2-[3-(2-呋喃基)丙基]呋喃 | 5447-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-[3-(2-呋喃基)丙基]呋喃
• 英文名称: 1,3-bis(2-furyl)propane
• 英文别名: 2,2'-(Propane-1,3-diyl)difuran；2-[3-(furan-2-yl)propyl]furan
• CAS: 5447-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: PQABWTQSMRGNES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-呋喃基)丙基]呋喃 在 Lithium-tri-methoxy-alanat 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Strategy for the Stereocontrolled Construction of Decalins and Fused Polycycles via a Tandem Diels−Alder Ring-Opening Sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961635c
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 1,3-二碘丙烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-[3-(2-呋喃基)丙基]呋喃
  参考文献：
  名称：

  使用串联“ Pincer” Diels-Alder反应的桥联多杂环系统立体选择性构建的简便方法。

  摘要：

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo9701593

文献信息

• Intramolecular Reactions of Tethered Furan‐Based Bis( <i>p</i> ‐quinodimethanes)
  作者：Douglas A. Klumpp、Thomas M. Gilbert、Walter S. Trahanovsky

  DOI：10.1002/ejoc.201600995

  日期：2016.11

  generated in the gas phase by flash vacuum pyrolysis (FVP) of diester precursors. These furan-based bis(p-quinodimethanes) are shown to undergo reactions leading to macrocycles. The observed products strongly support a mechanism involving cyclic diradical intermediates. Formation of the furan-based p-quinodimethane and the corresponding cyclization chemistry was studied by high-level ab initio calculations

  通过二酯前体的快速真空热解 (FVP) 在气相中生成束缚的双-2,5-二亚甲基-2,5-二氢呋喃。这些基于呋喃的双（对醌二甲烷）显示出发生导致大环的反应。观察到的产物强烈支持涉及环状双自由基中间体的机制。通过高级 ab initio 计算研究了呋喃基对醌二甲烷的形成和相应的环化化学。理论研究揭示了熵驱动消除步骤在高温 FVP 化学中的重要性。
• Diels–Alder reactions between hexafluoro-2-butyne and bis-furyl dienes: kinetic <i>versus</i> thermodynamic control
  作者：Kseniya K. Borisova、Eugeniya V. Nikitina、Roman A. Novikov、Victor N. Khrustalev、Pavel V. Dorovatovskii、Yan V. Zubavichus、Maxim L. Kuznetsov、Vladimir P. Zaytsev、Alexey V. Varlamov、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1039/c7cc09466c

  日期：——

  The tandem [4+2] cycloaddition between hexafluoro-2-butyne and bis-furyl dienes, like difurfuryl ester, at room temperature leads to the kinetically controlled “pincer”-adducts – annulated 4a,8a-bis(trifluoromethyl)hexahydro-1,4:5,8-diepoxynaphthalenes. On the other hand, if these reactions proceed at 140 °C, only the thermodynamically controlled “domino”-adducts – annulated 2,3-bis(trifluoromethyl)hexahydro-1

  的串联式[4 + 2]六氟-2-丁炔和双-呋喃基二烯烃，如二糠酯，在室温下导致动力学控制“夹钳” -adducts之间环加成-稠4一，8一个双（三氟甲基）六氢-1,4：5,8-双环氧萘。另一方面，如果这些反应在140°C下进行，则仅形成热力学控制的“多米诺”加合物-环化的2,3-双（三氟甲基）六氢-1,4：5,8-双环氧萘。因此，本文报道了狄尔斯-阿尔德反应中完全动力学和热力学控制的非常罕见且出乎意料的例子。
• Porous Interpenetrated Zirconium-Organic Frameworks (PIZOFs): A Chemically Versatile Family of Metal-Organic Frameworks
  作者：Andreas Schaate、Pascal Roy、Thomas Preuße、Sven Jare Lohmeier、Adelheid Godt、Peter Behrens

  DOI：10.1002/chem.201101015

  日期：2011.8.16

  postsynthetically addressable substituents (amino, alkyne, furan). The PIZOF structure is highly tolerant towards the variation of R1 and R2. This together with the modular synthesis of the diacids offers a facile tuning of the chemical environment within the pores. The PIZOF structure was solved from single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The PIZOFs are stable under ambient conditions. PIZOF‐2, the

  我们介绍了多孔互穿的锆-有机骨架（PIZOF）的合成与表征，这是一种从ZrCl 4和棒状二元羧酸HO 2 C [PE-P（R 1，R 2）-EP获得的新的金属-有机骨架家族。] CO 2即H由交替的亚苯基（P）和亚乙炔基（E）单元。取代基R 1，R 2广泛变化（烷基，O 1-4烷基，低聚（乙二醇）），包括在合成后可寻址的取代基（氨基，炔烃，呋喃）。PIZOF结构高度耐受R 1和R 2的变化。这与二元酸的模块合成一起提供了对孔内化学环境的轻松调节。PIZOF结构通过单晶X射线衍射分析解决。PIZOF在环境条件下稳定。PIZOF-2是由HO 2 C [PE-P（OMe，OMe）-EP] CO 2 H制备的PIZOF ，是测定热稳定性和孔隙率的原型。通过热重分析和粉末X射线衍射测定，它在高达325°C的空气中稳定。PIZOF-2上的氩气吸附等温线显示，Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积为1250
• Classical Example of Total Kinetic and Thermodynamic Control: The Diels–Alder Reaction between DMAD and Bis-furyl Dienes
  作者：Kseniya K. Borisova、Elizaveta A. Kvyatkovskaya、Eugeniya V. Nikitina、Rinat R. Aysin、Roman A. Novikov、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00336

  日期：2018.4.20

  tandem Diels–Alder reaction of activated alkynes and bis-dienes has been revealed. The reaction between bis-furyl dienes and DMAD occurs at 25–80 °C and leads to kinetically controlled “pincer” adducts, 4a,8a-disubstituted 1,4:5,8-diepoxynaphthalenes. On the contrary, only thermodynamically controlled “domino” adducts (2,3-disubstituted 1,4:5,8-diepoxynaphthalenes) are formed in the same reaction at 140

  揭示了在活化的炔烃和双二烯串联Diels-Alder反应中发生化学特异性的罕见例子。双呋喃二烯与DMAD之间的反应在25–80°C下发生，并导致动力学控制的“钳子”加合物4a，8a-二取代的1,4：5,8-双环氧萘。相反，在140°C的同一反应中仅形成热力学控制的“多米诺”加合物（2,3-二取代的1,4：5,8-双环氧萘）。加热时，“钳子”加合物可转变成“多米诺”加合物。使用动态1 H NMR光谱计算两种类型反应的速率常数。
• Dehydrobenzene in the Reaction of a Tandem [4+2]/[4+2] Cycloaddition with Linear bis-furyldienes
  作者：Elizaveta A. Kvyatkovskaya、Polina P. Epifanova、Kseniya K. Borisova、Sophia I. Borovkova、Mikhail S. Grigoriev、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1007/s10593-021-03005-2

  日期：2021.9

  Tandem [4+2]/[4+2] cycloaddition between bis-dienes containing two furan rings and dehydrobenzene as a dienophile was studied. It was shown that dehydrobenzene generated in situ from 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate is capable of a facile intermolecular [4+2] cycloaddition to a furan moiety of a diene at room temperature. The next step, that involves intramolecular Diels–Alder reaction

  研究了含有两个呋喃环的双二烯和作为亲二烯体的脱氢苯之间的串联 [4+2]/[4+2] 环加成反应。结果表明，由 2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸酯原位生成的脱氢苯能够在室温下轻松地与二烯的呋喃部分发生分子间 [4+2] 环加成反应。下一步涉及分子内 Diels-Alder 反应（IMDAF 反应）与第二个呋喃环，需要将温度升高至 80°С。已经表明，即使在最佳条件下，目标环化 1,4:5,8-二环氧萘的产率也不超过 50%。主要副产物是在两个芳烃亚单元与初始双二烯的两个呋喃环相互作用期间形成的双环加成加合物。