2-[3-(三氟甲基)苯氧基]异吲哚-1,3-二酮 | 328081-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[3-(三氟甲基)苯氧基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N-(3-trifluoromethylphenoxy)phthalimide
• 英文别名: N-(3-trifluoromethyl)-phenoxyphtalimide；2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)isoindoline-1,3-dione；2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 328081-53-4
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₃
• 分子量: 307.229
• InChiKey: SWIVBEDYDKEURV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(三氟甲基)苯氧基]异吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed and alcohol-involved carbenoid C–H insertion into N-phenoxyacetamides using α-diazomalonates

  摘要：

  这里开发了一种新的、温和高效的Rh(iii)催化和醇参与的卡宾插入(ortho-烷基化)到N-苯氧基乙酰胺中，使用α-重氮丙二酸酯。

  DOI：

  10.1039/c5cc00354g
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-[3-(三氟甲基)苯氧基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  在室温下，铜介导的苯硼酸和N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联：芳氧基胺的合成。

  摘要：

  [图：见正文]报道了一种通过铜介导的N-羟基邻苯二甲酰亚胺与苯硼酸的交叉偶联制取芳氧基胺的新途径。该反应在吡啶存在下由选定的铜（I）和（II）盐介导，并且可耐受苯基硼酸上的几个官能团。用肼除去邻苯二甲酰亚胺基，得到相应的芳氧基胺。

  DOI：

  10.1021/ol0003533

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Coupling of<i>N</i>-Phenoxyacetamides and Alkynes with Tunable Selectivity
  作者：Guixia Liu、Yangyang Shen、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/anie.201300881

  日期：2013.6.3

  Give it a tweak: A novel oxidizing directing group was developed for a rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization of N‐phenoxyacetamides with alkynes. A small change in the reaction conditions leads to either ortho‐hydroxyphenyl‐substituted enamides or cyclization to deliver benzofurans with high selectivity (see scheme; Cp*=C5Me5).

  给它一个调整：一种新颖的氧化定向基团被用于铑（III）催化的开发Ç  h的官能Ñ与炔-phenoxyacetamides。反应条件的微小变化会导致邻-羟苯基取代的酰胺或环化反应以高选择性提供苯并呋喃（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed cascade [3 + 2] annulation of<i>N</i>-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids: synthesis of benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Long Pan、Tuan-Qing Liu、Chao Chen、Quan-Zhe Li、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Guo-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01553a

  日期：——

  Herein, a cascade [3 + 2] annulation of N-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids affording benzofuran-2(3H)-ones via rhodium(iii)-catalyzed redox-neutral C-H functionalization/isomerization/lactonization using an internal oxidative directing group O-NHAc was achieved. This catalytic system provides a regio- and stereoselective approach to synthesize (Z)-3-(amino(aryl)methylene)benzofuran-2(3H)-ones

  本文中，N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环化反应通过铑（iii）催化的氧化还原-中性CH官能化/异构化/内酯化作用，得到苯并呋喃-2（3H）-实现了氧化导向基团O-NHAc。该催化体系提供了区域选择性和立体选择性的方法，可以合成具有独特的Z构型选择性，可接受的收率和良好的官能团耐受性的（Z）-3-（氨基（芳基）亚甲基）苯并呋喃-2（3H）-。对紫外线-可见光和荧光行为的初步研究表明，这种环形产品可以用作有前途的荧光探针，用于感测金属阳离子，尤其是铈（Ce3 +）。
• [EN] HETEROCYCLIC OXIME COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXIMES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011020861A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof wherein the substituents are as defined in the specification; a compound of formula (I) for use in the treatment of the human or animal body, in particular with regard to c-Met tyrosine kinase mediated diseases or conditions; the use of a compound of formula (I) for manufacturing a medicament for the treatment of such diseases; pharmaceutical compositions comprising a compound of the formula (I), optionally in the presence of a combination partner, and processes for the preparation of a compound of formula (I).

  该发明涉及公式(I)的化合物及其盐，其中取代基如规范中所定义；公式(I)的化合物用于治疗人体或动物体，特别是针对c-Met酪氨酸激酶介导的疾病或症状；公式(I)的化合物用于制造治疗此类疾病的药物；包含公式(I)的化合物的药物组合物，可选地与组合伙伴一起，并且用于制备公式(I)的化合物的方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Olefination for the Synthesis of <i>ortho</i>-Alkenyl Phenols Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Yangyang Shen、Guixia Liu、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol4014188

  日期：2013.7.5

  By using an oxidizing directing group, a mild, efficient Rh(III) catalyzed C–H olefination reaction between N-phenoxyacetamides and alkenes was developed. This reaction provided a straightforward way for the synthesis of ortho-alkenyl phenols, and the directing group is traceless in the product.

  通过使用氧化指挥基团，开发了一种温和，有效的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与烯烃之间的CH烯化反应。该反应为合成正链烯基酚提供了直接的方法，并且该产物中的导向基团是无痕的。
• Rh^III -Catalyzed Decarboxylative <i>o</i> -Acylation of Arenes Bearing an Oxidizing Directing Group
  作者：Suvankar Bera、K. Chandrasekhar、Satadru Chatterjee、Sunil Kumar Killi、Debabrata Sarkar、Biswadip Banerji

  DOI：10.1002/ejoc.201900242

  日期：2019.6.30

  report of RhIII‐Catalyzed Decarboxylative Acylation of arenes. This method provides an efficient access to both of mono/bis‐ortho acylated phenols selectively. In general, for para‐substituted N‐aryloxyacetamides, the product selectivity towards mono and bis‐acylated phenols can be controlled by varying the amount of oxidant. But ortho‐ and meta‐substituted N‐aryloxyacetamides give exclusive mono‐acylated

  我们提出了Rh III催化的芳烃脱羧酰化的第一份报告。这种方法可以有效地选择性地获得单/双邻位酰化苯酚。通常，对于对位取代的N-芳氧基乙酰胺，可以通过改变氧化剂的量来控制产物对单酰化和双酰化苯酚的选择性。但是在任何条件下，邻位和间位取代的N-芳氧基乙酰胺都可以提供独家的单酰化产物。