2-methyl-6-nitronaphthalene | 54357-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-6-nitronaphthalene
• 英文别名: 6-Methyl-2-nitro-naphthalin
• CAS: 54357-08-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD02752653
• 分子量: 187.198
• InChiKey: STVPPZVCZQZHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-nitronaphthalene 在 三乙基硅烷 、 indium(III) bromide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化不对称联苯胺重排

  摘要：

  手性布朗斯台德酸催化N，N'-二萘并肼的不对称联苯胺重排。以高对映选择性获得了不同的电子和结构上不同的轴向手性2,2'-联萘二胺（BINAM）衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201304039
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以11%的产率得到2-methyl-6-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过组织可渗透的荧光苯并查尔酮探针对斑马鱼中性粒细胞颗粒的动力学进行超特异性实时成像†

  摘要：

  中性粒细胞颗粒 (NG) 是先天免疫反应的关键组成部分，标志着哺乳动物中性粒细胞的发育。然而，迄今为止还没有特定的荧光活体染色剂来监测它们在整个活生物体中的动态。我们合理地设计了苯并查尔酮荧光探针（HAB），其具有高组织渗透性和最佳光物理特性，例如提高的量子产率、明显的溶剂化显色性和目标诱导的荧光发生。表型筛选确定HAB是活体斑马鱼幼虫中第一个细胞和细胞器特异性小分子荧光示踪剂，没有其他细胞类型或细胞器的标记。HAB染色与中性粒细胞激活状态无关，以相同的特异性标记静息中性粒细胞和吞噬活性中性粒细胞的 NG。通过高分辨率实时成像，我们记录了吞噬过程中HAB染色的 NG 的动态。注射酵母聚糖后，标记的 NG 被迅速招募到形成的吞噬体中。尽管是可逆配体，HAB不能被高浓度的药理学相关竞争性查耳酮所取代，这表明这种特定标记是HAB精确的物理化学特征的结果，而不是查耳酮的一般特征。然而，其中一个竞争

  DOI：

  10.1039/c8sc05593a

文献信息

• Proton Magnetic Resonance Spectra of Nitronaphthalenes in Dimethylacetamide Solution
  作者：PR Wells、PGE Alcorn

  DOI：10.1071/ch9631108

  日期：——

  Examination of the proton magnetic resonance spectra of some methyl and dimethyl derivatives of 1- and 2-nitronaphthalene has allowed assignments of spectral regions to the various ring protons to be made. The individual proton resonances and overall spectral patterns correspond well with those predicted from studies of the dinitronaphthalenes and dimethylnaphthalenes. Steric crowding in 2-methyl-1-nitronaphthalenes appears to reverse the proximity effect of the nitro group on the peri-hydrogen.

  质子磁共振光谱研究 和 2-硝基萘的一些甲基和二甲基衍生物的质子磁共振光谱，从而将光谱区域归属于不同的 对 1-和 2-硝基萘的一些甲基和二甲基衍生物的质子磁共振谱进行研究，可以将光谱区域分配给不同的 环质子的光谱区域。单个质子共振和整体光谱 与研究二硝基萘和二甲基萘时预测的结果完全一致。 和二甲基萘的研究预测。2 甲基-1-硝基萘中的立体排挤 中的立体拥挤似乎逆转了硝基对围氢的邻近效应。 围氢的邻近效应。
• From β-Nitrothiophenes to Ring-Fused Nitrobenzenes:  An Overall Ring-Enlargement Process via a Facile, Aromatization-Driven, Thermal 6π Electrocyclization¹
  作者：Lara Bianchi、Carlo Dell'Erba、Massimo Maccagno、Giovanni Petrillo、Egon Rizzato、Fernando Sancassan、Elda Severi、Cinzia Tavani

  DOI：10.1021/jo051059x

  日期：2005.10.1

  the 3-unsubstituted derivatives 8, deriving from the initial ring opening of 3-nitrothiophene (2), have been likewise found herein to undergo cyclization, followed by aromatization, in analogous mild experimental conditions, leading to the ring-fused homo- or heteroaromatic nitro derivatives 10. The concerted electrocyclic nature of the process is strongly supported by the outcome of tests based on

  在对先前关于1-芳基-4-甲磺酰基-2-硝基-3-苯基磺酰基-1,3-丁二烯的热环化的研究中（7），由3的初始开环衍生而来的3-未取代的衍生物8 -硝基噻吩（2），在本文中同样被发现在类似温和的实验条件下进行环化，然后进行芳构化，导致环稠合的均-或杂芳族硝基衍生物10。基于溶剂极性或8芳基上电子密度变化的测试结果强烈支持了该方法的协调一致的电环性质。因此，该方法成功地应用于非苯磺酰基活化的图8显着拓宽了由硝基噻吩合成的有价值的总的开环/闭环方法的范围。此外，提供了对最近对热6π电环化的新兴趣的支持，所述热6π电环化是用于构建苯环的工具。
• AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF FOR PEST CONTROL
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150005348A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  An amide compound represented by formula (I) has an excellent pest control effect. (In the formula, Y represents a 3-7 membered saturated heterocyclic ring which contains, as ring-forming components(s), one or more atoms or groups that are selected from the group consisting of an oxygen atom and —S(O) t —, the saturated heterocyclic ring may have one to three atoms or groups selected from group D and t represents 0 or the like; x represents a C 1 -C 8 chain hydrocarbon group having one group that is selected from group A; W represents —CR 8 — or the like; r represents 1 or the like; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or the like; and n represents 1 or the like.)

  式(I)所代表的酰胺化合物具有出色的杀虫效果。（在该式中，Y代表一个含有3-7个饱和杂环环的结构，该结构中包含一个或多个从氧原子和-S(O)t-组成的原子或基团，饱和杂环环可能有一个到三个从D组成的原子或基团，t代表0或类似物；x代表一个C1-C8链烃基，其中有一个来自A组的基团；W代表-CR8-或类似物；r代表1或类似物；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8可以相同也可以不同，每个代表一个氢原子或类似物；n代表1或类似物。）
• TARGETING AN HIV-1 NEF-HOST CELL KINASE COMPLEX
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20140128388A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Drug candidates for inhibition of HIV-1 replication can target Src family kinases (SFK), such as Hck, that interact with Nef protein of the virus. Compounds characterized by such inhibitory activity were identified via an assay for kinase activity of an SFK in a Nef:SFK complex. Illustrative of inhibitors identified using the kinase assay are various 2,3-diaminoquinaxolines and furo[2,3-d]pyrimidines. The inventive inhibitors were found to arrest HIV-1 viral replication in vitro.

  针对HIV-1复制的药物候选物可以针对Src家族激酶（SFK），例如与病毒的Nef蛋白相互作用的Hck。通过对Nef:SFK复合物中SFK的激酶活性进行测定，鉴定了具有这种抑制活性的化合物。使用激酶测定鉴定的抑制剂的例子包括各种2,3-二氨基喹啉和呋喃[2,3-d]嘧啶。发明的抑制剂被发现可以在体外阻止HIV-1病毒复制。
• METHOD FOR CONTROLLING ARTHROPOD PEST
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150344466A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  An amide compound represented by formula (I): [wherein A represents a 3- to 7-membered saturated heterocyclic ring which contains, as ring-forming component(s), one or more atoms or groups selected from the group consisting of an oxygen atom and —S(O) t —, t represents 0, etc., R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc., n represents 0, etc., the following formula (II): represents a 5-membered aromatic ring, in which Z represents a nitrogen atom or a carbon atom and X 1 , X 2 and X 3 are the same or different and represent a nitrogen atom, etc., R 3 and R 4 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc., m represents 0 to 2, Q represents one group selected from group A or a C1 to C8 chain hydrocarbon group optionally having one group selected from group A, Y represents an oxygen atom, etc., u represents 0, etc., and v represents 0, etc.] has excellent arthropod pest controlling effects.

  化合物式(I)所代表的酰胺化合物：[其中A代表一个3到7个成员的饱和杂环环，该环包含作为环构成组分之一或多个原子或基团，所选自氧原子和—S（O）t—群，t代表0等；R1和R2相同或不同，代表氢原子等；n代表0等；下列式子(II)代表一个5个成员的芳香环，在该环中Z代表一个氮原子或一个碳原子，X1、X2和X3相同或不同，代表氮原子等，R3和R4相同或不同，代表氢原子等，m代表0到2，Q代表从群A中选择的一个群或一个C1到C8链烃基团，该基团可以选择从群A中选择的一个群，Y代表氧原子等，u代表0等，v代表0等]具有优良的节肢动物害虫控制效果。

表征谱图