2-[3-(三氟甲基)苯氧基]烟酸 | 36701-89-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[3-(三氟甲基)苯氧基]烟酸
• 英文名称: 2-(3-Trifluoromethyl-phenoxy)-nicotinic acid
• 英文别名: 2-<3-(trifluoromethyl)phenoxy>-3-pyridinecarboxylic acid；2-[3-(Trifluoromethyl)phenoxy]nicotinic acid；2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 36701-89-0
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₃
• 分子量: 283.207
• InChiKey: OBRGOFGSXWAVNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-159°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(三氟甲基)苯氧基]烟酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-trifluoromethylphenoxy)-3-pyridinecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  含有快速降解四氢邻苯二甲酰亚胺的新型二苯醚衍生物的设计，合成和除草活性。

  摘要：

  为了寻找具有更好生物活性的新型原卟啉原氧化酶（PPO）抑制剂，基于亚结构剪接和生物异构化的原理，设计了一系列新型的含有四氢邻苯二甲酰亚胺的二苯醚衍生物。PPO抑制实验显示6c是最有潜力的化合物，其半数最大抑制浓度（IC50）值为0.00667 mg / L，显示出比抗氧氟芬（IC50 = 0.0426 mg / L）高7倍的抗玉米PPO活性和类似的除草活性在温室除草实验和田间除草实验中使用Oxyfluorfen。鉴于所检查的生物活性，还讨论了该系列化合物的结构-活性关系（SAR）。作物选择实验表明，化合物6c对于大豆，玉米，大米，花生和棉花的剂量为300 g ai / ha。积累分析实验表明，某些作物（大豆，花生和棉花）中6c的积累显着低于Oxyfluorfen。当前的工作表明化合物6c可以作为田间除草剂的新候选物开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00947
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)nicotinamide 在 乙醇 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[3-(三氟甲基)苯氧基]烟酸
  参考文献：
  名称：

  一类新颖的2－芳氧基烟酰胺类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一类新颖的2‑芳氧基烟酰胺类化合物及其制备方法和用途。该2‑芳氧基烟酰胺类化合物的化学结构式如下式(I)所示。本发明以烟酸为起始原料，通过缩合反应和碳氢键直接醚化的方法制备。该类化合物可以为2‑芳氧基烟酸类化合物及衍生物的制备提供新方法，可以用于除草剂吡氟酰草胺的制备。该类化合物表现出较好的除草活性，具有作为除草剂应用于农业相关领域的潜力。通式(I)中与取代基R连接的碳原子的立体构型为R或者S，Ar表示芳香取代基(详见说明书)。

  公开号：

  CN110872283A

文献信息

• Selective C–F Functionalization of Unactivated Trifluoromethylarenes
  作者：David B. Vogt、Ciaran P. Seath、Hengbin Wang、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.9b06004

  日期：2019.8.21

  Fluorinated organic molecules are pervasive within the pharmaceutical and agrochemical industries due to the range of structural and physicochemical properties that fluorine imparts. To date, the most abundant methods for the synthesis of the aryl CF2-functionality have relied on the deoxyfluorination of ketones and aldehydes using expensive and poorly atom economical reagents. Here, we report a general

  由于氟赋予的结构和物理化学性质的范围，氟化有机分子在制药和农业化学工业中普遍存在。迄今为止，合成芳基 CF2 官能团的最丰富的方法依赖于使用昂贵且原子经济性差的试剂对酮和醛进行脱氧氟化。在这里，我们报告了通过激活相应的三氟甲基芳烃前体合成芳基-CF2R 和芳基-CF2H 化合物的一般方法。这种策略是通过吸能电子转移事件实现的，该事件提供了对位于催化剂还原电位之外的芳烃自由基阴离子的访问。
• NOVEL PHENYL AMIDE OR PYRIDYL AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20100105906A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  This invention relates to novel phenyl amide or pyridyl amide derivatives of the formula wherein A 1 , A 2 , B 1 , B 2 and R 1 to R 11 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and can be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及公式的新型苯基酰胺或吡啶基酰胺衍生物 其中A1、A2、B1、B2和R1到R11如描述和索赔中所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗诸如2型糖尿病等疾病的药物。
• Activation and Inhibition of Kidney CLC-K Chloride Channels by Fenamates
  作者：Antonella Liantonio、Alessandra Picollo、Elena Babini、Giuseppe Carbonara、Giuseppe Fracchiolla、Fulvio Loiodice、Vincenzo Tortorella、Michael Pusch、Diana Conte Camerino

  DOI：10.1124/mol.105.017384

  日期：2006.1

  CLC-K Cl– channels are selectively expressed in kidney and ear, where they are pivotal for salt homeostasis, and loss-of-function mutations of CLC-Kb produce Bartter's syndrome type III. The only ligand known for CLC-K channels is a derivative of the 2- p -chlorophenoxypropionic acid (CPP), 3-phenyl-CPP, which blocks CLC-Ka, but not CLC-Kb. Here we show that in addition to this blocking site, CLC-K channels bear an activating binding site that controls channel opening. Using the voltage-clamp technique on channels expressed in Xenopus laevis oocytes, we found that niflumic acid (NFA) increases CLC-Ka and CLC-Kb currents in the 10 to 1000 μM range. Flufenamic acid (FFA) derivatives or high doses of NFA produced instead an inhibitory effect on CLC-Ka, but not on CLC-Kb, and on blocker-insensitive CLC-Ka mutants, indicating that the activating binding site is distinct from the blocker site. Evaluation of the sensitivity of CLC-Ka to derivatives of NFA and FFA together with a modeling study of these ligands allow us to conclude that one major characteristic of activating compounds is the coplanarity of the two rings of the molecules, whereas block requires a noncoplanar configuration. These molecules provide a starting point for identification of diuretics or drugs useful in the treatment of Bartter's syndrome.

  CLC-K Cl– 渠道在肾脏和耳朵中特异性表达，它们对盐的稳态至关重要，CLC-Kb 的功能缺失突变可导致 III 型巴特综合征。目前已知的 CLC-K 渠道唯一配体是 2- p -氯苯氧丙酸 (CPP) 的衍生物 3-苯基-CPP，它可以阻断 CLC-Ka，但不影响 CLC-Kb。在这里，我们展示了除了该阻断位点外，CLC-K 渠道还具有一个激活结合位点，该位点控制通道的开启。通过对表达在非洲爪蛙卵母细胞中的通道使用电压夹持技术，我们发现氟尼辛酸 (NFA) 在 10 至 1000 μM 范围内增加了 CLC-Ka 和 CLC-Kb 的电流。氟芬那酸 (FFA) 的衍生物或高剂量的 NFA 对 CLC-Ka 产生了抑制作用，而对 CLC-Kb 则没有，并且在对阻断剂不敏感的 CLC-Ka 突变体上同样显示出该作用，表明激活结合位点与阻断位点是不同的。对 CLC-Ka 对 NFA 和 FFA 衍生物的敏感性评估，以及对这些配体的建模研究，让我们得出结论：激活化合物的一个主要特征是分子两个环的共平面性，而阻断则需要非共平面构型。这些分子为识别利尿剂或在治疗巴特综合征方面有用的药物提供了起点。
• N-substituted, 2-phenoxynicotinamide compounds and the herbicidal use
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04251263A1

  公开（公告）日：1981-02-17

  This invention relates to novel herbicidal compounds having the formula ##STR1## in which X is chloro, bromo, trifluoromethyl, methyl or ethyl; R.sub.1 is hydrogen or C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl; and R.sub.2 is (a) C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl if R.sub.1 is C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl; (b) C.sub.3 -C.sub.5 alkyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl or C.sub.3 -C.sub.6 alkynyl if X is chloro, methyl, ethyl or trifluoromethyl and R.sub.1 is hydrogen; and (c) C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl or C.sub.3 -C.sub.6 alkynyl if X is bromo and R.sub.1 is hydrogen. These compounds have been found to exhibit herbicidal properties.

  这项发明涉及具有以下结构的新型除草化合物 ##STR1## 其中 X 是氯、溴、三氟甲基、甲基或乙基；R.sub.1 是氢或C.sub.3 -C.sub.5 烯基；R.sub.2 是 (a) 如果 R.sub.1 是 C.sub.3 -C.sub.5 烯基，则为 C.sub.3 -C.sub.5 烯基；(b) 如果 X 是氯、甲基、乙基或三氟甲基且 R.sub.1 是氢，则为 C.sub.3 -C.sub.5 烯基、C.sub.3 -C.sub.5 烷基或 C.sub.3 -C.sub.6 炔基；(c) 如果 X 是溴且 R.sub.1 是氢，则为 C.sub.1 -C.sub.5 烷基、C.sub.3 -C.sub.5 烯基或 C.sub.3 -C.sub.6 炔基。已发现这些化合物具有除草性能。
• N-Aryl,2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04270946A1

  公开（公告）日：1981-06-02

  New compounds having the formula ##STR1## in which n is 0 or 1; X is halogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, trifluoromethyl or carboethoxy; Y and Z are independently hydrogen, lower alkyl, halo-lower alkyl, thio(halo-lower alkyl), lower alkoxy, nitro, cyano or halogen; provided that: if X is carboethoxy, Z is halogen and Y is hydrogen or halogen; and if Y and Z are both halogen, X is halogen, trifluoromethyl or carboethoxy. These compounds have been found to exhibit herbicidal properties.

  新化合物的化学式为##STR1## 其中n为0或1; X为卤素，C.sub.1 -C.sub.3烷基，三氟甲基或羧乙氧基; Y和Z分别为氢，低烷基，卤代低烷基，硫代（卤代低烷基），低烷氧基，硝基，氰基或卤素; 前提是：如果X为羧乙氧基，则Z为卤素，Y为氢或卤素; 如果Y和Z都是卤素，则X为卤素，三氟甲基或羧乙氧基。这些化合物被发现具有除草特性。