4',5-dimethyl-2-nitrobiphenyl | 70689-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4',5-dimethyl-2-nitrobiphenyl
• 英文别名: 4',5-Dimethyl-2-nitro-1,1'-biphenyl；4-methyl-2-(4-methylphenyl)-1-nitrobenzene
• CAS: 70689-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: VHQJVIHHDPRPLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  354.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲酸 、 对苄基三氟甲磺酸 在 [Cu(phen)(PPh3)2]NO3 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4',5-dimethyl-2-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  在连续流反应器中进行脱羧联芳基合成。

  摘要：

  开发了一种实际的方案，该方案允许在连续流反应器中进行脱羧交叉偶联反应。因此，使用Cu / Pd催化剂体系由芳族羧酸和芳基三氟甲磺酸酯合成了各种联芳基。

  DOI：

  10.1039/c0cc05708h

文献信息

• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。
• Biaryl and Aryl Ketone Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Carboxylate Salts with Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/chem.200900892

  日期：2009.9.21

  the first time allows the decarboxylative cross‐coupling of aryl and acyl carboxylates with aryl triflates. In contrast to aryl halides, these electrophiles give rise to non‐coordinating anions as byproducts, which do not interfere with the decarboxylation step that leads to the generation of the carbon nucleophilic cross‐coupling partner. As a result, the scope of carboxylate substrates usable in this

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效
• Eustathopoulos,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. <II>, p. 191 - 195
  作者：Eustathopoulos,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium/Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Potassium Carboxylates
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Thomas Knauber

  DOI：10.1002/anie.200800728

  日期：2008.9.1
• Decarboxylative biaryl synthesis in a continuous flow reactor
  作者：Paul P. Lange、Lukas J. Gooßen、Philip Podmore、Toby Underwood、Nunzio Sciammetta

  DOI：10.1039/c0cc05708h

  日期：——

  A practical protocol was developed that allows performing decarboxylative cross-coupling reactions in continuous flow reactors. Various biaryls were thus synthesized from aromatic carboxylic acids and aryl triflates using a Cu/Pd-catalyst system.

  开发了一种实际的方案，该方案允许在连续流反应器中进行脱羧交叉偶联反应。因此，使用Cu / Pd催化剂体系由芳族羧酸和芳基三氟甲磺酸酯合成了各种联芳基。