1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide | 56434-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• 英文别名: Indan-1-on-2-carboxamid；3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxamide
• CAS: 56434-51-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: XDGSVNFCCGSZKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 在 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[d][1,2]-iodoxol-1-ol anion 、 丙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到8a-carbamoyl-3-(methoxycarbonyl)-8-oxo-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d] isoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构的重新测定及其在醇的氧化和异恶唑啉N-氧化物合成中的合成效用。

  摘要：

  通过其单晶X射线分析和包括Mayer键序和局部轨道定位器（LOL）在内的理论计算，对水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构进行了重新检查，而AIBX被认为是伪环碘杂由于三甲基铵阳离子在其苯环上具有很强的吸电子特性，这会降低羧基阴离子的电子密度，并使邻羧基氧阴离子无法与碘原子形成高价键。然而，可以通过添加布朗斯台德酸获得AIBX的环状苯并恶唑结构，这得到包括迈耶键序增加和IO键长度缩短在内的计算结果的支持。而且，AIBX和TFA的体系可以将各种醇氧化为相应的羰基化合物这一事实表明，AIBX在酸性条件下构成了环状苯并恶唑结构。另外，已经开发了一种有效的方法，该方法通过AIBX诱导的脱氢环化反应合成异恶唑啉N-氧化物，使用β-酮酸酯作为底物，硝基乙酸甲酯作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02328
• 作为产物：
  描述：

  hydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 在 六氟异丙醇 、 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[d][1,2]-iodoxol-1-ol anion 、 三氟乙酸 作用下， 以10%的产率得到1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构的重新测定及其在醇的氧化和异恶唑啉N-氧化物合成中的合成效用。

  摘要：

  通过其单晶X射线分析和包括Mayer键序和局部轨道定位器（LOL）在内的理论计算，对水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构进行了重新检查，而AIBX被认为是伪环碘杂由于三甲基铵阳离子在其苯环上具有很强的吸电子特性，这会降低羧基阴离子的电子密度，并使邻羧基氧阴离子无法与碘原子形成高价键。然而，可以通过添加布朗斯台德酸获得AIBX的环状苯并恶唑结构，这得到包括迈耶键序增加和IO键长度缩短在内的计算结果的支持。而且，AIBX和TFA的体系可以将各种醇氧化为相应的羰基化合物这一事实表明，AIBX在酸性条件下构成了环状苯并恶唑结构。另外，已经开发了一种有效的方法，该方法通过AIBX诱导的脱氢环化反应合成异恶唑啉N-氧化物，使用β-酮酸酯作为底物，硝基乙酸甲酯作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02328

文献信息

• Substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsants
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20010025045A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  This invention relates to substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsants.

  这项发明涉及替代异喹啉衍生物及其作为抗癫痫药物的用途。
• Asymmetric hydrogenation of acyl enamides
  申请人：Boulton Lee

  公开号：US20070238893A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention relates to the asymmetric hydrogenation of acyl enamides for preparing carbamoyl acylamide indan derivatives, which are useful intermediates for the preparation of compounds used in the treatment of various CNS disorders.

  本发明涉及酰基烯酰胺的不对称氢化制备卡巴莫酰基酰胺吲哚衍生物，该衍生物是制备用于治疗各种中枢神经系统疾病的化合物的有用中间体。
• ANTI-CONVULSANT ISOQUINOLYL-BENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0971897A1

  公开（公告）日：2000-01-19
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTICONVULSANTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1025087A1

  公开（公告）日：2000-08-09
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS JAK RECEPTOR AND PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Leo Pharma A/S

  公开号：EP2451813B1

  公开（公告）日：2014-10-01