5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ol | 23767-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ol
• 英文别名: 5-(2,4-dichlorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 23767-45-5
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 231.038
• InChiKey: YXTDMWXZZFKFHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑（或咪唑鎓）标记的1,3,4-恶二唑硫醚作为有望对抗植物细菌疾病的抗菌剂的合理优化和作用机理

  摘要：

  引起全球生产限制的植物细菌性疾病的出现和广泛发生已成为世界范围内农业的主要挑战。为了促进新杀菌剂的发现和开发，首先通过将咪唑基序和1,3,4-恶二唑骨架的至关重要的生物活性支架整合到一个分子结构中，来制备咪唑标记的1,3,4-恶二唑硫醚。随后，一个优异的抗菌化合物甲6逐渐发现具有针对植物病原体的优异能力黄单胞菌PV菌和黄单胞菌属axonopodis PV柑桔与EC 50值分别为0.734和1.79μg/ mL。这些值优于商业试剂比色噻唑（92.6μg/ mL）和硫代二唑铜（77.0μg/ mL）。将咪唑部分进一步修饰成咪唑骨架后，发现了一系列有效的抗菌化合物，可提供相应的最低EC 50相对于两种菌株的0.295和0.607μg/ mL值。此外，基于扫描电子显微镜，透射电子显微镜和荧光显微镜图像的浓度依赖性，提出了一种可行的攻击病原体的作用机制。鉴于简单的分子结构，易于合成的过程以及高效的生物活性，咪唑（或咪唑鎓）标记的1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06242
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3h)-硫酮 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Madhavan,R.; Srinivasan,V.R., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 760 - 765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthioalkanoic Acids: A Highly Potent New Class of Inhibitors of Rho/Myocardin-Related Transcription Factor (MRTF)/Serum Response Factor (SRF)-Mediated Gene Transcription as Potential Antifibrotic Agents for Scleroderma
  作者：Dylan J. Kahl、Kim M. Hutchings、Erika Mathes Lisabeth、Andrew J. Haak、Jeffrey R. Leipprandt、Thomas Dexheimer、Dinesh Khanna、Pei-Suen Tsou、Phillip L. Campbell、David A. Fox、Bo Wen、Duxin Sun、Marc Bailie、Richard R. Neubig、Scott D. Larsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01772

  日期：2019.5.9

  Through a phenotypic high-throughput screen using a serum response element luciferase promoter, we identified a novel 5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthiopropionic acid lead inhibitor of Rho/myocardin-related transcription factor (MRTF)/serum response factor (SRF)-mediated gene transcription with good potency (IC50 = 180 nM). We were able to rapidly improve the cellular potency by 5 orders of magnitude

  通过使用血清反应元件荧光素酶启动子的表型高通量筛选，我们确定了Rho /心肌素相关转录因子（MRTF）/血清的新型5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基硫代丙酸铅抑制剂响应因子（SRF）介导的基因转录具有良好的效能（IC50 = 180 nM）。在清晰定义和协同作用的SAR的指导下，我们能够将细胞效能快速提高5个数量级。SAR的强大效能和深度，以及该系列相对较低的分子量，表明但不证明与未知分子靶标的结合可能是通过共价机制发生的。然而，该系列在高达100μM的浓度下没有可观察到的细胞毒性。
• Reaction of 1,3,4-oxadiazolones with free L-<i>α</i>-amino acids: A facile synthesis of novel 3,5-disubstituted hydantoins
  作者：Yasuo Saegusa、Shigeo Harada、Shigeo Nakamura

  DOI：10.1002/jhet.5570270349

  日期：1990.3

  A series of novel 3,5-disubstituted hydantoins 3a-1 were easily synthesized in one-step from the reaction of 2-phenyl-1,3,4-oxadiazolin-5-ones 1a-h with various free L-α-amino acids 2a-e in m-cresol at 150°. An alternative route leading to the formation of 3-benzamido-5-isopropylhydantoin 3c was also developed to make clear the reaction mechanism.

  从2-苯基-1,3,4-恶二唑啉-5-酮1a-h与各种游离L- α-氨基的反应可轻松一步合成一系列新颖的3,5-二取代乙内酰脲3a-1酸2A-E在米甲酚在150℃。还开发了导致3-苯甲酰胺基-5-异丙基乙内酰脲3c形成的替代途径以阐明反应机理。
• Gogoi, Probin C.; Kataky, Jibon C. S., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 237 - 244
  作者：Gogoi, Probin C.、Kataky, Jibon C. S.

  DOI：——

  日期：——
• Gogoi; Kataky, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1159 - 1160
  作者：Gogoi、Kataky

  DOI：——

  日期：——
• GOGOI, P. C.;KATAKY, J. C. S., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N2, C. 1159-1160
  作者：GOGOI, P. C.、KATAKY, J. C. S.

  DOI：——

  日期：——