racemic 2-<2-(1,1'-binaphthylyl)>-4,4-dimethyl-Δ²-oxazoline | 80317-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: racemic 2-<2-(1,1'-binaphthylyl)>-4,4-dimethyl-Δ²-oxazoline
• 英文别名: 2-(1,1'-binaphthyl-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole；4,4-dimethyl-2-(1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 80317-62-0；80317-63-1；85679-00-1
• 化学式: C₂₅H₂₁NO
• 分子量: 351.448
• InChiKey: IBLFCBTUBXGDPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic 2-<2-(1,1'-binaphthylyl)>-4,4-dimethyl-Δ²-oxazoline 生成 racemic 1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral leaving groups induce asymmetry in syntheses of binaphthyls in nucleophilic aromatic substitution reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a054
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxynaphthalin-2-carbonsaeurechlorid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 racemic 2-<2-(1,1'-binaphthylyl)>-4,4-dimethyl-Δ²-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Substitutions on 1-Methoxynaphthalenes via their Oxazoline Derivatives: A Convenient Route to 1-Substituted Naphthoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30235

文献信息

• Atropisomer-selective 1,1-binapthyl synthesis via chirality transfer from sulfur
  作者：Robert W. Baker、Geoffrey R. Pocock、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39930001489

  日期：——

  4,5-Dihydro-2-(1-alkyl- or 1-aryl-sulfinylnaphthalen-2-yl)-4,4-dimethyloxazoles 3–6 undergo substitution reactions on treatment with Grignard reagents; the optically active sulfoxide 14 on treatment with 1-naphthylmagnesium bromide furnished the 1,1-binaphthyl 15 in 60% enantiomeric excess (e.e.).

  4,5-二氢-2-(1-烷基-或1-芳基-亚磺酰基萘-2-基)-4,4-二甲基恶唑3-6用格氏试剂处理后发生取代反应；用1-萘基溴化镁处理光学活性亚砜14，得到对映体过量（e.e.）60%的1,1-联萘15。
• Studies in stereochemistry. 47. Asymmetric induction by leaving group in nucleophilic aromatic substitution
  作者：Janet M. Wilson、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/jo00199a036

  日期：1984.12
• Baker, Robert W.; Hockless, David C. R.; Pocock, Geoffrey R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2615 - 2630
  作者：Baker, Robert W.、Hockless, David C. R.、Pocock, Geoffrey R.、Sargent, Melvyn V.、Skelton, Brian W.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• WILSON, J. M.;CRAM, D. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 3, 881-884
  作者：WILSON, J. M.、CRAM, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS, A. I.;LUTOMSKI, K. A., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 105-107
  作者：MEYERS, A. I.、LUTOMSKI, K. A.

  DOI：——

  日期：——