5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one | 97038-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-5-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-on；5-methyl-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-on；5-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 97038-01-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: UOJZWVFKNRFOEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Oxazep​​ines 和 Thiazepines，XXV：2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepine-4 (5H) -ones 的化学转化

  摘要：

  2,3 - 二氢 - 1,5 - 苯并噻嗪 - 4 (5H) - 硫酮 13-22 通过适当的 2,3 - 二氢 - 1,5 - 苯并噻嗪 - 4 (5H) - 酮与劳森试剂反应制备. N-酰基（23-25）和N-烷基（26-28）衍生物也已合成。用3-氯过氧苯甲酸氧化得到亚砜29-32，以H2O2为氧化剂得到砜33-40。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251108
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 35.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硫醚的不对称加氢：获得光学活性的1,5-苯并噻氮卓衍生物

  摘要：

  使用钌（II）NHC络合物开发了乙烯基硫醚的新型不对称氢化反应。该方法提供了一种具有立体中心带有CS键的旋光1,5-苯并噻嗪类化合物的有效方法。对于带有一系列有用官能团的多种底物，均具有出色的对映选择性（最高95％  ee）和高产率（最高99％）。此外，该方法可直接应用于抗抑郁药R -（-）-噻嗪酮的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201512032

文献信息

• Kaupp, Gerd; Gruendken, Eleonore; Matthies, Doris, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 3109 - 3120
  作者：Kaupp, Gerd、Gruendken, Eleonore、Matthies, Doris

  DOI：——

  日期：——
• AMBROGI, V.;GRANDOLINI, G.;PERIOLI, L.;RICCI, M.;ROSSI, C.;TUTTOBELLO, L., EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 403-411
  作者：AMBROGI, V.、GRANDOLINI, G.、PERIOLI, L.、RICCI, M.、ROSSI, C.、TUTTOBELLO, L.

  DOI：——

  日期：——
• KAUPP G.; GRUENDKEN E.; MATTHIES D., CHEM. BER., 119,(1986) N 10, 3109-3120
  作者：KAUPP G.、 GRUENDKEN E.、 MATTHIES D.

  DOI：——

  日期：——
• Oxazepines and Thiazepines, XXV: Chemical Transformations of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones
  作者：Albert Lévai

  DOI：10.1002/ardp.19923251108

  日期：——

  2,3‐Dihydro‐1,5‐benzothiazepine‐4(5H)‐thiones 13‐22 were prepared by the reaction of the appropriate 2,3‐dihydro‐1,5‐benzothiazepin‐4(5H)‐ones with Lawesson's reagent. N‐Acyl (23‐25) and N‐alkyl (26‐28) derivatives have also been synthesized. Oxidation with 3‐chloroperoxybenzoic acid afforded sulfoxides 29‐32, and sulfones 33‐40 were obtained by using H2O2 as an oxidizing agent.

  2,3 - 二氢 - 1,5 - 苯并噻嗪 - 4 (5H) - 硫酮 13-22 通过适当的 2,3 - 二氢 - 1,5 - 苯并噻嗪 - 4 (5H) - 酮与劳森试剂反应制备. N-酰基（23-25）和N-烷基（26-28）衍生物也已合成。用3-氯过氧苯甲酸氧化得到亚砜29-32，以H2O2为氧化剂得到砜33-40。
• Asymmetric Hydrogenation of Vinylthioethers: Access to Optically Active 1,5-Benzothiazepine Derivatives
  作者：Wei Li、Christoph Schlepphorst、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201512032

  日期：2016.3.1

  method provides an efficient approach to optically active 1,5‐benzothiazepines featuring stereocenters with C−S bonds. Excellent enantioselectivities (up to 95 % ee) and high yields (up to 99 %) were obtained for a variety of substrates bearing a range of useful functional groups. Moreover, this methodology could be directly applied to the synthesis of the antidepressant drug R‐(−)‐thiazesim.

  使用钌（II）NHC络合物开发了乙烯基硫醚的新型不对称氢化反应。该方法提供了一种具有立体中心带有CS键的旋光1,5-苯并噻嗪类化合物的有效方法。对于带有一系列有用官能团的多种底物，均具有出色的对映选择性（最高95％  ee）和高产率（最高99％）。此外，该方法可直接应用于抗抑郁药R -（-）-噻嗪酮的合成。