(5R,6S)-9,9a-dihydro-4aH-1-oxa-4-azafluoren-2-one | 623582-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (5R,6S)-9,9a-dihydro-4aH-1-oxa-4-azafluoren-2-one
• 英文别名: (4aR,9aS)-9,9a-dihydro-4aH-indeno[2,1-b][1,4]oxazin-2-one
• CAS: 623582-82-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: AWEBKVUIYURTLB-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 (5R,6S)-9,9a-dihydro-4aH-1-oxa-4-azafluoren-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Synthesisof 3-Indolyl-N-Substituted Glycine Derivativesvia TFA-Promoted Friedel-Crafts Type Reaction of Indoleswith Chiral Cyclic Glyoxylate Imine

  摘要：

  本文介绍了一种基于高度立体选择性Friedel-Crafts反应的方法，该反应在TFA存在下，将吲哚与手性环状乙醛酸亚胺反应，从而实现3-吲哚基-N-取代甘氨酸衍生物的立体选择性合成。新形成的手性中心的绝对构型通过单晶X射线分析确定。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39905
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,8aS)-2-Methyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到(5R,6S)-9,9a-dihydro-4aH-1-oxa-4-azafluoren-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过TFA促进的酚与环状乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts反应，高度非对映选择性地合成芳基甘氨酸衍生物

  摘要：

  通过布朗斯台德酸（TFA）促进的各种酚与手性环状乙醛酸亚胺（2a – c）的Friedel-Crafts反应，然后在H 2下用Pd（OH）2 / C脱保护，可以合成光学活性的α-芳基甘氨酸衍生物。最初形成的F–C反应产物的非对映选择性高达99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01142-6