(E)-3'-amino-3,4,4′,5-tetramethoxystilbene | 213113-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3'-amino-3,4,4′,5-tetramethoxystilbene
• 英文别名: ((E)-1-(3'-amino-4'-methoxyphenyl)-2-(3",4",5"-trimethoxyphenyl)ethene)；(E)-3,4,5-trimethoxy-4'-methoxy-3'-aminostilbene；(E)-2-methoxy-5-(3, 4, 5-trimethoxystyryl) aniline；(E)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2-(3''-amino-4''-methoxyphenyl)ethene；(Z)-1-(3-amino-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl) ethene；E-2-methoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]-phenylamine；(E)-2-methoxy-5[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]aniline；2-methoxy-5-[(E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]aniline
• CAS: 213113-12-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: QSAMWSFELUCKOA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3'-amino-3,4,4′,5-tetramethoxystilbene 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.2%的产率得到(E)-3,4,5-trimethoxy-4'-methoxy-3'-aminosulfamate stilbene
  参考文献：
  名称：

  一种CA-4类抗肿瘤药物、合成方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种CA‑4类抗肿瘤药物、合成方法及其应用。所述CA‑4类抗肿瘤药物是在天然产物康普立停的4’位引入烷氧基或含氟烷氧基，同时在它的3'位进行功能性化学修饰。本发明CA‑4类抗肿瘤药物具有更强的抑制微管蛋白集聚能力，可用于抗肿瘤治疗。

  公开号：

  CN107382796B
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3'-amino-3,4,4′,5-tetramethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌药物的考布他汀A-4氨基磺酸盐衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列考布他汀A-4（CA-4）氨基磺酸盐衍生物，并研究了它们对微管蛋白、芳基硫酸酯酶和肿瘤细胞抗增殖抑制的构效关系。其中，化合物16a和CA-4在相同条件下分别对HTC-116、HeLa、HepG2、MGC803、MKN45和MCF-7细胞等六种肿瘤细胞表现出优异的效力。分子对接揭示了16a的氨基磺酸基团分别与微管蛋白和类固醇硫酸酯酶的秋水仙碱结合位点之间形成了几个重要的氢键相互作用。尽管就其作为微管蛋白聚合抑制剂的体外活性而言，化合物16a的活性低于CA-4，但其作为芳基硫酸酯酶抑制剂是有效的。这种新型考布他汀 A-4 氨基磺酸盐衍生物有潜力开发为微管蛋白聚合和芳基硫酸酯酶的双重抑制剂，用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/d0md00372g

文献信息

• Stilbene derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Ajinomoto Co., Ltd.

  公开号：US05525632A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  A stilbene derivative of the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof have low toxicity, but are water soluble and effective as carcinostatics: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, each represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; X represents a hydrogen atom or a nitrile group; Y represents an alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a halogen atom.

  以下一般式（I）的一种stilbene衍生物或其药学上可接受的酸盐具有低毒性，但水溶性强，且作为抗癌药物具有有效性：其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3，可以相同也可以不同，每个代表具有1至3个碳原子的烷基基团；X代表氢原子或腈基团；Y代表具有1至3个碳原子的烷氧基团，具有1至6个碳原子的烷基基团或卤素原子。
• CuI/1,10-phen/PEG promoted decarboxylation of 2,3-diarylacrylic acids: synthesis of stilbenes under neutral and microwave conditions with an in situ generated recyclable catalyst
  作者：Yong Zou、Qi Huang、Tong-kun Huang、Qing-chun Ni、En-sheng Zhang、Tian-long Xu、Mu Yuan、Jun Li

  DOI：10.1039/c3ob41588k

  日期：——

  A series of trans- or cis-stilbenes have been synthesized in good to excellent yields via a functional group-dependent decarboxylation process from the corresponding 2,3-diaryl acrylic acids in a neutral CuI/1,10-phen/PEG-400 system under microwave conditions. The in situ generation of the recyclable catalytic complex, the use of environmentally benign solvent PEG-400, the operational simplicity, the short reaction times, as well as the functional group-dependent chemo- and stereo-selectivity have made the decarboxylation process a highly efficient and applicable protocol.

  在中性 CuI/1,10-phen/PEG-400 体系中，通过官能团依赖性脱羧过程，从相应的 2,3-二芳基丙烯酸中合成了一系列反式或顺式二苯乙烯，收率良好至优异在微波条件下。可回收催化复合物的原位生成、环境友好溶剂 PEG-400 的使用、操作简单、反应时间短以及官能团依赖性化学和立体选择性使得脱羧过程成为高度高效且适用的协议。
• 5-FLUOROURACIL DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI ECUST BIOMEDICINE CO., LTD.

  公开号：US20210230122A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Disclosed is a 5-fluorouracil derivative having the molecular structure shown in general formula VI, in which Ra and Rb groups are an alkoxy group or a fluorine-substituted alkoxy group having 1, 2, 3, or 4 carbon atoms, and are mono-, bis-, tri-, tetra- or penta-substituted on a phenyl group; a linking group L1 is an alkyl or alkenyl group having 1, 2, 3, or 4 carbon atoms, a linking group L2 is oxygen, or an alkyl or alkoxy group having 1, 2, 3, or 4 carbon atoms, or an amino acid, or an alkyl group having 1, 2, 3, or 4 carbon atoms containing an amino moiety, or a furyl group, and an X group is O or —NH—. Further disclosed is a method for preparing such a derivative and a use of the same in the treatment of cancer, tumor diseases, and diseases caused by abnormal neovascularization in a human or non-human mammal, and a medicament or a composition containing the 5-fluorouracil derivative.

  本发明披露了一种具有分子结构的5-氟尿嘧啶衍生物，通式为VI，其中Ra和Rb基团是具有1、2、3或4个碳原子的烷氧基或氟代烷氧基，并且在苯基上是单、双、三、四或五取代的；连接基L1是具有1、2、3或4个碳原子的烷基或烯基，连接基L2是氧，或具有1、2、3或4个碳原子的烷基或烷氧基，或氨基酸，或含有氨基部分的具有1、2、3或4个碳原子的烷基，或呋喃基，X基是O或—NH—。此外，还披露了一种制备此类衍生物的方法，以及在人类或非人类哺乳动物中治疗癌症、肿瘤疾病和由异常新血管生成引起的疾病中使用该衍生物的用途，以及包含5-氟尿嘧啶衍生物的药物或组合物。
• Combretastatin A-4 and Derivatives: Potential Fungicides Targeting Fungal Tubulin
  作者：Zhong-lin Ma、Xiao-jing Yan、Lei Zhao、Jiu-jiu Zhou、Wan Pang、Zhen-peng Kai、Fan-hong Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b05119

  日期：2016.2.3

  configuration and hydroxyl group in combretastatin A-4 are crucial to the antifungal effect. Molecular modeling indicated the binding sites of combretastatin A-4 and carbendazim on fungal tubulin are totally different. The bioactivity of combretastatin A-4 and its derivatives against carbendazim-resistant strains was demonstrated in this study. The results provide a new approach for fungicide discovery and

  Combretastatin A-4首先从非洲柳树Combretum caffrum中分离出来，是医学上的微管蛋白聚合抑制剂。在本研究中，它首先被假定为潜在的针对真菌微管蛋白的杀菌剂，可用于控制植物病害。合成了Combretastatin A-4及其衍生物，并对其进行了茄枯萎病和稻瘟病菌的抗药性试验。几种化合物的EC 50值类似于或优于异丙基硫烷的EC 50值，后者广泛用于水稻疾病控制。结构-活性关系研究表明顺式康他汀A-4的构型和羟基对于抗真菌作用至关重要。分子建模表明，康布雷他汀A-4和多菌灵在真菌微管蛋白上的结合位点完全不同。这项研究证明了康普他汀A-4及其衍生物对多菌灵耐药菌株的生物活性。结果为杀菌剂发现和杀菌剂抗性管理提供了一种新方法。
• Process for the preparation of combretastatins
  申请人：——

  公开号：US20030220404A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention provides novel processes for the preparation of combretastatins or stilbene compounds of formulae (I) and (III) 1 wherein A is NH 2 or 2 and PG is a protecting group. The disclosed and claimed processes include (1) Wittig condensation between a nitromethoxybenzaldehyde and a trimethoxybenzylphosphonium salt or between a trimethoxybenzaldehyde and a nitromethoxybenzylphosphonium salt to provide an intermediate compound of formula (I) wherein A is NO 2 , and subsequent iron powder reduction to provide a compound of formula (I) wherein A is NH 2 ; (2) Wittig condensation of the same precursor aldehydes and phosphonium salts wherein NO 2 is replaced by NH 2 to provide a compound of formula (I) wherein A is NH 2 ; and (3) a process for condensation of a compound of formula (I) wherein A is NH 2 with a doubly protected serinamide to provide an intermediate of formula (III), and subsequent hydrolysis to provide a compound of formula (I) wherein A is —NH—C(═O)CH(NH 2 )CH 2 OH, or the pharmaceutically acceptable salts thereof. Also claimed is a compound of formula (III).

  本发明提供了制备化合物(I)和(III)的新型过程，其中A为NH2或2，PG为保护基团。所披露和声明的过程包括：(1)通过Wittig缩合反应，在硝基甲氧基苯甲醛和三甲氧基苯基膦酸盐或三甲氧基苯甲醛和硝基甲氧基苯基膦酸盐之间进行反应，以提供化合物(I)的中间体，其中A为NO2，随后使用铁粉还原以提供化合物(I)，其中A为NH2；(2)使用相同的前体醛和膦酸盐进行Wittig缩合反应，其中NO2被NH2所取代，以提供化合物(I)，其中A为NH2；以及(3)将化合物(I)，其中A为NH2与双重保护的丝氨酰胺缩合反应，以提供化合物(III)的中间体，随后水解以提供化合物(I)，其中A为—NH—C(═O)CH(NH2)CH2OH，或其药学上可接受的盐。还声明了一种化合物(III)。