2-Hydroxymethyl-1,1'-binaphthyl | 80409-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-(1-naphthyl)naphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 80409-64-9；85679-05-6；118018-49-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: SKCLXFABMBPJNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-1,1'-binaphthyl 在 jones reagent 作用下， 生成 [1,1'-binaphthalene]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of binaphthyls via nucleophilic aromatic substitution on chiral oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a053
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 在 四(三苯基膦)钯 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.16h， 生成 2-Hydroxymethyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Methodology for the synthesis of 1,2-disubstituted arylnaphthalenes from α-tetralones

  摘要：

  alpha-Tetralones were initially converted into 1-bromo-dihydronaphthalene-2-carbaldehydes and 1-bromo-naphthalene-2carbaldehydes. These precursors were then subjected to Suzuki coupling reactions to afford 1,2-disubstituted aryldihydronaphthalenes and 1,2-disubstituted arylnaphthalenes, respectively. The former products were oxidized with DDQ to give 1,2-disubstituted arylnaphthalenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.013

文献信息

• Kinetic Resolution of 2-Formyl-1,1′-binaphthyls by Baker’s-Yeast Reduction of the Formyl Function
  作者：Kan Kawahara、Masayoshi Matsumoto、Harukichi Hashimoto、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/cl.1988.1163

  日期：1988.7.5

  Baker’s-yeast reduction of 2-formyl-1,1′-binaphthyls gave the corresponding optically active 2-hydroxymethyl-1,1′-binaphthyls with the enantiomeric excess reaching up to 70% at 39% conversion in the case of 2-formyl-2′-methoxy-1,1′-binaphthyl.

  贝克酵母还原 2-甲酰基-1,1′-联萘可得到相应的具有光学活性的 2-羟甲基-1,1′-联萘，其中 2-甲酰基-2′-甲氧基-1,1′-联萘的对映体过量率高达 70%，转化率为 39%。
• Copper- and Chiral Nitroxide-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Axially Chiral <i>N</i>-Arylpyrroles
  作者：Lenin Kumar Verdhi、Natalia Fridman、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01860

  日期：2022.7.22

  A readily prepared C2-symmetric, α-hydrogen-substituted chiral hydroxylamine serves as a precatalyst to generate a chiral nitroxide in situ. This chiral nitroxide catalyst in combination with a copper co-catalyst functions as an oxidant for an unprecedented enantioselective oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic axially chiral N-arylpyrrole alcohols using atmospheric oxygen as an environmentally

  容易制备的 C 2 -对称、α-氢取代的手性羟胺用作原位生成手性氮氧化物的预催化剂。这种手性氮氧化物催化剂与铜助催化剂结合用作氧化剂，使用大气氧作为环境友好的末端氧化剂，对外消旋轴向手性N-芳基吡咯醇进行前所未有的对映选择性氧化动力学拆分 (OKR) 。OKR 工艺提供了高达 3.5:96.5的轴向手性N-芳基吡咯和高达 24的 s因子。
• Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-transition-metal complexes. 6. Practical asymmetric synthesis of 1,1'-binaphthyls via asymmetric cross-coupling with a chiral [(alkoxyalkyl)ferrocenyl]monophosphine/nickel catalyst
  作者：Tamio. Hayashi、Keiichi. Hayashizaki、Takao. Kiyoi、Yoshihiko. Ito

  DOI：10.1021/ja00232a030

  日期：1988.11
• Substitutions on 1-Methoxynaphthalenes via their Oxazoline Derivatives: A Convenient Route to 1-Substituted Naphthoic Acids
  作者：A. I. Meyers、Kathryn A. Lutomski

  DOI：10.1055/s-1983-30235

  日期：——
• MEYERS, A. I.;LUTOMSKI, K. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 3, 879-881
  作者：MEYERS, A. I.、LUTOMSKI, K. A.

  DOI：——

  日期：——