diethoxy(methyl)(phenylethenyl)silane | 89984-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethoxy(methyl)(phenylethenyl)silane
• 英文别名: (Methyl)(phenylethenyl)diethoxysilane；diethoxy-methyl-(2-phenylethenyl)silane
• CAS: 89984-55-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: XZIACLDDGAVGLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethoxy(methyl)(phenylethenyl)silane 在 甲基二乙氧基硅烷 、 RhI(PPh₃)3 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(diethoxymethylsilyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of (Z)-alkenylsilanes to (E)-isomers with hydrosilane and RhI(PPh₃)₃

  摘要：

  (E)-2-苯乙烯基硅烷的异构化反应在60°C下，使用20-100 mol％的硅氢化合物和0.1 mol％的RhI（PPh3）3催化剂，1小时内易于发生转化为（Z）异构体，其机理是通过烯基硅烷插入到氢化铑中，然后进行β-氢化物消除。关键词：硅氢化，异构化，RhI（PPh3）3，烯基硅烷，硅氢化合物。

  DOI：

  10.1139/v01-129
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 甲基乙烯基二乙氧基硅烷 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethoxy(methyl)(phenylethenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  一种橡胶补强剂及其制备方法、以及丁苯橡胶的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种橡胶补强剂及其制备方法，同时本发明还提供丁苯橡胶的制备方法。本发明首先要合成一种与丁苯胶乳具有良好反应活性的丁苯橡胶补强剂，含烯不饱和取代基的芳香化合物和含烯不饱和取代基的有机硅氧烷单体混合，用甲苯溶剂，加入烯烃复分解催化剂，隔绝空气和水，常温反应后，采用真空脱溶剂装置将甲苯溶剂脱出，制得丁苯橡胶补强剂。将丁苯胶乳与上述丁苯橡胶补强剂按比例投入聚合釜，加入引发剂，控制反应温度，反应一段时间后，经凝聚、洗涤、干燥，得到高强度丁苯橡胶产品。

  公开号：

  CN105732690A

文献信息

• アルケニルシランの製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2018145119A

  公开（公告）日：2018-09-20

  【課題】アルケニルシランを効率よく製造することができるアルケニルシランの製造方法を提供することを目的とする。【解決手段】ホスフィン配位子を有するニッケル錯体、ルイス酸、及び塩基の存在下、下記式（ａ）で表される構造を有するアルケンと下記式（ｂ）で表される構造を有するクロロシランを反応させることにより、アルケニルシラン（ｃ）を効率良く製造することができる。【選択図】なし

  这是一种目的在于提供一种能够高效制备烯基硅烷的制备方法的专利摘要。通过在含有膦配体的镍配合物、路易斯酸和碱存在的条件下，使具有下式（a）结构的烯烃与具有下式（b）结构的氯硅烷发生反应，可以高效制备烯基硅烷（c）。
• Highly Enantioselective Alkenylation of Glyoxylate with Vinylsilane Catalyzed by Chiral Dicationic Palladium(II) Complexes
  作者：Kohsuke Aikawa、Yu̅ta Hioki、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja906164p

  日期：2009.10.7

  Chiral dicationic palladium complex-catalyzed vinylation and dienylation of glyoxylate with vinylsilanes and dienylsilanes to produce highly optical active allylic alcohols has been achieved. The advantages of this reaction are that the chiral palladium catalyst is readily employed and that vinylsilanes as nucleophiles are easily synthesized, storable, and air- and moisture-stable.

  已经实现了手性双阳离子钯配合物催化乙醛酸与乙烯基硅烷和二烯基硅烷的乙烯基化和二烯化，以生产高光学活性的烯丙醇。该反应的优点是手性钯催化剂易于使用，并且乙烯基硅烷作为亲核试剂易于合成、储存、空气和湿气稳定。
• A novel organometallic route to phenylethenyl-modified polysiloxanes
  作者：Tomasz Ganicz、Anna Kowalewska、Włodzimierz A. Stańczyk、Matthew Butts、Susan A. Nye、Slawomir Rubinsztajn

  DOI：10.1039/b413474e

  日期：——

  We have synthesized a series of cyclic and linear siloxane materials with phenylethenyl substituents via transition metal complex-catalyzed coupling of the respective vinylsiloxane systems with styrene and α-methylstyrene. It has been shown that the non-carbene metal catalysts [RuCl(H)(CO)(PPh3)3] and [RuCl(SiMe3)(CO)(PPh3)2] are the most effective ones, pointing to a silylative coupling pathway as the most plausible mechanistic route. The process was studied in the presence of a series of catalysts and styrene polymerization inhibitors under different reaction conditions, leading to useful silicone materials characterized by high refractive index values ranging from 1.51 to 1.59 due to strong π-conjugation in side chain substituents.

  我们通过过渡金属络合物催化相应的乙烯基硅氧烷体系与苯乙烯和 α-甲基苯乙烯偶联，合成了一系列带有苯基取代基的环状和线性硅氧烷材料。研究表明，非碳金属催化剂[RuCl(H)(CO)(PPh3)3]和[RuCl(SiMe3)(CO)(PPh3)2]是最有效的催化剂，这表明硅烷化偶联途径是最合理的机理途径。研究人员在一系列催化剂和苯乙烯聚合抑制剂的存在下，在不同的反应条件下对这一过程进行了研究，最终得到了有用的有机硅材料，由于侧链取代基的强π共轭作用，这些材料具有 1.51 至 1.59 的高折射率值。
• Searching for highly active cobalt catalysts bearing Schiff base ligands for Markovnikov-selective hydrosilylation of alkynes with tertiary silanes
  作者：Maciej Skrodzki、Victor Ortega Garrido、Aurelio G. Csáky、Piotr Pawluć

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.05.002

  日期：2022.7

  high activity and selectivity in alkyne hydrosilylation reactions is an interesting current challenge. Herein, we report that a cobalt(II) complex bearing pyrimidine-imine-2H-imidazole ligand activated by LiHBEt3 exhibits not only high catalytic activity, but also unprecedented tolerance towards tertiary silanes in highly regioselective Markovnikov hydrosilylation of aliphatic and aromatic terminal alkynes

  为稳定的钴（预）催化剂寻找简单且易于合成的配体，以确保炔烃氢化硅烷化反应中的高活性和选择性，是当前一个有趣的挑战。在此，我们报告了由 LiHBEt 3活化的带有嘧啶-亚胺-2 H-咪唑配体的钴 (II) 配合物在脂肪族和芳香族末端炔烃的高区域选择性马尔科夫尼科夫氢化硅烷化中不仅表现出高催化活性，而且对叔硅烷具有前所未有的耐受性得到α-乙烯基硅烷。此外，在[Co(L)Cl 2 ]/LiHBEt 3存在下，二苯基硅烷可以有效地氢化各种1-芳基-2-(三甲基甲硅烷基)乙炔。催化系统以高选择性产生 ( E )-1-aryl-1,2-bis(silyl)乙烯。对于钴催化的甲硅烷基乙炔的氢化硅烷化，很少观察到这种选择性。
• Synthesis of bimetallic rhodium phosphinine complexes with enhanced catalytic activity towards alkyne hydrosilylation
  作者：Clarence Tan、Hendrik Tinnermann、Vanessa Wee、Shaun Tan、Simon Sung、Qingyang Wang、Rowan D. Young

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122617

  日期：2023.2

  that bimetallic complexes 3a-c show enhanced activity to monometallic and monocationic analogues (i.e. 2d) with improved yields of up to 13 times and reaction rates of over 4 times for the same rhodium concentration. We show that the dicationic monometallic η3-benzo-λ5-phosphinine rhodium complex 2e also displays enhanced activity and that the higher activity in bimetallic complexes 3a-c likely arises

  炔烃与 PC卡宾P 络合物1（具有亚烷基锚定钳形配体）的反应导致 η 3 -苯并-λ 5 -膦铑络合物2的形成。将两个当量的1与二炔反应可以轻松获得双金属 η 3 -苯并-λ 5 -膦铑配合物3。使用这种方法，化合物2a-c、e和3a-c被合成和表征。测试这些化合物作为炔烃氢化硅烷化的催化剂表明双金属配合物3a-c对单金属和单阳离子类似物（即2d）显示出增强的活性，对于相同的铑浓度，收率提高了 13 倍，反应速率提高了 4 倍以上。我们表明，双阳离子单金属 η 3 -苯并-λ 5 -膦铑配合物2e也表现出增强的活性，双金属配合物3a-c中较高的活性可能源于它们的双阳离子性质。