phenyl cyclobut-1-enecarboxylate | 1131864-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl cyclobut-1-enecarboxylate
• 英文别名: phenyl cyclobut-1-ene-1-carboxylate；Phenyl cyclobut-1-enecarboxylate；phenyl cyclobutene-1-carboxylate
• CAS: 1131864-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: AZFJCSAMTUMGTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl cyclobut-1-enecarboxylate 、 二甲胺基磺酰氯 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 Eosin Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以14%的产率得到phenyl cis-2-(N,N-dimethylsulfamoyl)cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基自由基介导的磺酰氯活化使烯烃能够直接获得脂肪族磺酰胺

  摘要：

  氨磺酰氯的单电子还原比磺酰氯更具挑战性。然而，氨磺酰氯和磺酰氯可以很容易地通过甲硅烷基的 Cl 原子提取以相似的速率被激活。因此，选择这种后期的活化模式来获得脂肪族磺酰胺，使用廉价的烯烃、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和光催化剂曙红 Y 进行单步氢氨磺酰化。这种后期功能化方案生成的分子与含磺酰胺的环丁基-直接用于药物化学的螺环吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13071
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 phenyl cyclobut-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铑/二烯催化的不对称1,4-加成合成手性环丁烷：非对映选择性的显着配体效应

  摘要：

  为了高效合成手性环丁烷，已经开发了高度非对映体和对映体选择性的铑催化的环丁烯的芳基化反应。手性二烯配体具有优异的反应非对映选择性控制能力。

  DOI：

  10.1039/c5cc02023a

文献信息

• ALTERNATING RING-OPENING METATHESIS POLYMERIZATION
  申请人：Sampson Nicole

  公开号：US20110212046A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to the field of polymers and olefin polymerization, and more specifically olefin metathesis polymerization. The invention provides regioregular alternating polymers and methods of synthesizing such polymers.

  这项发明涉及聚合物和烯烃聚合领域，更具体地涉及烯烃交换聚合。该发明提供了规则交替聚合物和合成这种聚合物的方法。
• Hydrosulfonylation of Alkenes with Sulfonyl Chlorides under Visible Light Activation
  作者：Sandrine M. Hell、Claudio F. Meyer、Antonio Misale、Jeroen B. I. Sap、Kirsten E. Christensen、Michael C. Willis、Andrés A. Trabanco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.202004070

  日期：2020.7.6

  Sulfonyl chlorides are inexpensive reactants extensively explored for functionalization, but never considered for radical hydrosulfonylation of alkenes. Herein, we report that tris(trimethylsilyl)silane is an ideal hydrogen atom donor enabling highly effective photoredox‐catalyzed hydrosulfonylation of electron‐deficient alkenes with sulfonyl chlorides. To increase the generality of this transformation

  磺酰氯是廉价的反应物，已广泛探索用于官能化，但从未考虑用于烯烃的自由基氢磺酰化。本文中，我们报道三（三甲基甲硅烷基）硅烷是理想的氢原子供体，可实现缺电子的烯烃与磺酰氯的高效光氧化还原催化加氢磺酰化。为了提高这种转化的通用性，已成功地对带有烷基取代基的烯烃实施了极性反转催化（PRC）。这种后期的功能化方法可耐受各种功能基团，操作简单，可扩展，并允许访问对于药物化学和药物发现很重要的构件。
• Alternating ring-opening metathesis polymerization
  申请人：Sampson Nicole

  公开号：US08795647B2

  公开（公告）日：2014-08-05

  The invention relates to the field of polymers and olefin polymerization, and more specifically olefin metathesis polymerization. The invention provides regioregular alternating polymers and methods of synthesizing such polymers.

  本发明涉及聚合物和烯烃聚合领域，更具体地涉及烯烃交换聚合。本发明提供了规则交替的聚合物和合成这种聚合物的方法。
• Synthesis of Copolymers by Alternating ROMP (AROMP)
  作者：Airong Song、Kathlyn A. Parker、Nicole S. Sampson

  DOI：10.1021/ja809661k

  日期：2009.3.18

  The alternating polymerization of cyclobutene 1-carboxylic esters and cyclohexene derivatives with the precatalyst [(H2IMes)(3-Br-pyr)(2)Cl2Ru=CHPh] is described. This reaction is synthetically accessible and provides (AB)(n) heteropolymers with an alternating backbone and alternating functionality. The regiocontrol of heteropolymer formation derives from the inability of the cyclobutene ester and cyclohexene monomers to undergo homopolymerization in combination with the favorable kinetics of cross polymerization.
• US8795647B2
  申请人：——

  公开号：US8795647B2

  公开（公告）日：2014-08-05