N-(benzyloxycarbonyl)-D-glutamic acid 5-tert-butyl ester 1-methyl ester | 56877-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-D-glutamic acid 5-tert-butyl ester 1-methyl ester
• 英文别名: Z-Glu(OBu)-OMe；Z-L-glutamic acid g-tert-butyl ester a-methyl ester；5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 56877-41-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: BRMSLIYSWUEHJT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-D-glutamic acid 5-tert-butyl ester 1-methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z-L-GluOMe 、 N-[苄氧羰基]-D-谷氨酸 1-甲基酯
  参考文献：
  名称：

  碳硅烷树枝状楔的合成及其在构建树枝状受体中的用途。

  摘要：

  已经开发了用于合成包含溴或胺作为焦点的碳硅烷楔的不同途径。这些新的构建基块可以构建各种核心功能化的碳硅烷树枝状聚合物。作为典型的例子，已经合成了直至第三代的含N，N′，N′-1，3，5-苯三甲酰胺核心（G1-G3）的碳硅烷树状大分子。已经研究了这类新型分子作为宿主分子，并且发现它们通过氢键相互作用与受保护的氨基酸结合为客体分子。对于较高年龄的树突状宿主，观察到缔合常数降低，这归因于结合位点所在的核周围的空间位阻增加。可以通过修饰碳硅烷树状大分子核心处的结合基序来调节树状主体分子的结合特性。当第三代N，N'，N''-1,3,5-三（L-丙氨酸）苯三甲酰胺核心功能化后，N-CBZ保护的谷氨酸1-甲酯（5）的缔合常数更高。与G3相比，碳硅烷树状聚合物（G3'）被用作主体分子。非对映异构体G3'.L-5（K = 295 M（-1））和G3'。（D-5）（2）（K = 236 M（-1））主宾的形成

  DOI：

  10.1039/b514583j
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Z-D-叔丁基谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-D-glutamic acid 5-tert-butyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳硅烷树枝状楔的合成及其在构建树枝状受体中的用途。

  摘要：

  已经开发了用于合成包含溴或胺作为焦点的碳硅烷楔的不同途径。这些新的构建基块可以构建各种核心功能化的碳硅烷树枝状聚合物。作为典型的例子，已经合成了直至第三代的含N，N′，N′-1，3，5-苯三甲酰胺核心（G1-G3）的碳硅烷树状大分子。已经研究了这类新型分子作为宿主分子，并且发现它们通过氢键相互作用与受保护的氨基酸结合为客体分子。对于较高年龄的树突状宿主，观察到缔合常数降低，这归因于结合位点所在的核周围的空间位阻增加。可以通过修饰碳硅烷树状大分子核心处的结合基序来调节树状主体分子的结合特性。当第三代N，N'，N''-1,3,5-三（L-丙氨酸）苯三甲酰胺核心功能化后，N-CBZ保护的谷氨酸1-甲酯（5）的缔合常数更高。与G3相比，碳硅烷树状聚合物（G3'）被用作主体分子。非对映异构体G3'.L-5（K = 295 M（-1））和G3'。（D-5）（2）（K = 236 M（-1））主宾的形成

  DOI：

  10.1039/b514583j