(2-naphthylmethyl)propanedioic acid | 27650-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-naphthylmethyl)propanedioic acid
• 英文别名: [2]Naphthylmethyl-malonsaeure；2-(naphthalen-2-ylmethyl)malonic acid；[2]naphthylmethyl-malonic acid；β-(Naphthyl-(2))-isobernsteinsaeure；2-β-Naphthyl-aethan-dicarbonsaeure-(1.1)；(β-Naphthylmethyl)-malonsaeure；2-(Naphthalen-2-ylmethyl)propanedioic acid
• CAS: 27650-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: GTEDIOFARDONPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C
• 沸点：
  475.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-naphthylmethyl)propanedioic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (2R)-3-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-2-[[(2R)-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-3-sulfanylpropanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacyl aminoacid inhibitors of atriopeptidase. 1. Structure-activity relationship studies of methionine and S-alkylcysteine derivatives

  摘要：

  A broad series of N-(3-mercaptoacyl) amino acid derivatives was evaluated for their ability to inhibit atriopeptidase (neutral endopeptidase, EC 3.4.24.11) in vitro and in vivo. Structural parameters studied were (i) the substituent on the 2-position of the 3-mercaptopropionyl moiety, (ii) the amino acid component, (iii) the S-terminal derivative, and (iv) the C-terminal derivative. Optimum activity was observed for derivatives of methionine and S-alkylcysteines. N-[3-Mercapto-2(S)-[(2-methylphenyl)methyl]-1-oxopropyl]-L-methionine was identified as a highly effective inhibitor of atriopeptidase meriting evaluation as a potential cardiovascular therapeutic agent.

  DOI：

  10.1021/jm00041a026
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2-naphthylmethyl)propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映体纯的π-扩展的刚性氨基茚满醇的可扩展合成

  摘要：

  公开了制备苯并稠合的氨基茚满醇手性控制剂的简便途径。合成基于新优化的3 H-苯并（e）茚的进入方法，该方法可以数十克规模进行，而无需纯化中间体。随后的氧化，经典拆分和Ritter步骤使目标合成子的ee> 98％。拆分具有（S）-萘普生的优点，它是一种廉价且高度结晶的拆分剂。还报道了氨基醇向其双（恶唑啉基）丙烷的转化。CuCl 2-盒配合物的固态结构显示了在母体CuCl 2（茚满基-盒）中发现的扭曲的正方形平面几何形状的保留，尽管被封闭基团更大的空间拥挤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.144

文献信息

• A general and efficient method to form self-assembled cucurbit[n]uril monolayers on gold surfaces
  作者：Qi An、Guangtao Li、Chengan Tao、Yan Li、Yiguang Wu、Weixia Zhang

  DOI：10.1039/b719927a

  日期：——

  A general protocol based on spontaneous adsorption of cucurbit[n]uril (CB[n]) molecules through a strong multivalence interaction between CB[n] and gold is described, by which the formation of self-assembled CB[n] monolayers on gold surfaces can be efficiently achieved.

  描述了一种基于葫芦[n]冠烷（CB[n]）分子自发吸附的一般性协议，通过CB[n]与金之间的强多价相互作用，可以高效地形成自组装的CB[n]单层在金表面上。
• Neutral metalloendopeptidase inhibitors in the treatment of hypertension
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0254032A2

  公开（公告）日：1988-01-27

  The method of treating hypertension with neutral metalloendopeptidase (NMEP) inhibitors, NMEP inhibitors in combination with atrial peptides, and NMEP inhibitors in combination with angiotensin converting enzyme inhibitors, as well as pharmaceutical compositions therefor, are disclosed.

  本研究公开了使用中性金属内肽酶（NMEP）抑制剂、NMEP 抑制剂与心房肽联合使用、NMEP 抑制剂与血管紧张素转换酶抑制剂联合使用治疗高血压的方法及其药物组合物。
• Mayer,F.; Sieglitz, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1854
  作者：Mayer,F.、Sieglitz

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL MALONIC ACID SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2172450B9

  公开（公告）日：2014-10-08
• Notes
  作者：J. D. Fulton、Robert Robinson、J. W. H. Oldham、A. R. Ubbelohde

  DOI：10.1039/jr9390000200

  日期：——