6,8-Dibromo-3-nitro-2H-1-benzopyran-2-one | 88184-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-Dibromo-3-nitro-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6,8-dibromo-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 88184-81-0
• 化学式: C₉H₃Br₂NO₄
• 分子量: 348.935
• InChiKey: JJYDKRNKBRMFGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190.5-191.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  455.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Dibromo-3-nitro-2H-1-benzopyran-2-one 、 1-benzyl-2-vinylindole 在 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到9-benzyl-2,4-dibromo-6a-nitro-7,8,9,13c-tetrahydrochromeno[3,4-c]carbazol-6(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid catalyzed Diels–Alder reactions of 2-vinylindoles and 3-nitrocoumarins: an expedient synthesis of coumarin-fused tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  A Bronsted acid catalyzed Diels-Alder reaction of 2-vinylindoles and 3-nitrocoumarins has been described. The methodology allows a rapid and expedient synthesis of a variety of coumarin-fused polycyclic indoles in good yields (up to 82%) with high diastereoselectivities (up to >19:1). (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.019
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 硝基乙酸甲酯 在 二乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以55%的产率得到6,8-Dibromo-3-nitro-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Flask Synthesis of 3-Nitrocoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30534

文献信息

• DAUZONNE, D.;ROYER, R., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 10, 836-837
  作者：DAUZONNE, D.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient One-Flask Synthesis of 3-Nitrocoumarins
  作者：Daniel Dauzonne、René Royer

  DOI：10.1055/s-1983-30534

  日期：——
• Brønsted acid catalyzed Diels–Alder reactions of 2-vinylindoles and 3-nitrocoumarins: an expedient synthesis of coumarin-fused tetrahydrocarbazoles
  作者：Fen Tan、Fang Li、Xiao-Xiao Zhang、Xu-Fan Wang、Hong-Gang Cheng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.019

  日期：2011.1

  A Bronsted acid catalyzed Diels-Alder reaction of 2-vinylindoles and 3-nitrocoumarins has been described. The methodology allows a rapid and expedient synthesis of a variety of coumarin-fused polycyclic indoles in good yields (up to 82%) with high diastereoselectivities (up to >19:1). (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.