({6-chlorohexyl}sulfonyl)benzene | 864439-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ({6-chlorohexyl}sulfonyl)benzene
• 英文别名: 6-Chlorohexylsulfonylbenzene
• CAS: 864439-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂S
• 分子量: 260.785
• InChiKey: MQDHHQOOGYDCPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({6-chlorohexyl}sulfonyl)benzene 在 cesium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 6-(tert-butylperoxy)hexylsulfonyl benzene
  参考文献：
  名称：

  通过过氧化物与砜和腈稳定的碳负离子的分子内反应合成α-氰基和α-磺酰基环醚。

  摘要：

  碳亲核体与以氧为中心的亲电体的分子内反应在亲核环氧化以外很少进行探索。我们现在报告通过砜和腈稳定的碳负离子与二烷基过氧化物，三乙基甲硅烷基/烷基过氧化物和单过氧缩醛的分子内反应合成磺酰基和氰基取代的氧杂环。该环化成功地用于合成氧杂环丁烷，四氢呋喃和四氢吡喃，但对于氧杂环丁烷却不成功。对于各种过氧化物，包括其中亲电子氧为异丁基或新戊基的那些过氧化物，涉及从苄基腈衍生的相对稳定的阴离子的环化反应可高收率地进行。烷基烯腈的相应环化对于二烷基和烷基甲硅烷基过氧化物都是成功的，但是在产率上显示出更大的可变性。含砜底物的反应仅与过氧化二烷基成功。反应的成功似乎受过氧化物分解速率的强烈影响，过氧化物的分解速率似乎对于涉及稳定性差的阴离子的反应而言最高。在共同的框架上观察到的不同类别的过氧化物的非对映选择性的显着变化表明底物依赖性反应机理的可能性。对于涉及稳定性差的阴离子的反应，这似乎是最高的。在共同的框

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02112
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-6-氯己烷 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ({6-chlorohexyl}sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过过氧化物与砜和腈稳定的碳负离子的分子内反应合成α-氰基和α-磺酰基环醚。

  摘要：

  碳亲核体与以氧为中心的亲电体的分子内反应在亲核环氧化以外很少进行探索。我们现在报告通过砜和腈稳定的碳负离子与二烷基过氧化物，三乙基甲硅烷基/烷基过氧化物和单过氧缩醛的分子内反应合成磺酰基和氰基取代的氧杂环。该环化成功地用于合成氧杂环丁烷，四氢呋喃和四氢吡喃，但对于氧杂环丁烷却不成功。对于各种过氧化物，包括其中亲电子氧为异丁基或新戊基的那些过氧化物，涉及从苄基腈衍生的相对稳定的阴离子的环化反应可高收率地进行。烷基烯腈的相应环化对于二烷基和烷基甲硅烷基过氧化物都是成功的，但是在产率上显示出更大的可变性。含砜底物的反应仅与过氧化二烷基成功。反应的成功似乎受过氧化物分解速率的强烈影响，过氧化物的分解速率似乎对于涉及稳定性差的阴离子的反应而言最高。在共同的框架上观察到的不同类别的过氧化物的非对映选择性的显着变化表明底物依赖性反应机理的可能性。对于涉及稳定性差的阴离子的反应，这似乎是最高的。在共同的框

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02112

文献信息

• A General Organocatalytic System for Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation and Its Use in Radical Processes
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Davide Spinnato、Wei Zhou、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.1c05607

  日期：2021.8.11

  variety of radical precursors. Excitation with visible light generates open-shell intermediates under mild conditions, including nonstabilized carbon radicals and nitrogen-centered radicals. The modular nature of the commercially available xanthogenate and dithiocarbamate anion organocatalysts offers a versatile EDA complex catalytic platform for developing mechanistically distinct radical reactions

  我们在此报告了一类模块化有机催化剂，作为供体，可以很容易地与各种自由基前体形成光活性电子供体 - 受体（EDA）复合物。可见光激发在温和条件下产生开壳中间体，包括不稳定的碳自由基和以氮为中心的自由基。市售的黄原酸盐和二硫代氨基甲酸盐阴离子有机催化剂的模块化性质为开发机械上不同的自由基反应提供了一个多功能的 EDA 复合催化平台，包括氧化还原中性和净还原过程。机械研究，通过量子产率测定，确定了一个封闭的催化循环对所有开发的自由基过程都是可操作的，强调有机催化剂翻转和迭代驱动每个催化循环的能力。我们还展示了催化剂的稳定性和该方法的高官能团耐受性如何有利于丰富官能团（包括脂肪族羧酸和胺）的直接自由基官能化，以及在生物相关化合物和对映选择性自由基的后期制备中的应用催化。
• Electrochemical radical reactions of alkyl iodides: a highly efficient, clean, green alternative to tin reagents
  作者：Diyuan Li、Tsz-Kan Ma、Reuben J. Scott、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1039/d0sc01694b

  日期：——

  C-centered radicals. Intermolecular ‘tin-like’ radical reactions can subsequently be conducted under the most benign of conditions. The yields and efficiency of the processes are competitive and even superior in most cases to comparable conditions with tributyltin hydride. The use of air and electricity as the promotor (instead of a tin or other reagent) combined with the aqueous reaction media make this

  已经开发了一种电化学“氧化还原-继电器”系统，该系统可以生成以C为中心的自由基。分子间“锡样”自由基反应可随后在最温和的条件下进行。在大多数情况下，该方法的产率和效率具有竞争力，甚至优于氢化三丁基锡的可比条件。空气和电作为促进剂（代替锡或其他试剂）与水性反应介质的结合使用，使之成为这些经典C–C键形成过程的清洁且“绿色”的替代品。
• Base‐Mediated Radical Borylation of Alkyl Sulfones
  作者：Mingming Huang、Jiefeng Hu、Ivo Krummenacher、Alexandra Friedrich、Holger Braunschweig、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202103866

  日期：2022.1.13

  The utilization of inactivated alkyl sulfones as alkyl radical precursors in a base-mediated borylation reaction with B2neop2 is reported, allowing direct access to valuable alkyl boronate esters without further transesterification. This approach is scalable and is tolerant to a variety of functional groups and substrates including complex molecules.

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。
• BENZOIC ACID COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0873990A1

  公开（公告）日：1998-10-28

  A benzoic acid compound of the formula wherein each symbol is as defined in the specification, an optical isomer thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprising this compound and a pharmaceutically acceptable additive, a serotonin 4 receptor agonist comprising this compound as an active ingredient, a gastrointestinal prokinetic agent and a therapeutic agent for gastrointestinal diseases. The compound of the present invention shows selective and high affinity for serotonin 4 receptors, activates same, is useful as a pharmaceutical agent for the prophylaxis and treatment of gastrointestinal diseases (e.g., reflux esophagitis; gastroesophageal reflux such as that accompanying cystic fibrosis; Barrett syndrome; intestinal pseudoileus; acute or chronic gastritis; gastric or duodenal ulcer; Crohn's disease; non-ulcer dyspepsia; ulcerative colitis; postgastrectomy syndrome; postoperative digestive function failure; delayed gastric emptying caused by gastric neurosis, gastroptosis, diabetes, and the like; gastrointestinal disorders such as indigestion, meteorism, abdominal indefinite complaint, and the like; constipation such as atonic constipation, chronic constipation, and that caused by spinal cord injury, pelvic diaphragm failure and the like; and irritable bowel syndrome), central nervous disorders (e.g., schizophrenia, depression, anxiety, disturbance of memory and dementia), cardiac function disorders (e.g., cardiac failure and myocardial ischemia), urinary diseases (e.g., dysuria caused by urinary obstruction, ureterolith, prostatomegaly, spinal cord injury, pelvic diaphragm failure, etc.), and shows superior absorption.

  式中的苯甲酸化合物 其中各符号如说明书中所定义，其光学异构体及其药学上可接受的盐。由该化合物和药学上可接受的添加剂组成的药物组合物、以该化合物为活性成分的血清素 4 受体激动剂、胃肠促动力药和胃肠疾病治疗剂。 本发明的化合物对 5-羟色胺 4 受体具有选择性和高亲和力，能激活 5-羟色胺 4 受体，可用作预防和治疗胃肠道疾病（如反流性食管炎；反流性食管炎；反流性食管炎；反流性食管炎；反流性食管炎；反流性食管炎；反流性食管炎）的药物、反流性食管炎；胃食管反流，如伴随囊性纤维化的胃食管反流；巴雷特综合征；肠道假膜；急性或慢性胃炎；胃或十二指肠溃疡；克罗恩病；非溃疡性消化不良；溃疡性结肠炎；胃切除术后综合征；术后消化功能衰竭；胃神经官能症、胃下垂、糖尿病等引起的胃排空延迟；消化不良、陨石症、腹部不适等胃肠道疾病；失张性便秘、慢性便秘、脊髓损伤引起的便秘、骨盆膈肌功能衰竭等便秘；肠易激综合征）、中枢神经紊乱（如溃疡性结肠炎g.,精神分裂症、抑郁症、焦虑症、记忆障碍和痴呆症）、心脏功能紊乱（如心力衰竭和心肌缺血）、泌尿系统疾病（如尿路梗阻、输尿管结石、前列腺肥大、脊髓损伤、盆腔膈肌衰竭等引起的排尿困难），并显示出良好的吸收性。
• 10.1002/cssc.202400650
  作者：Xia, Xi-Rui、Du, Juan、Zhang, Yu-Xing、Jiang, Hong、Cheng, Wan-Min

  DOI：10.1002/cssc.202400650

  日期：——

  A photocatalyst-free aqueous-phase hydrosulfonylation of alkenes and alkynes with sulfonyl chlorides is described. The reaction proceeds efficiently under visible light irradiation in the presence of (TMS)3SiH and features mild conditions, broad substrate scope and excellent functional-group compatibility, offering a convenient and sustainable method for the synthesis of sulfones.

  描述了烯烃和炔烃与磺酰氯的无光催化剂水相加氢磺酰化反应。该反应在 （TMS）3SiH 存在下的可见光照射下高效进行，具有条件温和、底物范围广和出色的官能团相容性，为砜类的合成提供了一种方便且可持续的方法。