5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one | 97038-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-5-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-on；5-methyl-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-on；5-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 97038-01-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: UOJZWVFKNRFOEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Oxazep​​ines 和 Thiazepines，XXV：2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepine-4 (5H) -ones 的化学转化

  摘要：

  2,3 - 二氢 - 1,5 - 苯并噻嗪 - 4 (5H) - 硫酮 13-22 通过适当的 2,3 - 二氢 - 1,5 - 苯并噻嗪 - 4 (5H) - 酮与劳森试剂反应制备. N-酰基（23-25）和N-烷基（26-28）衍生物也已合成。用3-氯过氧苯甲酸氧化得到亚砜29-32，以H2O2为氧化剂得到砜33-40。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251108
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 35.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硫醚的不对称加氢：获得光学活性的1,5-苯并噻氮卓衍生物

  摘要：

  使用钌（II）NHC络合物开发了乙烯基硫醚的新型不对称氢化反应。该方法提供了一种具有立体中心带有CS键的旋光1,5-苯并噻嗪类化合物的有效方法。对于带有一系列有用官能团的多种底物，均具有出色的对映选择性（最高95％  ee）和高产率（最高99％）。此外，该方法可直接应用于抗抑郁药R -（-）-噻嗪酮的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201512032

文献信息

• Kaupp, Gerd; Gruendken, Eleonore; Matthies, Doris, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 3109 - 3120
  作者：Kaupp, Gerd、Gruendken, Eleonore、Matthies, Doris

  DOI：——

  日期：——
• AMBROGI, V.;GRANDOLINI, G.;PERIOLI, L.;RICCI, M.;ROSSI, C.;TUTTOBELLO, L., EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 403-411
  作者：AMBROGI, V.、GRANDOLINI, G.、PERIOLI, L.、RICCI, M.、ROSSI, C.、TUTTOBELLO, L.

  DOI：——

  日期：——
• KAUPP G.; GRUENDKEN E.; MATTHIES D., CHEM. BER., 119,(1986) N 10, 3109-3120
  作者：KAUPP G.、 GRUENDKEN E.、 MATTHIES D.

  DOI：——

  日期：——