6-(diphenylamino)naphthalene-2-carbaldehyde | 287493-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(diphenylamino)naphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(diphenylamino)-2-naphthaldehyde；N,N-diphenyl-6-amino-2-naphthaldehyde；6-(N-phenylanilino)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 287493-10-1
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: GBGGAWHSCBEIHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(diphenylamino)naphthalene-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(4-((E)-2-(6-(diphenylamino)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–property relationship of naphthalene based donor–π–acceptor organic dyes for dye-sensitized solar cells: remarkable improvement of open-circuit photovoltage

  摘要：

  设计并合成了四种新的供体-π-受体有机染料（YF01–04），这些染料以含有萘取代胺的化合物作为电子供体，以氰基丙烯酸作为电子受体，并对其光物理性质及染料敏化太阳能电池（DSCs）的性能进行了表征。具有2,6-二取代萘框架的染料YF02和YF04在入射光电流转换效率（IPCE）和总太阳能转电效率（η）方面优于其类似染料YF03和YF01，后者具有1,2-二取代萘基团。基于YF02的DSC，其供体为二苯胺基团，显示出5.29%的最高η，而类似染料YF04（供体为哌咯啶）的η为4.03%。在具有二苯胺供体的YF02和YF03中，惊人地达到了0.799–0.807 V的高开路光电压（Voc）。为了更好地理解DSC应用中的结构-性质关系，对YF01–04进行了分子建模，并使用长程修正的能量泛函WB97XD和CAM-B3LYP在DGDZVP基组水平上计算了垂直电子激发，这与实验结果非常一致。此外，使用混合能量泛函B3LYP和DGDZVP基组在密度泛函理论（DFT）水平上计算了染料YF01–04的平衡分子几何结构。YF02和YF03中萘基与二苯胺供体之间的扭转角（θ）比YF01和YF04（哌咯啶供体染料）的扭转角更大，从而阻碍了高效的分子间π-π电荷转移，导致高Voc。与参考染料TA-St-CA相比，该染料以二苯胺作为电子供体与苯环连接，YF02实现了更高的Voc，这表明用二苯胺取代的萘在延缓电荷复合方面更为有效。

  DOI：

  10.1039/c2jm34363k
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-N-phenylnaphthalen-2-amine 在 正丁基锂 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(diphenylamino)naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Structure–property relationship of naphthalene based donor–π–acceptor organic dyes for dye-sensitized solar cells: remarkable improvement of open-circuit photovoltage

  摘要：

  设计并合成了四种新的供体-π-受体有机染料（YF01–04），这些染料以含有萘取代胺的化合物作为电子供体，以氰基丙烯酸作为电子受体，并对其光物理性质及染料敏化太阳能电池（DSCs）的性能进行了表征。具有2,6-二取代萘框架的染料YF02和YF04在入射光电流转换效率（IPCE）和总太阳能转电效率（η）方面优于其类似染料YF03和YF01，后者具有1,2-二取代萘基团。基于YF02的DSC，其供体为二苯胺基团，显示出5.29%的最高η，而类似染料YF04（供体为哌咯啶）的η为4.03%。在具有二苯胺供体的YF02和YF03中，惊人地达到了0.799–0.807 V的高开路光电压（Voc）。为了更好地理解DSC应用中的结构-性质关系，对YF01–04进行了分子建模，并使用长程修正的能量泛函WB97XD和CAM-B3LYP在DGDZVP基组水平上计算了垂直电子激发，这与实验结果非常一致。此外，使用混合能量泛函B3LYP和DGDZVP基组在密度泛函理论（DFT）水平上计算了染料YF01–04的平衡分子几何结构。YF02和YF03中萘基与二苯胺供体之间的扭转角（θ）比YF01和YF04（哌咯啶供体染料）的扭转角更大，从而阻碍了高效的分子间π-π电荷转移，导致高Voc。与参考染料TA-St-CA相比，该染料以二苯胺作为电子供体与苯环连接，YF02实现了更高的Voc，这表明用二苯胺取代的萘在延缓电荷复合方面更为有效。

  DOI：

  10.1039/c2jm34363k

文献信息

• Benzothiazole-containing two-photon chromophores exhibiting strong
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air

  公开号：US06100405A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  There are provided asymmetrical two-photon chromophores of the formula: D--Ar--A wherein Ar is selected from the group consisting of ##STR1## wherein Fl is a fluorene group of the formula: ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are alkyl groups having 2 to 20 carbon atoms, and wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different; wherein D is ##STR3## wherein Q is selected from the group consisting of --H, --OH and --O--C.sub.x H.sub.2x+1, wherein x has a value of 1 to 10; and wherein A is selected from the group consisting of ##STR4## wherein Z is selected from the group consisting of --O-- and --S--.

  提供了公式为：D--Ar--A 的非对称双光子色团，其中 Ar 选自以下组合：##STR1## 其中 Fl 是公式为：##STR2## 的芴基团，其中 R1 和 R2 是碳原子数为 2 到 20 的烷基基团，且 R1 和 R2 可相同也可不同；其中 D 是 ##STR3## 其中 Q 选自以下组合：--H、--OH 和 --O--C x H 2x+1，其中 x 取值为 1 到 10；A 选自以下组合：##STR4## 其中 Z 选自以下组合：--O-- 和 --S--。
• Blue emitting materials based on diphenylamine-substituted diphenylvinylarenes for OLEDs
  作者：Changmin Kim、Sujin Jeong、Ho Won Lee、Young Kwan Kim、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1080/15421406.2017.1338486

  日期：2017.7.3

  To develop the efficient blue emitters for Organic light-emitting diodes (OLEDs), this paper reports the synthesis and electroluminescent properties of diphenylvinylarenes end-capped with diphenylamine groups. Two OLEDs were fabricated in the following sequence: indium-tin-oxide (ITO) / N,N-di(1-naphthyl)-N,N-diphenyl-(1,1-biphenyl)-4,4-diam-ine (NPB) (50nm) / Blue emitters (30nm) / bathophenanthroline (Bphen) (30nm) / lithium quinolate (Liq) (2nm) /Al (100nm). Two devices exhi-bited blue electroluminescence. In particular, a device using 9,9-diethyl-N,N-diphenyl-7-(2,2-diphenylvinyl)-9H-fluoren-2-amine exhibited blue emission with a luminance efficiency, a power efficiency, an external quantum efficiency and Commission Internationale d'Enclairage (CIE) coordinates of 5.48 cd/A, 2.45lm/W, 2.85% at 20mA/cm(2) and (x = 0.17, y = 0.25) at 8.0V, respectively.
• Diphenylaminoarene/Chromene-containing Red Fluorescent Emitters for Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Kum Hee Lee、Min Hye Park、Bo Min Seo、Ji Hoon Seo、Young Kwan Kim、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1080/15421406.2011.599773

  日期：2011.11.4

  In this study, we synthesized new 2-(2-(4-(diphenylamino)styryl)-4H-chromen-4-ylidene) malononitrile (DCCPA) derivatives with different p-conjugation aromatic spacer groups between the diphenylamine and (chromen-4-ylidene)malononitrile moieties of the DCCPA. To explore the electroluminescence properties of these materials, multilayered OLEDs were fabricated with a device stricture of: Indium Tin Oxide (ITO) (170 nm)/N,N'-diphenyl-N,N'-(1-napthyl)-(1,1'-phenyl)-4,4'-diamine (NPB) (50 nm)/2-methyl-9,10-bis-2-naphthyl anthracene (MADN):Red dopants 1 (5, 10%) (30 nm)/bis-(2-methyl-8-quinolinolato-N-1,O-8)-(1,1'-biphenyl-4-olato)aluminum (Balq) (30 nm)/Liq (2 nm)/Al (10 nm). A device using Red 1 showed a maximum luminance of 1030 cd/m(2) at 10.0 V, with maximum luminous, power, and quantum efficiencies of 0.94 cd/A, 0.54 lm/W, and 1.11%, respectively. The CIE coordinates of this device were (0.61, 0.35) at 7.0 V, a stable color chromaticity at various voltages.
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND DISPLAY DEVICE USING THE SAME
  申请人：Gracel Display Inc.

  公开号：EP1960493B1

  公开（公告）日：2011-01-05
• Organic Electroluminescent Compounds and Display Device Using the Same
  申请人：Kwon Hyuck-Joo

  公开号：US20090179551A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to novel organic electroluminescent compounds having an indenofluorene or a difluorene skeletal, and a display employing the same as an electroluminescent material. The organic electroluminescent compounds according to the invention exhibit good electroluminescent efficiency and excellent life property, so that an OLED device having very good operative lifetime can be advantageously prepared.