N-(4-(tert-butyl)benzyl)prop-2-en-1-amine | 1019560-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(tert-butyl)benzyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: [(4-tert-Butylphenyl)methyl](prop-2-en-1-yl)amine；N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 1019560-88-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• mdl: MFCD11137987
• 分子量: 203.327
• InChiKey: YSURMCQGWGDZRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)benzyl)prop-2-en-1-amine 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-tert-butyl)-3-fluoro-1H-pyrrol-2(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  氟乙烯对α-氟化α，β-不饱和内酰胺和内酯的闭环复分解

  摘要：

  使用 Grubbs II 或 Hoveyda 催化剂的闭环烯烃复分解反应 (RCM) 已应用于一系列 N-烯基-N-苄基-α-氟丙烯酰胺。α-氟代-α,β-不饱和γ-或δ-内酰胺结合了氟化双键，收率中等至良好，这取决于苄基环上取代基的性质。在类似条件下未形成相应的七元和八元内酰胺。当 N-苄基被 N-甲苯磺酰基取代时，相应的 ϵ-内酰胺也以 38% 的产率形成。当使用 N-(2-氟烯丙基) 衍生物代替氟丙烯酰基衍生物时，以低产率获得六元、七元和八元 N-杂环。该方法还用于从脯氨醇合成吡咯里西啶和吲哚里西啶生物碱的氟化α，β-不饱和类似物，并且还从市售的 2-乙烯基苯胺中分三步合成 N-苄基-3-氟喹诺酮，总产率为 44%。3-氟香豆素和3-氟色烯由邻乙烯基苯酚制备，3-氟-苯并氧杂则由邻烯丙基苯酚制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402535
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苄胺 、 3-溴丙烯 生成 N-(4-(tert-butyl)benzyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  氟乙烯对α-氟化α，β-不饱和内酰胺和内酯的闭环复分解

  摘要：

  使用 Grubbs II 或 Hoveyda 催化剂的闭环烯烃复分解反应 (RCM) 已应用于一系列 N-烯基-N-苄基-α-氟丙烯酰胺。α-氟代-α,β-不饱和γ-或δ-内酰胺结合了氟化双键，收率中等至良好，这取决于苄基环上取代基的性质。在类似条件下未形成相应的七元和八元内酰胺。当 N-苄基被 N-甲苯磺酰基取代时，相应的 ϵ-内酰胺也以 38% 的产率形成。当使用 N-(2-氟烯丙基) 衍生物代替氟丙烯酰基衍生物时，以低产率获得六元、七元和八元 N-杂环。该方法还用于从脯氨醇合成吡咯里西啶和吲哚里西啶生物碱的氟化α，β-不饱和类似物，并且还从市售的 2-乙烯基苯胺中分三步合成 N-苄基-3-氟喹诺酮，总产率为 44%。3-氟香豆素和3-氟色烯由邻乙烯基苯酚制备，3-氟-苯并氧杂则由邻烯丙基苯酚制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402535

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Hydrazones to Pyrazolidinones
  作者：Aurélie Dos Santos、Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Caroline Ronsseray

  DOI：10.1002/ejoc.201100261

  日期：2011.6

  N-Aryl hydrazones participate, under copper catalysis, in a [3+2] cycloaddition/aerobic oxidation cascade reaction to form pyrazolidinones. The starting hydrazones were prepared by three-component coupling of allylic amines, acyl chlorides, and aryl diazonium salts.

  N-芳基腙在铜催化下参与[3+2]环加成/有氧氧化级联反应形成吡唑烷酮。起始腙是通过烯丙胺、酰氯和芳基重氮盐的三组分偶联制备的。
• Lactam-Based HDAC Inhibitors for Anticancer Chemotherapy: Restoration of RUNX3 by Posttranslational Modification and Epigenetic Control
  作者：Misun Cho、Eunhyun Choi、Jae Hyun Kim、Hwan Kim、Hwan Mook Kim、Jang Ik Lee、Ki-Chul Hwang、Hyun-Jung Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1002/cmdc.201300393

  日期：2014.3

  transcription factor 3 (RUNX3) are regulated by histone deacetylase (HDAC). HDAC inhibition alters epigenetic and posttranslational stability of RUNX3, leading to tumor suppression. However, HDAC inhibitors can nonselectively alter global gene expression through chromatin remodeling. Thus, lactam‐based HDAC inhibitors were screened to identify potent protein stabilizers that maintain RUNX3 stability by acetylation

  肿瘤抑制子相关转录因子3（RUNX3）的表达和稳定性受组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）调节。HDAC抑制会改变RUNX3的表观遗传和翻译后稳定性，从而导致肿瘤抑制。但是，HDAC抑制剂可以通过染色质重塑非选择性地改变全局基因的表达。因此，筛选了基于内酰胺的HDAC抑制剂以鉴定有效的蛋白质稳定剂，该稳定剂可通过乙酰化保持RUNX3的稳定性。通过基于细胞的RUNX激活和HDAC抑制测定法确定了111种基于内酰胺的类似物的RUNX活性和HDAC抑制作用。3- [1-（4-溴苄基）-2-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-基] -N-羟基丙酰胺（11-8）可显着提高RUNX3的乙酰化和稳定性，并具有相对较低的RUNX3 mRNA表达和HDAC抑制活性。在MKN28异种移植模型中，该化合物显示出显着的抗肿瘤作用，比SAHA强。因此，我们提出了一种新的策略，其中HDAC抑制剂用作选择性靶向RUNX3的表
• CYCLIC AMIDE COMPOUNDS FOR RABIES TREATMENT AND METHOD THEREOF
  申请人：Oita University Institute of Advanced Medicine, Inc.

  公开号：EP3978076A1

  公开（公告）日：2022-04-06

  The present disclosure provides compounds useful in the treatment and prevention of rabies. The present disclosure provides compounds represented by formula XXIF or XXIB [in the formulas, R1, R2A, R2B, R3, and R4 are as defined in the specification], solvates or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these compounds, solvates or pharmaceutically acceptable salts thereof to treat or prevent rabies, pharmaceutical compositions including these compounds, solvates or pharmaceutically acceptable salts thereof, and a method for treating and preventing rabies using the same.

  本公开说明提供了用于治疗和预防狂犬病的化合物。本公开说明提供了由公式XXIF或XXIB表示的化合物[在公式中，R1、R2A、R2B、R3和R4如规范中定义]、其溶剂或药学上可接受的盐，使用这些化合物、溶剂或药学上可接受的盐来治疗或预防狂犬病，包括这些化合物、溶剂或药学上可接受的盐的制药组合物，以及使用它们治疗和预防狂犬病的方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c01224
  作者：Wu, Linlin、Li, Lei、Zhao, Yao、Rui, Jiacheng、Zhan, Ying、Zhang, Ling、Chen, Rizhi、Zhou, Jianrong Steve、Zhu, Chenjie、Wu, Xiaojin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01224

  日期：——

  A general intermolecular polarity-mismatched carboamination reaction of unactivated alkenes with unactivated alkyl halides has been developed. A series of nonactivated alkyl-substituted aziridines were constructed in exclusive regioselectivity. The dual polarity-mismatched mechanism might be involved.

  已开发出未活化的烯烃与未活化的烷基卤化物的一般分子间极性不匹配的碳胺化反应。以独特的区域选择性构建了一系列非活化的烷基取代的氮丙啶。可能涉及双极性不匹配机制。
• Property-Based Optimization of Hydroxamate-Based γ-Lactam HDAC Inhibitors to Improve Their Metabolic Stability and Pharmacokinetic Profiles
  作者：Eunhyun Choi、Chulho Lee、Misun Cho、Jeong Jea Seo、Jee Sun Yang、Soo Jin Oh、Kiho Lee、Song-Kyu Park、Hwan Mook Kim、Ho Jeong Kwon、Gyoonhee Han

  DOI：10.1021/jm3009376

  日期：2012.12.13

  Hydroxamate-based HDAC inhibitors have promising anticancer activities but metabolic instability and poor pharmacokinetics leading to poor in vivo results. QSAR and PK studies of HDAC inhibitors showed that a gamma-lactam core and a modified cap group, including halo, alkyl, and alkoxy groups with various carbon chain linkers, improved HDAC inhibition and metabolic stability. The biological properties of the gamma-lactam HDAC inhibitors were evaluated; the compound designated 8f had potent anticancer activity and high oral bioavailability.