2-[3-(4-丙基庚基)吗啉-4-基]乙醇 | 98092-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2-[3-(4-丙基庚基)吗啉-4-基]乙醇
• 中文别名: 4-吗啉乙醇,3-(4-丙基庚基)-,盐酸(1:1)；盐酸地莫匹醇
• 英文名称: 2-(3-(4-propylheptyl)morpholino)ethan-1-ol hydrochloride
• 英文别名: delmopinol hydrochloride；2-[3-(4-Propylheptyl)morpholin-4-ium-4-yl]ethanol;chloride；2-[3-(4-propylheptyl)morpholin-4-ium-4-yl]ethanol;chloride
• CAS: 98092-92-3
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂*ClH
• 分子量: 307.904
• InChiKey: JFZBMJJFVBMZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72°
• 密度：
  0.886 at 20℃
• LogP：
  0 at 20℃
• 表面张力：
  30.6mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地莫匹醇 在 盐酸 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 以84%的产率得到2-[3-(4-丙基庚基)吗啉-4-基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURING OF 2-(3-(ALKYL AND ALKENYL)MORPHOLINO)-ETHAN-1-OLS
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE 2-(3-(ALKYLE ET ALCÉNYLE)MORPHOLINO)-ÉTHAN-1-OLS

  摘要：

  本发明涉及一种通过还原8a-(烷基和烯基)六氢氧杂氮杂环[2,3-c][1,4]噁嗪，制备2-(3-(烷基或烯基)吗啉基)-乙基-1-醇的方法，包括生产带有INN名称Delmopinol的2-(3-(4-丙基庚基)吗啉基)乙基-1-醇的过程。该发明还涉及1-氯-4-丙基庚-3-烯，1-碘-4-丙基庚-3-烯，8a-(4-5 丙基庚基)六氢氧杂氮杂环[2,3-c][1,4]噁嗪，8a-(4-丙基庚-3-烯-1-基)六氢氧杂氮杂环[2,3-c][1,4]噁嗪和2-(3-(4-丙基庚-3-烯-1-基)吗啉基)乙基-1-醇，这些是Delmopinol过程中的中间体。

  公开号：

  WO2018115111A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURING OF DELMOPINOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DELMOPINOL
  申请人：LUNDBECK PHARMACEUTICALS ITALY S P A

  公开号：WO2018115096A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a new process for producing 2-(3-(4-propylheptyl)morpholino)ethan-1-ol with the INN name Delmopinol. The invention also relates to three key intermediates 1-chloro-4- propylhept-3-ene, 1-iodo-4-propylhept-3-ene and 2-(3-(4-propylhept-3-en-1-yl)morpholino)ethan-1-ol.

  本发明涉及一种生产2-(3-(4-丙基庚基)吗啡啉)乙基-1-醇（国际非专有名称Delmopinol）的新工艺。该发明还涉及三个关键中间体1-氯-4-丙基庚-3-烯、1-碘-4-丙基庚-3-烯和2-(3-(4-丙基庚-3-烯-1-基)吗啡啉)乙基-1-醇。
• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURING OF DELMOPINOL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'INTERMÉDIAIRES DE DELMOPINOL
  申请人：LUNDBECK PHARMACEUTICALS ITALY S P A

  公开号：WO2018115116A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a new process for producing intermediates useful in the manufacture of 2-(3-(4-propylheptyl)morpholino)ethan-l-ol. The invention also relates to intermediates l-chloro-4-propylhept-3-ene and l-iodo-4-propylhept-3-ene.

  本发明涉及一种用于生产2-(3-(4-丙基庚基)吗啉基)乙基-1-醇制造中间体的新工艺。该发明还涉及中间体l-氯-4-丙基庚-3-烯和l-碘-4-丙基庚-3-烯。
• Preparation of Delmopinol
  申请人：Comely Alexander

  公开号：US20090036677A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  It comprises a preparation process of delmopinol or a pharmaceutically acceptable salt and/or a solvate thereof, by submitting the compound of formula (II) where R 1 and R 2 are the same or different, independently selected from the group consisting of H, (C 1 -C 6 )-alkyl or, alternatively, R 1 and R 2 form, together with the carbon atom to which they are attached, a (C 5 -C 6 )-cycloalkyl radical; and R 3 is a radical selected from the group consisting of CF 3 , (C 1 -C 4 )-alkyl, phenyl, and phenyl mono- or disubstituted by a radical selected from the group consisting of (C 1 -C 4 )-alkyl, halogen and nitro to a deprotection and cyclisation reaction. The process is useful to prepare delmopinol or its salts on an industrial scale. The compound of formula (II) is new and also forms part of the present invention, as well as its preparation process and other new intermediates of said preparation process.

  该发明涉及一种制备德莫匹诺或其药学上可接受的盐和/或其溶剂化物的制备过程，通过将式（II）的化合物提交至去保护和环化反应，其中R1和R2相同或不同，独立地选自H，（C1-C6）-烷基或者，R1和R2与它们连接的碳原子一起形成（C5-C6）-环烷基基团; R3是从CF3，（C1-C4）-烷基，苯基和苯基单取代或双取代基团中选择的基团，所述基团的取代基是从（C1-C4）-烷基，卤素和硝基中选择的基团。该过程有助于在工业规模上制备德莫匹诺或其盐。式（II）的化合物是新的，也是本发明的一部分，以及其制备过程和所述制备过程的其他新中间体。
• Process for the Preparation of Delmopinol and Derivatives Thereof
  申请人：ARTUS SURROCA Juan Jose

  公开号：US20100222579A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A process for the preparation of delmopinol (3-(4-propylheptyl)-4-morpholinethanol) or a derivative or a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, including a hydrate, comprises reacting oxazolidin [2,3-c] morpholine and a Grignard reagent, and optionally converting the delmopinol (or derivative) free base into a pharmaceutically acceptable salt. The oxazolidin [2,3-c] morpholine and the Grignard reagent are useful as intermediates in the production process.

  一种制备德罗莫匹诺尔（3-（4-丙基庚基）-4-吗啉乙醇）或其衍生物或药用可接受盐或其溶剂合物，包括水合物的方法，包括反应氧杂环丙烷[2,3-c]吗啉和格氏试剂，并可选择性地将德罗莫匹诺尔（或衍生物）游离碱转化为药用可接受盐。氧杂环丙烷[2,3-c]吗啉和格氏试剂在生产过程中作为中间体是有用的。
• Process for the preparation of delmopinol and derivatives thereof
  申请人：Sinclair Pharmaceuticals Limited

  公开号：US07910730B2

  公开（公告）日：2011-03-22

  A process for the preparation of delmopinol (3-(4-propylheptyl)-4-morpholinethanol) or a derivative or a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, including a hydrate, comprises reacting oxazolidin [2,3-c] morpholine and a Grignard reagent, and optionally converting the delmopinol (or derivative) free base into a pharmaceutically acceptable salt. The oxazolidin [2,3-c] morpholine and the Grignard reagent are useful as intermediates in the production process.

  一种制备德莫匹诺（3-（4-丙基庚基）-4-吗啉乙醇）或其衍生物或药学上可接受的盐或其溶剂化物（包括水合物）的方法，包括反应噁唑烷[2,3-c]吗啉和格氏试剂，并可选择将德莫匹诺（或衍生物）游离碱转化为药学上可接受的盐。噁唑烷[2,3-c]吗啉和格氏试剂在生产过程中作为中间体是有用的。