ethyl 1-(2-chloromethyl-3,4-dimethoxyphenylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxyisoquinoline-2-carboxylate | 70866-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-chloromethyl-3,4-dimethoxyphenylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxyisoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 1-(2-Chlormethyl-veratryl)-2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylendioxy-isochinolin；5-(2-chloromethyl-3,4-dimethoxy-benzyl)-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-[[2-(chloromethyl)-3,4-dimethoxyphenyl]methyl]-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carboxylate
• CAS: 70866-35-2
• 化学式: C₂₃H₂₆ClNO₆
• 分子量: 447.916
• InChiKey: FURZQCDBJULLIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-chloromethyl-3,4-dimethoxyphenylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxyisoquinoline-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-(3,4-dimethoxy-2-methylphenylmethyl)-2-methyl-6,7-methylenedioxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Nagami, Kazuyoshi; Inoue, Mitsuru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2685 - 2690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 四氢小檗碱 反应 72.0h， 以7%的产率得到ethyl 1-(2-chloromethyl-3,4-dimethoxyphenylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxyisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6'-羟甲基-9-甲基月桂苷合成及降解氯甲酸乙酯

  摘要：

  顺式-5,8,13,13a-四氢-2,3,10,11-四甲氧基-13-甲基-6H-二苯并[a,g]喹嗪(5)在I⊝二苯存在下的CAE降解[c, g] azecine 19 而不是 6'-羟甲基 - 9-methyllaudanosine 3 的前体，它是从 9-甲基罂粟碱通过羟甲基化、季铵化和硼酸盐还原获得的。出于空间原因，CAE 仅形成乙氧基碳酸酯 26，而不是 3-苯基-4-甲基-异色满 4。生物碱 macrantalin (27) 不形成 3-苯基异色满，原因相同：此处 CAE 反应让位于二苯乙烯28 出。这两个反应都与 C-1 处合适的 1-苄基四氢异喹啉转化为 3-苯基-异色烷的转化机制一致。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150313

文献信息

• Hanaoka,M. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 497 - 498
  作者：Hanaoka,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hanaoka, Miyoji; Nagami, Kazuyoshi; Horima, Sanae, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 297 - 300
  作者：Hanaoka, Miyoji、Nagami, Kazuyoshi、Horima, Sanae、Imanishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Hanaoka, Miyoji; Nagami, Kazuyoshi; Inoue, Mitsuru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2685 - 2690
  作者：Hanaoka, Miyoji、Nagami, Kazuyoshi、Inoue, Mitsuru、Yasuda, Shingo

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und Chlorameisensäureethylester-Abbau von 6′-Hydroxymethyl-9-methyllaudanosin
  作者：Silvia Prior、Wolfgang Wiegrebe、Günay Sariyar

  DOI：10.1002/ardp.19823150313

  日期：——

  zu dem Dibenz[c,g]azecin 19 und nicht zu einer Vorstufe der 6′‐Hydroxymethyl‐9‐methyllaudanosine 3, die aus 9‐Methylpapaverin durch Hydroxymethylierung, Quaternisierung und Boranat‐Reduktion erhalten wurden. Aus sterischen Gründen bilden sich mit CAE nur die Ethoxycarbonate 26, aber kein 3‐Phenyl‐4‐methyl‐isochroman 4. Auch aus dem Alkaloid Macrantalin (27) entsteht aus gleichem Grund kein 3‐Phenylisochroman:

  顺式-5,8,13,13a-四氢-2,3,10,11-四甲氧基-13-甲基-6H-二苯并[a,g]喹嗪(5)在I⊝二苯存在下的CAE降解[c, g] azecine 19 而不是 6'-羟甲基 - 9-methyllaudanosine 3 的前体，它是从 9-甲基罂粟碱通过羟甲基化、季铵化和硼酸盐还原获得的。出于空间原因，CAE 仅形成乙氧基碳酸酯 26，而不是 3-苯基-4-甲基-异色满 4。生物碱 macrantalin (27) 不形成 3-苯基异色满，原因相同：此处 CAE 反应让位于二苯乙烯28 出。这两个反应都与 C-1 处合适的 1-苄基四氢异喹啉转化为 3-苯基-异色烷的转化机制一致。