2-[3-(三甲基硅烷基)丙基]吡啶 | 137017-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[3-(三甲基硅烷基)丙基]吡啶
• 中文别名: 4-噻唑乙酰胺,-α--羟基-
• 英文名称: 2-(3-(trimethylsilyl)propyl)pyridine
• 英文别名: 2-[3-(Trimethylsilyl)propyl]pyridine；trimethyl(3-pyridin-2-ylpropyl)silane
• CAS: 137017-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NSi
• 分子量: 193.364
• InChiKey: VASQSIRDYAESID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(三甲基硅烷基)丙基]吡啶 、 对甲苯磺酸甲酯 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-methyl-2-(3-trimethylsilyl-propyl)pyridinium tosylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基丙基取代的吡啶鎓离子的溶液和气相研究。硅δ效应的表现

  摘要：

  上的计算研究Ñ甲基-2-三甲基M-propylpyridinium离子15A（M = Si）的，15B（M =葛），15C（M = Sn）和15D（M = Pb）的和Ñ甲基-4- -三甲基-M-丙基吡啶鎓离子16a（M = Si），16b（M = Ge），16c（M = Sn）和16d（M = Pb）提供了证据表明， M–CH 2键和吡啶鎓离子的低位π*轨道。这种相互作用的强度按Si

  DOI：

  10.1021/om200510a
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-[3-(三甲基硅烷基)丙基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基丙基取代的吡啶鎓离子的溶液和气相研究。硅δ效应的表现

  摘要：

  上的计算研究Ñ甲基-2-三甲基M-propylpyridinium离子15A（M = Si）的，15B（M =葛），15C（M = Sn）和15D（M = Pb）的和Ñ甲基-4- -三甲基-M-丙基吡啶鎓离子16a（M = Si），16b（M = Ge），16c（M = Sn）和16d（M = Pb）提供了证据表明， M–CH 2键和吡啶鎓离子的低位π*轨道。这种相互作用的强度按Si

  DOI：

  10.1021/om200510a

文献信息

• Pd–NHC (NHC = N-Heterocyclic Carbene)-Catalyzed B-Alkyl Suzuki Cross-Coupling of 2-Pyridyl Ammonium Salts by N–C Activation: Application to the Discovery of Agrochemical Molecular Hybrids
  作者：Yanqing Gao、Yuge Hu、Jiuhui Ye、Zhiqing Ma、Juntao Feng、Xili Liu、Peng Lei、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00549

  日期：2024.3.22

  natural products, pharmaceuticals, and agrochemicals. Herein, we report the first B-alkyl Suzuki cross-coupling of 2-pyridyl ammonium salts to access functionalized 2-alkylpyridines. The use of well-defined, operationally simple Pd-NHCs permits for an exceptionally broad scope of the challenging B-alkyl C–N cross-coupling with organoboranes containing β-hydrogen, representing a novel method for the discovery

  2-烷基吡啶是整个有机合成领域的一种特殊支架，在天然产物、药物和农用化学品中发挥着关键作用。在此，我们报道了 2-吡啶基铵盐的第一个 B-烷基 Suzuki 交叉偶联以获得功能化的 2-烷基吡啶。使用结构明确、操作简单的 Pd-NHC 可以实现极其广泛的具有挑战性的 B-烷基 C-N 与含有 β-氢的有机硼烷的交叉偶联，代表了一种发现备受追捧的分子的新方法用于植物保护。
• Solution and Gas-Phase Investigations of Trimethylsilylpropyl-Substituted Pyridinium Ions. Manifestation of the Silicon δ Effect
  作者：Asimo Karnezis、Richard A. J. O’Hair、Jonathan M. White

  DOI：10.1021/om200510a

  日期：2011.11.14

  propylpyridinium ions 15a (M = Si), 15b (M = Ge), 15c (M = Sn), and 15d (M = Pb) and N-methyl-4-trimethyl-M-propylpyridinium ions 16a (M = Si), 16b (M = Ge), 16c (M = Sn), and 16d (M = Pb) provide evidence for a significant through-bond (double hyperconjugative) interaction between the M–CH2 bond and the low-lying π* orbital of the pyridinium ion. The strength of this interaction increases in the order

  上的计算研究Ñ甲基-2-三甲基M-propylpyridinium离子15A（M = Si）的，15B（M =葛），15C（M = Sn）和15D（M = Pb）的和Ñ甲基-4- -三甲基-M-丙基吡啶鎓离子16a（M = Si），16b（M = Ge），16c（M = Sn）和16d（M = Pb）提供了证据表明， M–CH 2键和吡啶鎓离子的低位π*轨道。这种相互作用的强度按Si