[(4-Chlorophenyl)diazenyl-methylamino]methanol | 73779-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-Chlorophenyl)diazenyl-methylamino]methanol
• 英文别名: [[(4-chlorophenyl)diazenyl]-methylamino]methanol
• CAS: 73779-14-3
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O
• 分子量: 199.64
• InChiKey: PGNGDKNHTJIWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-Chlorophenyl)diazenyl-methylamino]methanol 在 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-3-甲基三氮烯
  参考文献：
  名称：

  基于三氮烯的杂合体靶向神经胶质瘤：结构-活性关系，机理研究和稳定性

  摘要：

  本文中，我们报告了基于丙戊酸和DNA-烷基化三氮烯部分1的新型杂合化合物，具有治疗成胶质细胞瘤多形式化学疗法的潜力。我们确定杂合化合物1d和1e与替莫唑胺相比，对神经胶质瘤的效力显着增强，并且在降低侵袭性细胞特性方面更有效，并且具有化学和血浆稳定性。与替莫唑胺发生水解以释放出烷基化代谢产物相反，丙戊酸酯杂化物显示出低的烷基化DNA潜力。关键的理化特性与CNS的最佳渗透率相吻合，突显了这些有效的基于三氮烯的杂化物在增强抗癌化学疗法方面的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.048
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 甲胺 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到[(4-Chlorophenyl)diazenyl-methylamino]methanol
  参考文献：
  名称：

  Triazenes; III. A Convenient Synthesis of Triazenes with Potential Anti-Tumour Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28937

文献信息

• Cheng, Shee C.; Sousa Fernandes, M. Leonor de; Iley, Jim, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 5, p. 1101 - 1113
  作者：Cheng, Shee C.、Sousa Fernandes, M. Leonor de、Iley, Jim、Rosa, M. Eduarda N.

  DOI：——

  日期：——
• Triazenes; III. A Convenient Synthesis of Triazenes with Potential Anti-Tumour Activity
  作者：Michel Julliard、Gaston Vernin、Jacques Metzger

  DOI：10.1055/s-1980-28937

  日期：——
• Targeting gliomas with triazene-based hybrids: Structure-activity relationship, mechanistic study and stability
  作者：Cláudia Braga、Ana R. Vaz、M. Conceição Oliveira、M. Matilde Marques、Rui Moreira、Dora Brites、Maria J. Perry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.048

  日期：2019.6

  Herein we report novel hybrid compounds based on valproic acid and DNA-alkylating triazene moieties, 1, with therapeutic potential for glioblastoma multiforme chemotherapy. We identified hybrid compounds 1d and 1e to be remarkably more potent against glioma and more efficient in decreasing invasive cell properties than temozolomide and endowed with chemical and plasma stability. In contrast to temozolomide

  本文中，我们报告了基于丙戊酸和DNA-烷基化三氮烯部分1的新型杂合化合物，具有治疗成胶质细胞瘤多形式化学疗法的潜力。我们确定杂合化合物1d和1e与替莫唑胺相比，对神经胶质瘤的效力显着增强，并且在降低侵袭性细胞特性方面更有效，并且具有化学和血浆稳定性。与替莫唑胺发生水解以释放出烷基化代谢产物相反，丙戊酸酯杂化物显示出低的烷基化DNA潜力。关键的理化特性与CNS的最佳渗透率相吻合，突显了这些有效的基于三氮烯的杂化物在增强抗癌化学疗法方面的潜力。