2-[3-(三氟甲基)苯氧基]乙酰氯 | 85630-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[3-(三氟甲基)苯氧基]乙酰氯
• 中文别名: 2-[3-(三氟甲基)苯氧基]乙酰氯化物
• 英文名称: <(m-trifluoromethyl)phenoxy>acetyl chloride
• 英文别名: 2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)acetyl chloride；3-trifluoromethylphenoxyacetyl chloride；[3-(Trifluoromethyl)phenoxy]acetyl chloride；2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]acetyl chloride
• CAS: 85630-83-7
• 化学式: C₉H₆ClF₃O₂
• mdl: MFCD12197770
• 分子量: 238.594
• InChiKey: UWWXHNTUPXGBQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.0-98.0 °C
• 沸点：
  240.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(三氟甲基)苯氧基]乙酰氯 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 反应 5.25h， 生成 <3(2S,3R),4S>-3-<3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-3-hydroxy-2-(3-trifluoromethyl)phenoxypropanoyl>-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Non-thiazolidinedione antihyperglycaemic agents. Part 5: Asymmetric aldol synthesis of (S)-(−)-2-oxy-3-arylpropanoic acids

  摘要：

  Boron-mediated asymmetric aldol reactions of substituted benzaldehyde 5 with 2-oxyethanoyloxazolidinones 4a-e, containing electron withdrawing, chelating, and bulky alkoxy and aryloxy groups, gave variable yields of synaldol adducts 6a-e in high diastereoisomeric excess. Dehydroxylation of these adducts afforded 7a-e in a sequence which complements the traditional Evans asymmetric alkylation strategy. Cleavage of the auxiliary from 7a-e afforded antihyperglycaemic (S)-(-)-2-oxy-3-arylpropanoic acids 3a-e in excellent enantiomeric excess. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00112-3
• 作为产物：
  描述：

  (3-三氟甲基苯氧基)乙酸乙酯 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 生成 2-[3-(三氟甲基)苯氧基]乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  含氟的2-（取代苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮的合成及除草活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的2-（取代的苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-含氟5a-n和无氟5o-q。生物测定的结果表明，在出苗后以150 g ai / ha的剂量处理时，某些目标化合物对Ab麻，芥菜，retro菜和梨形斑草具有优异的除草活性。可以发现苯环上含氟基团X或Y的类型和位置对除草活性有非常重要的影响。化合物5l2-[（（2-氯-4-氟代苯氧基）乙酰氧基]（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮具有显着的除草活性，对百里香曲霉和拟南芥具有100％的抑制作用。逆行鞭毛; 和化合物5米2-（3- trifluoromethylphenoxyacetoxy）（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2- dioxaphosphinan -2-酮与抗100％抑制A.苘甚至在75克剂量ai / ha的。进一步的作物选择性测试表明，化合物5g 2-（

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.06.020

文献信息

• Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.
  作者：YUSUKE AMINO、KAZUHIRO KAWADA、KOJI TOI、IZUMI KUMASHIRO、KOJI FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4426

  日期：——

  The adjuvant effect of N-acyl-L-and D-phenylalanine derivatives on intestinal absorption of insulin was investigated in normal mice. The correlation between the chemical structural properties of the N-acyl moiety and the absorption-promoting activity was estimated from the glucose concentrations and the insulin levels in the blood of mice after oral combined administration of insulin and adjuvant. The chemical structural properties of N-acyl-phenylalanine derivatives necessary for adjuvant effect on intestinal absorption of insulin were as follows. 1. An aromatic ring is present, separated by two atoms from the acyl carbonyl group. 2. Either of X or Y is oxygen or X-Y is a double bond in Fig.2. 3. The N-acyl moiety has small hydrophobic substituents, such as F, Cl, or Me at Rα, Rβ, Rη and has an appropriate hydrophilic-hydrophobic balance of the overall molecule. The use of these agents to enhance insulin absorption offers the possibility of a new approach to oral insulin therapy.

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。
• Synthesis and Biological Activity of 1-(Substituted phenoxyacetoxy)-1-(pyridin-2-yl or thien-2-yl)methylphosphonates
  作者：Tao Wang、Wei Wang、Hao Peng、Hongwu He

  DOI：10.1002/jhet.1944

  日期：2015.1

  A series of novel O,O‐dimethyl 1‐(substituted phenoxyacetoxy)‐1‐(pyridin‐2‐yl or thien‐2‐yl)methylphosphonates 6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g, 6h, 6i, 6j, 6k, 6l, 6m, 6n and 7a, 7b, 7c, 7d were synthesized. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses. The results of preliminary bioassays show that some of the title compounds exhibit moderate to good herbicidal

  一系列新颖的O，O-二甲基1-（取代的苯氧基乙酰氧基）-1-（吡啶-2-基或噻吩-2-基）甲基膦酸酯6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，合成了6j，6k，6l，6m，6n和7a，7b，7c，7d。其结构已通过IR确认11 H NMR，质谱和元素分析。初步生物测定的结果表明，某些标题化合物具有中等至良好的除草和杀真菌活性。例如，标题化合物6a，6c，6l，6m和7d在1500 g ai / ha的剂量下对大多数受试植物具有90-100％的抑制作用，而标题化合物6b，6g，6h和6n具有抑制作用针对92-100％抑制尖镰孢，Phyricularia菌，葡萄孢属cinereapers，玉蜀黍赤霉，浓度为50 mg / L的核盘菌菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）和锥尾核孢菌（Cercospora beticola）。
• Synthesis and herbicidal activity of O,O-dialkyl phenoxyacetoxyalkylphosphonates containing fluorine
  作者：Ting Chen、Ping Shen、Yanjun Li、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.013

  日期：2006.2

  A series of substituted phenoxyacetoxyalkylphosphonates bearing fluorine were designed and synthesized. All the new compounds were identified by elemental analysis, IR, 1H NMR and MS and were tested for herbicidal activity in greenhouse at a rate of 1.5 kg/ha. The results of preliminary bioassay showed that fluorine moiety introduced to the core structure could help to improve the herbicidal activity

  设计并合成了一系列带有氟的取代苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯。通过元素分析，IR，1 H NMR和MS鉴定了所有新化合物，并以1.5 kg / ha的速率测试了温室中的除草活性。初步生物测定的结果表明，引入核心结构的氟部分可以帮助提高除草活性，苯环中带有3-三氟甲基的化合物表现出更高的抑制活性。
• The Synthesis and Herbicidal Evaluation of Fluorine-Containing Phenoxyacetoxyalkylphosphonate Derivatives
  作者：Ting Chen、Ping Shen、Yanjun Li、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426500600614253

  日期：2006.9.1

  Compound 5l exhibited notable activity. Results showed that by introducing a fluorine moiety to the parent structure of phenoxyacetoxyalkylphosphonates, a series of new compounds with satisfactory herbicidal activity could be synthesized. A reasonable combination of a fluorine moiety and other substituents on the benzene ring had a great influence on the herbicidal activity.

  为了研究氟部分对苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯的生物活性的影响，合成了一系列含氟苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯并在温室中筛选了除草活性。大多数标题化合物对试验植物，尤其是单子叶植物，显示出比出苗后活性更好的出苗前活性。化合物5l表现出显着的活性。结果表明，通过在苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯的母体结构中引入氟基团，可以合成一系列具有令人满意的除草活性的新化合物。苯环上的氟部分和其他取代基的合理组合对除草活性有很大影响。
• Cloxacepride and related compounds: a new series of orally active antiallergic compounds
  作者：Gunter Metz、M. H. Pindell、H. L. Chen

  DOI：10.1021/jm00361a022

  日期：1983.7

  4-[[(p-Chlorophenoxy)acetyl]amino]-5-chloro-2-methoxy-N-[2-(diethylamino)ethyl]benzamide (cloxacepride, 1), exhibited substantial oral antiallergic potential in a reaginic PCA test in rats over a wide range of antigenic challenge times. Available reference compounds with oral activity, such as doxantrazole and 7-(2-hydroxyethoxy)-9-oxoxanthene-2-carboxylic acid (AH 7725, 4), were active only when administered

  4-[[（对-氯苯氧基）乙酰基]氨基] -5-氯-2-甲氧基-N- [2-（二乙基氨基）乙基]苯甲酰胺（cloxacepride，1）在PCA测试中显示出明显的口服抗过敏潜力。大鼠在广泛的抗原挑战时间内。现有的具有口服活性的参考化合物，例如多沙唑和7-（2-羟基乙氧基）-9-氧杂蒽-2-羧酸（AH 7725，4），仅在激发前15分钟给药才具有活性：4，尤其是效果不一致。氯吡格雷的口服ED50值为46-49 mg / kg，与茶碱相当，静脉注射2 mg / kg的铬糖酸二钠（DSCG）可立即攻击。口服ED50剂量后，1显示出比茶碱更慢的发作和更长的作用持续时间。全身性过敏反应和抗组胺活性的抑制作用的缺乏表明了特异性作用或尿素性抗原抗体反应。根据必需的取代基，研究和讨论了各种化学修饰的构效关系。