(4-(tert-butyl)phenyl)trimethylgermane | 33733-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)trimethylgermane
• 英文别名: (4-Tert-butylphenyl)-trimethylgermane
• CAS: 33733-50-5
• 化学式: C₁₃H₂₂Ge
• 分子量: 250.908
• InChiKey: UPUITVUBMADPMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.1±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(tert-butyl)phenyl)trimethylgermane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-(5-(tert-butyl)-2-iodophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过化学和位点选择性ipso取代反应合成功能化的单芳基-λ3-碘。

  摘要：

  单芳基-λ 3 -iodanes是潜在有吸引力的芳基化剂。它们通常是通过氧化从芳基碘化物合成的，这会引起官能团的不相容性，尤其是在需要多官能化衍生物的情况下。这项工作描述单芳-λ的直接合成3通过化学选择性-iodanes本位arylgermanes和arylstannanes与碘的3'-取代反应三（三氟乙酸盐）。将生成的碘化物转化为碘鎓碘化物，或在一锅中用于进一步转化。所提出的方法使多官能化的单芳基-λ的制备3 -iodanes。

  DOI：

  10.1002/chem.201805970
• 作为产物：
  描述：

  Hexamethyldigermane 、 4-tert-butylphenyl triflate 在 (2-羟基苯基)二苯基膦 、 四乙基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(4-(tert-butyl)phenyl)trimethylgermane
  参考文献：
  名称：

  六甲基二茂铁钯催化的芳基溴化物和芳基三氟甲磺酸酯的锗化

  摘要：

  摘要 描述了使用可商购获得的六甲基二聚马六烯的钯催化的芳基溴化物和芳基三氟甲磺酸酯的芽接。优化的反应条件以中等至良好的产率提供了各种官能化的芳基三甲基锗烷，包括类药物分子，证明了所提出方案的多功能性。 描述了使用可商购获得的六甲基二聚马六烯的钯催化的芳基溴化物和芳基三氟甲磺酸酯的芽接。优化的反应条件以中等至良好的产率提供了各种官能化的芳基三甲基锗烷，包括类药物分子，证明了所提出方案的多功能性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609301

文献信息

• Mechanism and Selectivity of Aryltrimethylgermane Cation Radical Fragmentations
  作者：Elizabeth C. Feinberg、Joseph P. Dinnocenzo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01032

  日期：2020.7.2

  Aryltrimethylgermane cation radicals were generated by nanosecond transient absorption spectroscopy. Transient kinetics experiments show that the aryltrimethylgermane cation radicals react with added nucleophiles in reactions that are first-order in both the cation radicals and the nucleophiles. Preparative photo-oxidation experiments demonstrate that the intermediate cation radicals react with nucleophiles

  通过纳秒瞬态吸收光谱法产生芳基三甲基锗烷阳离子自由基。瞬态动力学实验表明，芳基三甲基锗烷阳离子自由基与添加的亲核试剂在阳离子自由基和亲核试剂中都是一级反应。制备性光氧化实验表明，中间阳离子自由基与亲核试剂发生反应，导致芳基-Ge或Me-Ge亲核试剂辅助裂解。发现芳基三甲基锗烷阳离子自由基比类似的锡烷阳离子自由基反应更慢。然而，热力学上不利的芳基的丧失与甲基自由基的丧失保持竞争。
• Synthesis of Functionalized Monoaryl-λ³ -iodanes through Chemo- and Site-Selective <i>ipso</i> -Substitution Reactions
  作者：Narumi Komami、Keitaro Matsuoka、Ayako Nakano、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/chem.201805970

  日期：2019.1.24

  cause functional group incompatibility, especially when polyfunctionalized derivatives are desired. This work describes the direct synthesis of monoaryl‐λ3‐iodanes through a chemoselective ipso‐substitution reaction of arylgermanes and arylstannanes with iodine tris(trifluoroacetate). The generated iodanes were converted to iodonium ylides or used for further transformations in one pot. The presented

  单芳基-λ 3 -iodanes是潜在有吸引力的芳基化剂。它们通常是通过氧化从芳基碘化物合成的，这会引起官能团的不相容性，尤其是在需要多官能化衍生物的情况下。这项工作描述单芳-λ的直接合成3通过化学选择性-iodanes本位arylgermanes和arylstannanes与碘的3'-取代反应三（三氟乙酸盐）。将生成的碘化物转化为碘鎓碘化物，或在一锅中用于进一步转化。所提出的方法使多官能化的单芳基-λ的制备3 -iodanes。
• Palladium-Catalyzed Germylation of Aryl Bromides and Aryl Triflates Using Hexamethyldigermane
  作者：Narumi Komami、Keitaro Matsuoka、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1055/s-0037-1609301

  日期：2018.5

  Palladium-catalyzed germylation of aryl bromides and aryl triflates using commercially available hexamethyldigermane is described. Optimized reaction conditions afforded various functionalized aryltrimethylgermanes, including drug-like molecules, in moderate to good yields, demonstrating the versatility of the presented protocols. Palladium-catalyzed germylation of aryl bromides and aryl triflates using commercially

  摘要 描述了使用可商购获得的六甲基二聚马六烯的钯催化的芳基溴化物和芳基三氟甲磺酸酯的芽接。优化的反应条件以中等至良好的产率提供了各种官能化的芳基三甲基锗烷，包括类药物分子，证明了所提出方案的多功能性。 描述了使用可商购获得的六甲基二聚马六烯的钯催化的芳基溴化物和芳基三氟甲磺酸酯的芽接。优化的反应条件以中等至良好的产率提供了各种官能化的芳基三甲基锗烷，包括类药物分子，证明了所提出方案的多功能性。

表征谱图