trichloro 2,2,2 ethyl N-tBoc 4-amino butyrate | 156427-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trichloro 2,2,2 ethyl N-tBoc 4-amino butyrate
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 156427-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₈Cl₃NO₄
• 分子量: 334.627
• InChiKey: FQCCZBAUCRWFRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloro 2,2,2 ethyl N-tBoc 4-amino butyrate 在 phosphate buffer 、 Bacillus subtilis esterase BS₂ 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-BOC-GAMMA-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。三，枯草芽孢杆菌酯酶（BS2）快速去除烯丙基和氯乙基酯

  摘要：

  来自枯草芽孢杆菌（BS2）的酯酶可在温和条件下以高收率快速选择性地除去烯丙基，2-氯乙基和2,2,2-氯乙基酯。此外，BS2容易水解苯甲酸酯，而位阻二苯甲基酯的水解缓慢，需要更长的反应时间和更高的酶/底物比。

  DOI：

  10.1021/jo061871f
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 trichloro 2,2,2 ethyl N-tBoc 4-amino butyrate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of amino acid ester of butyl α-D-glucopyranoside

  摘要：

  The regiospecific enzymatic esterification of butyl alpha-D-glucopyranoside with trichloro 2,2,2 ethyl N-tBoc 4-amino butyrate was achieved using Lipozyme(R) avoiding time consuming protection-deprotection steps. The tBoc group was subsequently removed using trifluoroacetic acid, leading to the formation of butyl 6-0-(4-amino butyroyl)-alpha-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73229-1