carbamoyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.

  摘要：

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3798

文献信息

• Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.
  作者：MICHIYUKI SENDAI、SHOHEI HASHIGUCHI、MITSUMI TOMIMOTO、SHOJI KISHIMOTO、TAISUKE MATSUO、MICHIHIKO OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.33.3798

  日期：——

  In the course of the chemical modification of sulfazecin, several 4-carbamoyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives were synthesized with the aim of improving the antibacterial activity. Among those compounds, (3S, 4S)-3-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-(1-carboxy-1-methylethoxyimino) acetamido]-4-carbamoyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid (2) was found to have potent antibacterial activity, comparable to that of carumonam (1, AMA-1080 ; Ro 17-2301), against gramnegative bacteria. Efficient synthetic pathways to prepare 1 and 2 in large quantities were developed based on (2R, 3R)-epoxysuccinic acid (5), an easily accessible fermentation product, as a starting chiral synthon.

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。