5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 854659-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(3,4-methylenedioxybenzyl)-dihydrofuran-2-one；5-piperonyl-dihydro-furan-2-one；5-Piperonyl-dihydro-furan-2-on；5-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-2-one；5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 854659-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: FQPBZNOYSPQTLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-((2,3-dihydrofuran-2-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  TiCl4 促进的串联羰基或亚胺加成和 Friedel-Crafts 环化：苯并稠合氧杂双环辛烷和壬烷的合成

  摘要：

  描述了苯并稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷和 9-氧杂双环 [4.2.1] 壬烷衍生物的新型便捷合成方法。该反应涉及 TiCl 4介导的串联羰基或亚胺加成，然后是 Friedel-Crafts 环化，以提供这些功能化的衍生物，收率非常好，并且具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300494q
• 作为产物：
  描述：

  5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-valeric acid 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  153.天然酚醛树脂的成分。的一部分X.结构升-matairesinol二甲醚和反应性亚甲基的与缩合观测Ò -methyleugenol氧化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380000797

文献信息

• Benzyl (Phenyl) γ- and δ-lactones via Photoinduced Tandem Ar−C, C−O Bond Formation
  作者：Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/ja0627287

  日期：2006.8.1

  A convenient metal-free procedure for the preparation of benzyl (phenyl) gamma- and delta-lactones is illustrated. This method is based on the photochemical generation of phenyl cations and their reaction with 3, 4, or 5-alkenoic acids. This leads to a phenyl- or benzyl-substituted lactone by tandem formation of an aryl-C and C-O bond. The intermediacy of a phenonium ion imparts a full regio- and stereoselectivity to the reaction.
• 80. The constituents of natural phenolic resins. Part IV. Synthesis of dehydroanhydropicropodophyllin
  作者：Robert D. Haworth、Thomas Richardson

  DOI：10.1039/jr9360000348

  日期：——
• Fittig; Weinstein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 227, p. 38,47
  作者：Fittig、Weinstein

  DOI：——

  日期：——
• 153. The constituents of natural phenolic resins. Part X. Structure of l-matairesinol dimethyl ether and observations on the condensation of reactive methylene groups with O-methyleugenol oxide
  作者：Robert D. Haworth、John R. Atkinson

  DOI：10.1039/jr9380000797

  日期：——
• TiCl₄-Promoted Tandem Carbonyl or Imine Addition and Friedel–Crafts Cyclization: Synthesis of Benzo-Fused Oxabicyclooctanes and Nonanes
  作者：Arun K. Ghosh、Cuthbert D. Martyr、Chun-Xiao Xu

  DOI：10.1021/ol300494q

  日期：2012.4.20

  A new and convenient synthesis of benzo-fused 8-oxabicyclo[3.2.1]octane and 9-oxabicyclo[4.2.1]nonane derivatives are described. The reaction involved a TiCl4-mediated tandem carbonyl or imine addition followed by a Friedel–Crafts cyclization to provide these functionalized derivatives in good to excellent yields and high diastereoselectivity.

  描述了苯并稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷和 9-氧杂双环 [4.2.1] 壬烷衍生物的新型便捷合成方法。该反应涉及 TiCl 4介导的串联羰基或亚胺加成，然后是 Friedel-Crafts 环化，以提供这些功能化的衍生物，收率非常好，并且具有高非对映选择性。