N-(2-fluorophenyl)ethanethioamide | 39184-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)ethanethioamide
• 英文别名: N-(2-fluorothio)acetanilide；2-fluorothioacetanilide；o-fluorothioacetanilide；o-Fluorthioacetanilid
• CAS: 39184-82-2
• 化学式: C₈H₈FNS
• 分子量: 169.223
• InChiKey: DYGJPHMNBCNZHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)ethanethioamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  由相应的邻卤苯甲酰胺一锅法制备 2-（烷基）芳基苯并噻唑

  摘要：

  ：在劳森试剂的存在下进行邻卤苯甲酰苯胺的硫代化。随后，形成的硫代酰胺与碳酸铯反应，在同一锅中得到相应的苯并噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984544
• 作为产物：
  描述：

  2-氟乙酰苯胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-fluorophenyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  氟取代硫代乙酰苯胺衍生物的结构和构象特性研究

  摘要：

  摘要 通过不同的方法评估卤原子对邻、间和对氟硫代乙酰苯胺衍生物的结构、振动和构象特性的影响。获得所有化合物的红外 (FTIR) 和核磁共振 (NMR) 数据；对于间氟硫代乙酰苯胺，另外进行了 FT 拉曼和 GC/MS 分析。现在由相应的苯胺衍生物制备的物质分别显示出反和顺构象异构体、反或顺构象相对于 N-H 和 CS 键的构象平衡。每种形式贡献的证据因光谱的实验条件而异，在溶解在 CDCl3 中的样品的室温 NMR 光谱中明显存在最不稳定的替代物。信号的分配得到了量子化学计算和相关化合物文献中报道的数据的支持。使用自然键轨道 (NBO) 分析来研究电荷离域时构象异构体的稳定性，以合理化对每种情况的主要电子效应。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128768

文献信息

• Carboline Derivatives Useful in the Inhibition of Angiogenesis
  申请人：MOON Young-Choon

  公开号：US20070281962A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the inhibition of angiogenesis, and/or in the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the inhibition of angiogenesis, and/or the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出了抑制VEGF转录后表达的化合物，并提供了它们的使用方法。在本发明的一个方面，提供了在抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性方面有用的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明中的化合物抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的方法。
• CARBOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE INHIBITION OF ANGIOGENESIS
  申请人：Moon Young-Choon

  公开号：US20100179132A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the treatment of solid tumor cancer, and in reducing plasma and/or tumor VEGF levels, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the treatment of cancer, and the reduction of plasma and/or tumor VEGF levels, using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出抑制VEGF在转录后表达的化合物，并提供了它们的使用方法。本发明的一方面提供了用于抑制VEGF生产、治疗实体肿瘤癌和减少血浆和/或肿瘤VEGF水平的化合物。本发明的另一方面提供了使用本发明中的化合物抑制VEGF生产、治疗癌症和减少血浆和/或肿瘤VEGF水平的方法。
• 5-FLUORO PYRIMIDINE DERIVATIVES AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences, LLC

  公开号：EP2562166A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  This present disclosure is related to the field of 5-fluoro pyrimidines and their derivatives and to the use of these compounds as fungicides.

  本公开涉及 5-氟嘧啶及其衍生物领域，以及这些化合物作为杀菌剂的用途。
• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Biphenyl-4-yl-4-phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazoles as Novel Glycine Transporter 1 Inhibitors
  作者：Takashi Sugane、Takahiko Tobe、Wataru Hamaguchi、Itsuro Shimada、Kyoichi Maeno、Junji Miyata、Takeshi Suzuki、Tetsuya Kimizuka、Atsuyuki Kohara、Takuma Morita、Hitoshi Doihara、Kyouko Saita、Masaki Aota、Masako Furutani、Yoshiaki Shimada、Noritaka Hamada、Shuichi Sakamoto、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm101031u

  日期：2011.1.13

  We describe the preparation and evaluation of a novel series of glycine transporter 1 (GlyT1) inhibitors derived from a high-throughput screening hit The SAR studies resulted in the discovery of 3-biphenyl-4-yl-4-(2 fluorophenyl)-5-isopropyl-4H-1,2,4-triazole (6p) A pharmacokinetic study was also conducted and revealed that 6p had excellent oral bioavailability and ameliorated learning impairment in passive avoidance tasks in mice
• Atropisomeric 4-Phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazoles as Selective Glycine Transporter 1 Inhibitors
  作者：Takashi Sugane、Takahiko Tobe、Wataru Hamaguchi、Itsuro Shimada、Kyoichi Maeno、Junji Miyata、Takeshi Suzuki、Tetsuya Kimizuka、Shuichi Sakamoto、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm400383w

  日期：2013.7.25

  We report on the optimization of 4H-1,2,4-triazole derivatives to increase their activity and selectivity as glycine transporter 1 (GlyT1) inhibitors. Structure-activity relationship exploration resulted in the identification of a 3-[3-ethyl-5-(6-phenylpyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]-2-methyl-benzonitrile (14u) compound with markedly higher selectivity for GlyT1. Physiochemical studies revealed that 14u exists as a stable pair of atropisomers under physiological conditions. We successfully separated the atropisomers to obtain active enantiomer (R)-14u, which displayed favorable pharmacokinetic properties, as well as positive results in the mice Y-maze test.