5,11-dimethyldibenzo1,5-diazocine-6,12-dione | 22292-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,11-dimethyldibenzo1,5-diazocine-6,12-dione
• 英文别名: 5,11-dimethyldibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)-dione；N,N'-Dimethyldianthranilide；N,N-dimethyldianthranilide；5,11-dimethyl-5H,11H-dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12-dione；5,11-Dimethyl-5H,11H-dibenzo[b,f][1,5]diazocin-6,12-dion；N,N'-Dimethyl-dianthranilid；5,11-dimethylbenzo[c][1,5]benzodiazocine-6,12-dione
• CAS: 22292-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: WKQCQZCLADIXAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: toluene (108-88-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  454.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dimethyldibenzo1,5-diazocine-6,12-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到5,11-dimethyldibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  N，N′-二甲基二硫代双邻苯二胺通过非对映体银（I）配合物的对映体拆分。圆二色谱光谱，消旋屏障和分子自组装

  摘要：

  平面手性N，N'-二甲基二硫代双苯胺（2b）通过非对映异构体与易于获得的银（I）（1 S）-樟脑磺酸盐（3）拆分为对映体。根据银络合物的X射线晶体结构，将（-）- 2b对映异构体分配为R绝对构型。该化合物是结构稳定的，并通过船到船环反转发生其消旋（Δ ģ ⧧ = 36.5±0.2千卡摩尔-1在438 K）。标题化合物CD光谱的分析表明，n-π*棉效应信号由倾斜的硫代苯甲酰胺发色团的螺旋度决定。2b分子本身无法实现有效的晶体堆积，无法轻松地与甲苯或五氟苯酚形成夹杂物。

  DOI：

  10.1021/jo8004809
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,11-dimethyldibenzo1,5-diazocine-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies of rutaecarpine and related quinazolinocarboline alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a018

文献信息

• Successive Formation of Two Amide Linkages between Two Benzene Rings
  作者：Akihiro Yokoyama、Makoto Karasawa、Masahisa Taniguchi、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1246/cl.130143

  日期：2013.6.5

  To successively construct two amide bonds between two benzene rings, the reaction of methyl N-alkylanthranilate and N-alkylisatoic anhydride in the presence of a base was studied. When the reaction was carried out with lithium hexamethyldisilazide and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine in THF at 70 °C under reduced pressure, a cyclic diamide was obtained in high yield.

  为了在两个苯环之间连续生成两个酰胺键，我们研究了 N-烷基黄原酸甲酯和 N-烷基异酸酐在碱存在下的反应。在 70 °C 减压条件下，用六甲基二硅氮化锂和 N,N,N′,N′-四甲基乙二胺在 THF 中进行反应，可获得高产率的环状二酰胺。
• Experimental and Theoretical Studies of the Dimerizations of Imidoylketenes
  作者：Chun Zhou、David M. Birney

  DOI：10.1021/jo035128o

  日期：2004.1.1

  Reaction conditions are presented that, for the first time, allow the generation and dimerization of N-alkylimidoylketenes, e.g. ,1d, while avoiding the intramolecular rearrangements observed under conventional conditions. The dimer of 1d (22a) is the result of [4 + 2] cycloaddition across the CC bond of one ketene. In contrast, the N−H imidoylketene 1c dimerizes across the CO bond to form 24b. Furthermore

  提出了反应条件，该条件首次允许N-烷基亚酰亚胺基酮的生成和二聚化，例如1d，同时避免了在常规条件下观察到的分子内重排。1d（22a）的二聚体是[4 + 2]环加成穿过一个乙烯酮的C C键的结果。相反，NH亚氨基酮基1c在C O键上二聚形成24b。此外，与更稳定的苯并氮杂环丁酮14b平衡时，N-甲基苯并亚氨基酮基乙烯（5b）给出了正式的[4 + 4]二聚体8b。这三种二聚化模式的B3LYP / 6-31G（d）过渡结构计算可为这些不同的区域化学反应提供解释。两个[4 + 2]二聚体都具有平面的伪周环过渡结构（25a和29b）。发现了形成8b的五个过渡结构。具有正交[4 + 4]几何形状（31）的5b的唯一伪周环二聚化具有仅0.7 kcal / mol的势垒。但是，总体最低能量途径涉及通过35在14b中的σ键上协同添加5b。
• Nadkarni, S. S.; Hosangadi, B. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 225 - 228
  作者：Nadkarni, S. S.、Hosangadi, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• Schroeter; Eisleb, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 367, p. 158
  作者：Schroeter、Eisleb

  DOI：——

  日期：——
• Wakankar, D. M.; Hosangadi, B. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 136 - 139
  作者：Wakankar, D. M.、Hosangadi, B. D.

  DOI：——

  日期：——