4-(tert-butyl)-2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol | 52938-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-t-Butyl-2-(dimethylbenzyl)phenol；4-tert-butyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol
• CAS: 52938-75-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: PDOJSYBPSAIIIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硝基甲烷 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(2'H-benzotriazol-2'-yl)-6-(α,α-dimethylbenzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Rosevear, Judi; Wilshire, John F.K., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 8, p. 1163 - 1176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 2-苯基-1-丙烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到4-(tert-butyl)-2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  具有大取代基的手性salan配体的合成及其在Cu催化的不对称亨利反应中的应用

  摘要：

  合成了几个具有庞大取代基的手性N，N'-二甲基化Salan配体，并在不对称Henry反应中评估了它们的原位生成的Cu（II）配合物。发现这些配体的芳氧基部分上的取代基显示出对映选择性的显着影响。由在芳氧基部分和Cu（OAc）2 ·H 2的邻位具有1,1-二苯乙基的配体生成的Cu（II）络合物发现O显示出良好的催化性能，在-20℃下在THF中在TEA存在下以85％的收率得到94-ee的2-硝基-1-苯基乙醇产物。在存在或不存在TEA的情况下，用不同的醛检查催化剂体系，并以85％至95％ee的高收率（最高94％）获得相应的产物。使用硝基乙烷作为亲核试剂得起非对映选择性反应的顺式- β以良好的收率-nitroalcohols（48％-66％）以良好的博士（高达11.5：1顺式/反）和高EE的值（92％-96％）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121546

文献信息

• Synthesis of chiral salalen ligands and their in-situ generated Cu-complexes for asymmetric Henry reaction
  作者：Ashish Dixit、Pramod Kumar、Surendra Singh

  DOI：10.1002/chir.23019

  日期：2018.12

  Chiral salalen ligands derived from (S)‐proline and derivatives of salicyaldehydes were synthesized, and their in‐situ generated Cu (II) complexes were evaluated in the asymmetric Henry reaction. Salalen ligand of different substituents on the phenyl moiety showed remarkable effect on the enantioselectivity of nitro‐aldol product of 4‐nitrobenzaldehyde and nitromethane. Cu (II) complex generated in

  合成了衍生自（S）-脯氨酸和水杨醛衍生物的手性Salalen配体，并在不对称Henry反应中评估了它们原位生成的Cu（II）配合物。苯基部分上不同取代基的Salalen配体对4-硝基苯甲醛和硝基甲烷的硝基羟醛产物的对映选择性表现出显着影响。与（S）-2-（叔丁基）-6（（（2-（（（（2-羟基-3-甲基苄基）氨基）甲基）吡咯烷烃-1-基）甲基）生成的Cu（II）络合物苯酚（10 mol％）和Cu（OAc）2 .H 2O（10 mol％）被发现是4-硝基苯甲醛与硝基甲烷之间硝基-羟醛反应的较好催化剂，40小时后，在35°C下，异丙醇中的相应产物收率为85％，对映体过量（ee）为88％。还以不同的取代的苯甲醛用于亨利反应的催化剂和相应的产物以22％至99％的产率和66％至92％的ee获得。4-硝基苯甲醛与前手性硝基乙烷的亨利反应产生抗选择性产物（dr  = 79/21; anti / syn），收率为91％，ee为80％。
• Synthesis of salicylaldehydes bearing bulky substituents in the positions 3 and 5
  作者：A. I. Kochnev、I. I. Oleynik、I. V. Oleynik、S. S. Ivanchev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0170-5

  日期：2007.6

  4-disubstituted phenols with paraformaldehyde in the presence of SnCl4 and 2,6-lutidine afforded a number of new salicylaldehydes, containing bulky substituents (tert-butyl, 1-phenylethyl, 1-(4-tert-butylphenyl)ethyl, α-cumyl, and trityl) in the positions 3 and 5.

  在 SnCl4 和 2,6-二甲基吡啶的存在下，2,4-二取代酚与多聚甲醛反应得到许多新的水杨醛，其中含有大量取代基（叔丁基、1-苯乙基、1-（4-叔丁基苯基）乙基） 、α-枯基和三苯甲基）在位置 3 和 5。
• Enantioselective Nitroaldol Reaction Catalyzed by Sterically Modified Salen−Chromium Complexes
  作者：Rafał Kowalczyk、Piotr Kwiatkowski、Jacek Skarżewski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo802107b

  日期：2009.1.16

  A group of modified (salen)Cr(III)Cl complexes with bulky benzylic substituents in the 3,3′-position of the salicylidene moiety have been successfully applied for the asymmetric nitroaldol reaction. The readily accessible complex bearing 3-phenylpent-3-yl groups (2 mol %) leads to β-nitro alcohols in up to 92% yield and 94% ee.

  一组修饰的（salen）Cr（III）Cl配合物在水杨基部分的3,3'-位具有庞大的苄基取代基，已成功地用于不对称硝基醛醇反应。具有3-苯基戊-3-基（2mol％）的容易获得的络合物导致β-硝基醇的产率高达92％和ee为94％。
• Design of postmetallocene catalytic systems of arylimine type for olefin polymerization: XVI. Synthesis of (N-aryl)salicylaldimines containing pent-4-enyloxy group and their complexes with titanium(IV) dichloride
  作者：I. I. Oleinik、I. V. Oleinik、D. E. Zaitsev、S. S. Ivanchev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428014020092

  日期：2014.2

  Reactions of p-(pent-4-enyloxy)aniline with salicylaldehyde containing versatile substituents in the positions 3 and 5 in an open system without solvent at 130°C afforded a series of (N-aryl)salicylaldimines, which with TiCl2(OPr-i)2 formed complexes of titanium(IV) dichloride L2TiCl2.

  在没有溶剂的开放系统中，对-（戊-4-烯氧基）苯胺与在3和5位上含有多功能取代基的水杨醛在130°C下无溶剂反应，生成了一系列（N-芳基）水杨醛亚胺，它们与TiCl 2（OPr -我）2个形成钛（IV）二氯化物升配合物2的TiCl 2。
• Structure/Properties Relationship for Bis(phenoxyamine)Zr(IV)-Based Olefin Polymerization Catalysts: A Simple DFT Model To Predict Catalytic Activity
  作者：Gianluca Ciancaleoni、Natascia Fraldi、Roberta Cipullo、Vincenzo Busico、Alceo Macchioni、Peter H. M. Budzelaar

  DOI：10.1021/ma300343c

  日期：2012.5.22

  The productivity of a number of bis(phenoxyamine)Zr(IV)-based catalysts (bis(phenoxyamine) = N,N′-bis(3-R1-5-R2-2-O-C6H2CH2)-N,N′-(R3)2-(NCH2CH2N)) in ethene and propene polymerization was evaluated for different R1/R2/R3 combinations. In previous studies on this class we demonstrated that the cations that form upon precatalyst activation (e.g., by methylalumoxane) adopt a “dormant” mer-mer geometry

  多种基于双（苯氧基胺）Zr（IV）的催化剂的生产率（双（苯氧基胺）= N，N'-双（3-R 1 -5-R 2 -2-OC 6 H 2 CH 2）-对于不同的R 1 / R 2 / R 3组合，评估了乙烯和丙烯聚合中的N，N '-（R 3）2-（NCH 2 CH 2 N））。在对这一类的以前的研究，我们证明了阳离子即在前段催化剂活化（例如，由甲基铝氧烷）的形式采取“休眠”滨海聚体的几何形状，和吸热异构化到活动fac-fac几何形状是催化循环的必要第一步。因此，我们报告了催化剂活性与DFT计算的活性态和休眠态之间的能量差ΔE i之间的明显相关性。只有在对离子对进行计算时，相关性才成立，这并不像可能出现的那样明显，因为这些系统中的阴离子不在催化剂前沿。该发现提供了相对简单且快速的方法来预测相同类别的新催化剂的活性。