N-4-pentenoyl-(S)-1-phenyl-2-aminoethanol | 181948-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-4-pentenoyl-(S)-1-phenyl-2-aminoethanol
• 英文别名: N-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]pent-4-enamide
• CAS: 181948-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: WEHRFMJYPWDVNK-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-pentenoyl-(S)-1-phenyl-2-aminoethanol 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  骨骼化学的立体化学控制。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。带有预编码骨架信息（σ元素）的附件的底物可以使用一组常见的反应条件转换为具有不同骨架的产物。Ugi 4CC-IMDA反应的顺序使用，然后手性氨基醇附肢（西格玛元素）的烯丙基化，水解和酰化，会导致ROM / RCM或RCM反应的底物。sigma元素的立体化学而不是其构成控制着所选途径的结果。这项工作说明了将立体化学控制与骨骼多样性这一具有挑战性的问题联系起来的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol035773h
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 (S)-2-氨基-1-苯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到N-4-pentenoyl-(S)-1-phenyl-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  骨骼化学的立体化学控制。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。带有预编码骨架信息（σ元素）的附件的底物可以使用一组常见的反应条件转换为具有不同骨架的产物。Ugi 4CC-IMDA反应的顺序使用，然后手性氨基醇附肢（西格玛元素）的烯丙基化，水解和酰化，会导致ROM / RCM或RCM反应的底物。sigma元素的立体化学而不是其构成控制着所选途径的结果。这项工作说明了将立体化学控制与骨骼多样性这一具有挑战性的问题联系起来的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol035773h

文献信息

• Enzymatic resolution of amines and amino alcohols using pent-4-enoyl derivatives
  作者：Shuichi Takayama、Wilna J. Moree、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01378-0

  日期：1996.8

  Racemic amines and amino alcohols were enzymatically resolved by enantioselective acylation using cyanomethyl pent-4-enoate or by enantioselective enzymatic hydrolysis of the dipent-4-enoyl derivatives of amino alcohols to afford chiral pent-4-enamides which can be deacylated chemically to their chiral amines under mild conditions.

  外消旋胺和氨基醇可通过使用氰基甲基-4-戊烯酸对映体选择性酰化或通过氨基醇的二戊-4-烯丙基衍生物的对映体酶促水解进行酶解，得到手性戊-4-烯酰胺，可将其化学脱酰成手性胺在温和的条件下。