(E)-2,α-Dimethylstilben | 53423-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,α-Dimethylstilben
• 英文别名: (E)-1-phenyl-2-o-tolylpropene；(E)-2-(2-methylphenyl)-1-phenylpropene；1-Propene, 2-(2-methylphenyl)-1-phenyl-, (Z)-；1-methyl-2-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 53423-29-3
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: FBDFQOWEJJZDCO-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 niobium pentachloride 、 sodium methylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.14h， 生成 (E)-2,α-Dimethylstilben
  参考文献：
  名称：

  Low-valent Niobium-mediated Synthesis of Indenes: Intramolecular Coupling Reaction of CF₃Group with Alkene C–H Bond

  摘要：

  CF3取代的o-烯烃-α,α,α-三氟甲苯在NbCl5/LiAlH4体系下与烯烃C–H键发生了分子内偶联反应。获得了产率良好的取代茚类化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.24

文献信息

• Pd-Catalyzed Oxidative Heck Reaction of Grignard Reagents with Diaziridinone as Oxidant
  作者：Qipu Dai、Baoguo Zhao、Yihui Yang、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01762

  日期：2019.7.5

  A novel Pd-catalyzed oxidative Heck reaction with readily available Grignard reagents using di-t-butyldiaziridinone as an oxidant has been developed. Various substituted olefins were obtained in 46–91% yields with high regioselectivity under mild reaction conditions.

  一种新颖的Pd催化的Heck氧化用容易得到的格氏试剂反应使用二吨-butyldiaziridinone作为氧化剂已经研制成功。在温和的反应条件下，可以以46-91％的产率获得各种取代的烯烃，并具有较高的区域选择性。
• Palladium-catalyzed hydroarylation of alkynes with arylboronic acids
  作者：Xiaoling Xu、Jiuxi Chen、Wenxia Gao、Huayue Wu、Jinchang Ding、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.086

  日期：2010.3

  Reaction of symmetrical and unsymmetrical alkynes with arylboronic acids, using PdCl2 as catalyst source and i-Pr2NPPh2 as ligand, afforded trisubstituted alkenes with regioselectivity in good to excellent yields without a common additional acetic acid. Its efficiency has been demonstrated by its good functional groups, high yield and crowded substrates.

  使用PdCl 2作为催化剂源和i- Pr 2 NPPh 2作为配体，使对称和不对称炔烃与芳基硼酸反应，得到具有区域选择性的三取代烯烃，产率高至优异，而无需使用普通的额外乙酸。良好的官能团，高收率和拥挤的底物证明了其效率。
• Iron-catalyzed aryl- and alkenyllithiation of alkynes and its application to benzosilole synthesis
  作者：Eiji Shirakawa、Seiji Masui、Rintaro Narui、Ryo Watabe、Daiji Ikeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c1cc11989c

  日期：——

  Phenyl- and vinyllithiums having an alkyl substituent at their ortho- and cis-position, respectively, readily added to alkynes in the presence of 5 mol% of Fe(acac)(3). The reaction of o-(trimethylsilyl)phenyllithium with alkynes gave benzosiloles through an addition-cyclization sequence.

  在5摩尔％Fe（acac）（3）的存在下，分别在邻位和顺位分别具有烷基取代基的苯基锂和乙烯基锂很容易添加到炔烃中。邻-（三甲基甲硅烷基）苯基锂与炔烃的反应通过加成环化序列得到苯并甲硅烷基。
• Regiospecificity of methylation of unsymmetrical stilbenes by methylsulphinylmethanide
  作者：Brian G. James、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19740001195

  日期：——

  gives a mixture of the stilbene (6) and the butyl sulphoxide (29), the proportion varying with the time of reaction; long periods of reaction between (21) and DMSO– give only (29). The sulphoxide (29) also results from the reaction of (6) and 2-phenyl-3-(o-tolyl)propene (36) with DMSO–. By contrast α,2-dimethylstilbene does not react further with DMSO–. The α-(α′-)methylation process by DMSO– is rationalised

  的处理（ë）-2-甲基均与methylsulphinylmethanide（DMSO - ）短时间产生α'的混合物，2-甲基二（6）（> 95％ë - ）和3-苯基-2-（ø甲苯基）丙基亚砜（22），可从中分离出（6）（6）。收率50％。较长的反应时间得到α，2-二甲基sti [（10）+（11）]和甲基3-苯基-4-（邻甲苯基）丁基亚砜的4：5混合物（29）。（Ž）-2-甲基均给出相同的产品用DMSO -类似的条件下。Z-和E的便捷合成α，2-和α'，2-二甲基对苯二酚[（6），（7），（10）和（11）]和甲基2-苯基-3-（邻甲苯基）丙基亚砜的（-）异构体（ 21）和（22）的报告，以及它们与DMSO的反应的研究-进行说明。亚砜（22）与DMSO的反应-产生一个2：1混合物（10）和（11）排它地，而异构体亚砜的类似的反应（21）给出的二苯乙烯（6）和丁酯的混合物亚砜（29），其比例
• Low-valent Niobium-mediated Synthesis of Indenes: Intramolecular Coupling Reaction of CF₃Group with Alkene C–H Bond
  作者：Kohei Fuchibe、Ken Mitomi、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2007.24

  日期：2007.1

  CF3 group of o-alkenyl-α,α,α-trifluorotoluenes underwent intramolecular coupling reaction with the alkene C–H bond under NbCl5/LiAlH4 system. Substituted indenes were obtained in good yields.

  CF3取代的o-烯烃-α,α,α-三氟甲苯在NbCl5/LiAlH4体系下与烯烃C–H键发生了分子内偶联反应。获得了产率良好的取代茚类化合物。