N-(2-carbamoylphenyl)-2-methoxybenzamide | 51759-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-carbamoylphenyl)-2-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[2-(aminocarbonyl)phenyl]-2-methoxybenzamide；2-[(2-methoxybenzoyl)amino]benzamide
• CAS: 51759-65-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: UVDFNOHMGPFKRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-carbamoylphenyl)-2-methoxybenzamide 生成 二苯并[B,F][1,5]二氮杂辛因-6,12(5H,11H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ramana; Sundaram; Eswara Yuvaraj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 905 - 908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2-carbamoylphenyl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新的c-myc G-四链体配体4-苯胺基喹唑啉衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了一系列4-苯胺基喹唑啉衍生物，作为新型c-myc启动子G-四链体结合配体。随后的生物物理和生化评估表明，在喹唑啉环的4位上引入苯胺基和两个带有末端氨基的侧链可提高它们对G-四链体DNA的结合亲和力和稳定能力。RT-PCR和Western blot结果表明，化合物7a可以下调Hela细胞中c-myc基因的转录和表达，这与靶向c-myc癌基因的有效G-四链体配体的行为一致。更重要的是，RTCA和菌落形成试验表明7a明显抑制Hela细胞增殖，而不影响正常的原代培养的小鼠肾小球系膜细胞。流式细胞仪检测表明7a诱导Hela细胞以时间依赖性和剂量依赖性方式停滞在G0 / G1期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.040

文献信息

• Competing HB acceptors: an extensive NMR investigations corroborated by single crystal XRD and DFT calculations
  作者：Surbhi Tiwari、Neeru Arya、Sandeep Kumar Mishra、N. Suryaprakash

  DOI：10.1039/d1ra02538d

  日期：——

  ide derivatives have been synthesized with the substitution of competitive HB acceptors and investigated by NMR spectroscopy and single crystal XRD. The interesting rivalry for HB acceptance between CO and X (F or OMe) is observed in the investigated molecules which leads to an unusual increase in the electron density at the site of one of the NH protons, reflecting in the high field resonance in the

  通过竞争性HB受体的取代合成了一系列N-苯甲酰邻氨基苯甲酰胺衍生物，并通过核磁共振波谱和单晶X射线衍射进行了研究。 HB 接受度之间有趣的竞争 C 在所研究的分子中观察到 O 和 X（F 或 OMe），这导致 NH 质子之一处的电子密度异常增加，反映在1 H NMR 谱中的高场共振中。 DFT 研究进一步强化了 NMR 实验结果和单晶 XRD。
• [EN] TREATING LONG QT SYNDROME<br/>[FR] TRAITEMENT DU SYNDROME DU QT LONG CONGÉNITAL
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020163236A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  This document relates to compounds useful for treating and preventing disorders associated with long QT syndrome such as cardiac arrhythmia, ventricular arrhythmia, hypertrophic cardiomyopathy, and congestive heart failure. Also provided herein are methods and materials for using such compounds to shorten myocardial repolarization time in a patient.

  这份文件涉及用于治疗和预防与长QT综合征相关的疾病，如心律失常、心室心律失常、肥厚型心肌病和充血性心力衰竭的化合物。此外，还提供了使用这些化合物来缩短患者心肌复极时间的方法和材料。
• Ramana; Sundaram; Eswara Yuvaraj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 905 - 908
  作者：Ramana、Sundaram、Eswara Yuvaraj、Ganesh Babu

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of 4-anilinoquinazoline derivatives as new c-myc G-quadruplex ligands
  作者：Yin Jiang、Ai-Chun Chen、Guo-Tao Kuang、Shi-Ke Wang、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Ding Li、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.040

  日期：2016.10

  series of 4-anilinoquinazoline derivatives were designed and synthesized as novel c-myc promoter G-quadruplex binding ligands. Subsequent biophysical and biochemical evaluation demonstrated that the introduction of aniline group at 4-position of quinazoline ring and two side chains with terminal amino group improved their binding affinity and stabilizing ability to G-quadruplex DNA. RT-PCR assay and Western

  设计并合成了一系列4-苯胺基喹唑啉衍生物，作为新型c-myc启动子G-四链体结合配体。随后的生物物理和生化评估表明，在喹唑啉环的4位上引入苯胺基和两个带有末端氨基的侧链可提高它们对G-四链体DNA的结合亲和力和稳定能力。RT-PCR和Western blot结果表明，化合物7a可以下调Hela细胞中c-myc基因的转录和表达，这与靶向c-myc癌基因的有效G-四链体配体的行为一致。更重要的是，RTCA和菌落形成试验表明7a明显抑制Hela细胞增殖，而不影响正常的原代培养的小鼠肾小球系膜细胞。流式细胞仪检测表明7a诱导Hela细胞以时间依赖性和剂量依赖性方式停滞在G0 / G1期。