bis-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanethione | 892364-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: bis-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanethione
• 英文别名: bis(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanethione
• CAS: 892364-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: BRYZGHOIHHAJEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429℃
• 密度：
  1.241
• 闪点：
  213℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanethione 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到bis-(5-methyl-pyrrol-2-yl)-ketone
  参考文献：
  名称：

  通过介观替代来调节BODIPY染料的固态荧光发射

  摘要：

  4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene（BODIPY）衍生物轴承改变取代基在内消旋位置（即，CF 3，CH 3，COOR，CHO，CN，氯，我PR）进行合成以阐明引起发射J聚集体的结构-性质关系。可以将几种新的BODIPY衍生物添加到先前报告的1,3,5,7-四甲基-8-三氟甲基衍生物中，以形成J-聚集体，此外还包括在固态下发光而不形成J的其他染料。汇总。

  DOI：

  10.1002/chem.201503040
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯 、 硫光气 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 bis-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanethione
  参考文献：
  名称：

  具有延迟荧光和可调细胞摄取的聚合物点，用于光动力治疗和时间选通成像

  摘要：

  制备了能够自组装成具有延迟发射和单线态氧生成的聚合物点（Pdot）的两亲性嵌段共聚物。疏水核用热激活延迟荧光 (TADF) 屏蔽发射器，以实现时间选通光谱。同时，亲水性电晕暴露出光敏剂，以允许通过治疗诊断方法进行光动力治疗（PDT）。 HeLa 细胞的体外研究表明，亲水冠的性质可以改变摄取，同时保持 PDT 效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202400712

文献信息

• Tailoring the Solid-State Fluorescence Emission of BODIPY Dyes by<i>meso</i>Substitution
  作者：Sungwoo Kim、Jean Bouffard、Youngmi Kim

  DOI：10.1002/chem.201503040

  日期：2015.11.23

  4,4‐Difluoro‐4‐bora‐3a,4a‐diaza‐s‐indacene (BODIPY) derivatives bearing varied substituents at the meso position (i.e., CF3, CH3, COOR, CHO, CN, Cl, iPr) were synthesized to elucidate the structure–property relationships that give rise to emissive J‐aggregates. Several new BODIPY derivatives can be added to the previously reported 1,3,5,7‐tetramethyl‐8‐trifluoromethyl derivative to the list of those

  4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene（BODIPY）衍生物轴承改变取代基在内消旋位置（即，CF 3，CH 3，COOR，CHO，CN，氯，我PR）进行合成以阐明引起发射J聚集体的结构-性质关系。可以将几种新的BODIPY衍生物添加到先前报告的1,3,5,7-四甲基-8-三氟甲基衍生物中，以形成J-聚集体，此外还包括在固态下发光而不形成J的其他染料。汇总。
• Synthesis of 8-heteroatom-substituted 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene dyes (BODIPY)
  作者：Thirumani Venkateshwar Goud、Ahmet Tutar、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.036

  日期：2006.5

  diffraction. The thiomethyl groups in 6a–6c are close to be coplanar to the flat ring system, the strain due to the interaction of methyl with the hydrogen at C1 is released by shifting of the sulfur atom away from carbon C1 and opening of the angle C8–S-methyl. This coplanarity of the thiomethyl group with ring system agrees with the preference of the syn conformation of methyl vinyl thioether. In

  噻酮双（5-R-1 H-吡咯-2-基）-甲硫酮（R = H，Me，Et）4与碘甲烷或三氟甲磺酸异丙酯反应生成吡咯盐，用叔胺处理和三氟化硼生产8-（硫代甲基/硫代异丙基）4,4-二氟-3,5-二-R-4-硼3a，4a-二氮杂s-茚二酮6a - 6c和8a - 8c。6a和6b的甲基硫醚基与苯胺的反应给出了取代产物，其结构对应于式10。硫醚6a – 6c和化合物10a的结构通过X射线衍射测定。6a – 6c中的硫代甲基与平环系统共面，由于甲基与C1处的氢相互作用而产生的应变是通过将硫原子从碳C1移开并打开C8–角来释放的。S-甲基。硫甲基与环系统的共面性与甲基乙烯基硫醚的顺式构象的偏爱相一致。在苯胺化合物10a的结构中，至C 8的氮的长度接近于NC双键的长度。硫醚6a – 6c在523–530 nm处显示出高波长吸收，并具有12–24 nm的斯托克斯位移和0.15–0.37的量子产率的荧光。相
• Synthesis, Properties, and Functionalization of Nonsymmetric 8-MethylthioBODIPYs
  作者：Antonio de J. Gómez-Infante、Jorge Bañuelos、Ismael Valois-Escamilla、David Cruz-Cruz、Ruth Prieto-Montero、Iñigo López-Arbeloa、Teresa Arbeloa、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1002/ejoc.201600724

  日期：2016.10

  of the resulting thioketones with MeI and BF3·Et2O/TEA yielded a wide range of products in a simple manner, with selective alkylation of each pyrrole of the indacene core and with controlled functionalization at the meso position. A comprehensive combined photophysical and computational study has been conducted to determine the impact of the alkylation pattern, as well as the role of the conformational

  五种基于 Biellmann 方法的新型非对称 BODIPY 染料 [NSBBs（非对称 Biellmann BODIPYs）] 通过不同吡咯对与硫光气的缩合制备。用 MeI 和 BF3·Et2O/TEA 处理得到的硫酮，以简单的方式产生了范围广泛的产物，对茚核心的每个吡咯进行选择性烷基化，并在中间位置进行受控官能化。已经进行了综合的光物理和计算研究，以确定烷基化模式的影响，以及 8-苯基和 8-甲硫基的构象自由度和电子耦合对 BODIPY 光谱特征的作用。得出的结果和结论与先前报道的相关类似物的结果和结论进行了比较。
• Synthesis and spectroscopic properties of BODIPY-dithienylethene conjugates
  作者：Shengxin Yao、Zhen Shen

  DOI：10.1142/s1088424621500541

  日期：2021.10

  Two red fluorescent triads containing photochromic dithienylethene moiety linked to two 4,4-difluoro-4-bora-3[Formula: see text],4[Formula: see text]-diaza-[Formula: see text]-indacene (BODIPY) via acetylene bond, 1a or single bond, 1b were synthesized and characterized. Although no evident absorption and NMR spectra changes were observed upon irradiation with visible light, the absorption and fluorescence spectra of 1a and 1b are remarkably solvent dependent, in contrast to those of the reference BODIPY-thienyl compounds 2a and 2b, which are essentially solvent independent. Fluorescence intensities of 1a and 1b decreased as the solvent polarity increased, and the fluorescence decay showed two exponentials in polar solvents other than [Formula: see text]-hexane. DFT calculations have been carried out to elucidate the spectral behavior of investigated compounds.

  合成并表征了两种红色荧光三元体，它们含有通过乙炔键 1a 或单键 1b 与两个 4,4-二氟-4-bora-3[式：见正文],4[式：见正文]-diaza-[式：见正文]-茚（BODIPY）相连的光致变色二噻吩分子。虽然在可见光照射下没有观察到明显的吸收和核磁共振光谱变化，但 1a 和 1b 的吸收和荧光光谱明显依赖于溶剂，这与参考的 BODIPY-噻吩化合物 2a 和 2b 的吸收和荧光光谱不同，后者基本上不受溶剂影响。1a 和 1b 的荧光强度随着溶剂极性的增加而降低，在除[式中：见正文]-正己烷以外的极性溶剂中，荧光衰减呈现两个指数。为了阐明所研究化合物的光谱行为，我们进行了 DFT 计算。
• Polymer Dots with Delayed Fluorescence and Tunable Cellular Uptake for Photodynamic Therapy and Time‐Gated Imaging
  作者：Bruno T. Luppi、William L. Primrose、Zachary M. Hudson

  DOI：10.1002/anie.202400712

  日期：2024.4.22

  (TADF) to allow for time-gated spectroscopy. Simultaneously, the hydrophilic corona exposes a photosensitizer to allow for photodynamic therapy (PDT) through a theranostic approach. In vitro studies with HeLa cells show that the nature of the hydrophilic corona can alter uptake while maintaining PDT efficiency.

  制备了能够自组装成具有延迟发射和单线态氧生成的聚合物点（Pdot）的两亲性嵌段共聚物。疏水核用热激活延迟荧光 (TADF) 屏蔽发射器，以实现时间选通光谱。同时，亲水性电晕暴露出光敏剂，以允许通过治疗诊断方法进行光动力治疗（PDT）。 HeLa 细胞的体外研究表明，亲水冠的性质可以改变摄取，同时保持 PDT 效率。