3-methyl-2-vinylthiophene | 79461-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-vinylthiophene
• 英文别名: 2-ethenyl-3-methylthiophene
• CAS: 79461-92-0
• 化学式: C₇H₈S
• 分子量: 124.207
• InChiKey: YQNNMEFXEVCWEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-vinylthiophene 、 2,8-二甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,8-dimethyl-5-[2-(3-methyl-thiophen-2-yl)-ethyl]-2,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF HYPERTENSION

  摘要：

  氢化吡啶并[4,3-b]吲哚，吡啶[3,4-b]吲哚和氮杂七元[4,5-b]吲哚被描述。这些化合物可能与肾上腺素受体α2B结合并拮抗。这些化合物也可能与肾上腺素受体α1B结合并拮抗。这些化合物可能在治疗中发挥作用，例如（i）降低血压和/或（ii）促进肾脏血流和/或（iii）减少或抑制钠重吸收。这些化合物也可用于治疗对降低血压有反应或预期会有反应的疾病或症状。特别描述了使用这些化合物治疗心血管和肾脏疾病。

  公开号：

  US20150266884A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)-3-甲基噻吩 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-methyl-2-vinylthiophene
  参考文献：
  名称：

  二烷基噻吩的催化液相氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503478

文献信息

• The photoredox alkylarylation of styrenes with alkyl <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters and arenes involving C–H functionalization
  作者：Xia Wang、Ya-Fei Han、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc07494e

  日期：——

  alkylarylation of styrenes with alkyl NHP esters and arenes to access alkylated arene derivatives through C-C bond cleavage and C-H functionalization is reported. By utilizing visible-light photoredox catalysis, alkyl N-hydroxyphthalimide esters serving as alkyl carbon-centered radicals and a wide range of arenes (e.g., indoles, pyrrole, and electron-rich arenes) as nucleophiles were used to enable the introduction

  报道了In（OTf）3促进的苯乙烯与烷基NHP酯和芳烃的三组分光氧化还原烷基芳基化反应，通过CC键断裂和CH官能化作用获得烷基化的芳烃衍生物。通过利用可见光的光氧化还原催化作用，用作亲核试剂的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（以烷基碳为中心的自由基）和广泛的芳烃（例如吲哚，吡咯和富电子芳烃）被用来引入各种烷基跨C 2双键的基团和芳基，长度为m-C键，具有优异的选择性和官能团耐受性。
• Iron-Catalyzed Intermolecular 1,2-Difunctionalization of Styrenes and Conjugated Alkenes with Silanes and Nucleophiles
  作者：Yuan Yang、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Cheng-Yong Wang、Jin-Heng Li、Shenglian Luo

  DOI：10.1002/anie.201702349

  日期：2017.6.26

  The first iron‐catalyzed 1,2‐difunctionalization of styrenes and conjugated alkenes with silanes and either N or C, using an oxidative radical strategy, is described. Employing FeCl2 and di‐tert‐butyl peroxide allows divergent alkene 1,2‐difunctionalizations, including 1,2‐aminosilylation, 1,2‐arylsilylation, and 1,2‐alkylsilylation, which rely on a wide range of nucleophiles, namely, amines, amides

  描述了使用氧化自由基策略的首次铁催化的苯乙烯和共轭烯烃与硅烷以及N或C的1,2-双官能化。使用FeCl 2和二叔丁基过氧化物可以实现不同的烯烃1,2-双官能化，包括1,2-氨基甲硅烷基化，1,2-芳基甲硅烷基化和1,2-烷基甲硅烷基化，它们依赖于广泛的亲核试剂，即胺，酰胺，吲哚，吡咯和1,3-二羰基化合物，因此为生产各种含硅烷烃提供了强大的平台。
• Visible light photoredox alkylazidation of alkenes with sodium azide and heteroarenium salts: entry to azido-containing 1,4-dihydropyridines
  作者：Yuan Yang、Chong-Hui Xu、Zhi-Qiang Xiong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc03235b

  日期：——

  A three-component alkene alkylazidation using sodium azide as the azido resource and heteroarenium salts as functionalized alkyl reagents for producing highly valuable 2-azido-1-(1,4-dihydropyridin-4-yl)-ethanes is described. This reaction allows the incorporation of both an azido group and a 1,4-dihydropyridin-4-yl group across CC bonds to construct two new bonds in a single reaction step, and represents

  描述了使用叠氮化钠作为叠氮基资源和杂芳烃盐作为官能化烷基试剂的三组分烯烃烷基叠氮化，以生产高价值的2-叠氮基-1-（1,4-二氢吡啶-4-基）-乙烷。该反应允许在C C键上同时合并叠氮基和1,4-二氢吡啶-4-基，从而在一个反应​​步骤中构建两个新键，并且代表了一种实用且机理独特的替代方案，可利用亲电杂原子离子以完成烯烃双官能化反应。
• Oxidative three-component 1,2-alkylarylation of alkenes with alkyl nitriles and N-heteroarenes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ming Hu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c8cc06509h

  日期：——

  An indium-promoted intermolecular oxidative 1,2-alkylarylation of alkenes with alkyl nitriles and N-heteroarenes enabled by C(sp3)–H/C(sp2)–H functionalization is presented. This oxidative radical strategy allows the formation of two new C–C bonds through transformations of two different C–H bonds across the alkenes in a controlled single-step manner, and offers a general, highly atom-economic route

  提出了通过C（sp 3）–H / C（sp 2）–H官能化作用实现的烯烃与烷基腈和N-杂芳烃的铟促进的分子间氧化1,2-烷基芳基化反应。这种氧化自由基策略允许通过可控的单步方式，通过烯烃上两个不同的C–H键的转变形成两个新的C–C键，并为生产新的功能化化合物提供了一条通用的，高度原子经济的途径N-杂芳烃，包括吲哚，吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡咯并[3,2,1- ij ]喹诺酮和吡咯。
• Copper-catalyzed intermolecular oxidative trifluoromethyl-arylation of styrenes with NaSO₂CF₃ and indoles involving C–H functionalization
  作者：Man-Yi Min、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc00469f

  日期：——

  A new copper-catalyzed three-component oxidative 1,2-trifluoromethylarylation of styrenes with NaSO2CF3 and indoles involving aryl C–H bond functionalization is described. This reaction is initiated by single electron transfer upon utilizing TBPB as an oxidant, thus enabling introduction of a CF3 group and an aryl group into the CC bond of alkenes in a single step. This method represents a highly atom

  描述了一种新的铜催化的苯乙烯与NaSO 2 CF 3和吲哚的三组分氧化1,2-三氟甲基芳基化反应，涉及芳基CH键的官能化。该反应通过利用TBPB作为氧化剂通过单电子转移而引发，因此能够在单个步骤中将CF 3基团和芳基基团引入烯烃的C C键中。该方法代表以中等至良好的产率和良好的官能团相容性，高度原子经济地获得了各种CF 3-取代的1，1-二芳基烷烃衍生物。