N,N-dimethyl-2-phenylpropan-1-amine | 88466-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-phenylpropan-1-amine
• CAS: 88466-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: JFNWQFWYAAPODB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-phenylpropan-1-amine 、 碘甲烷 生成 trimethyl-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Heider; Neumann, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 反应 24.0h， 以27.8 mg的产率得到N,N-dimethyl-2-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基甲酰胺为二甲氨基源，还原剂和溶剂的路易斯酸催化醛和酮的还原胺化

  摘要：

  已经开发了一种实用的乙酸锌二水合物催化的羰基化合物以N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为二甲基氨基（Me 2 N）来源，还原剂和溶剂的还原胺化方法。该反应显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，无需耐压反应器和色谱柱色谱分离操作，且收率高达98％，使其成为制备N，N-二甲基叔胺的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701221

文献信息

• Facile synthesis of controllable graphene-co-shelled reusable Ni/NiO nanoparticles and their application in the synthesis of amines under mild conditions
  作者：Jianguo Liu、Yuting Zhu、Chenguang Wang、Thishana Singh、Nan Wang、Qiying Liu、Zhibing Cui、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d0gc02421j

  日期：——

  catalysts are stable and reusable and were successfully used for the synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 62 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines, and H2 under very mild industrially viable and scalable conditions (80 °C and 1 MPa H2 pressure, 4 h), offering cost-effective access to numerous functionalized

  化学合成中许多研究人员的主要目标是开发可回收和易于使用的催化剂。这些催化剂应优选由富含地球的金属制成，并具有用于合成药学上重要的化合物的能力。胺被列为特权化合物，并广泛用于精细和大宗化学工业以及制药和材料研究。在许多实验室和工业中，主要使用氨和H 2进行过渡金属催化的羰基化合物的还原胺化反应。但是，这些反应通常需要贵金属基催化剂或RANEY®镍，并且要求苛刻的反应条件，并且对所需产物的选择性较低。本文中，我们描述了一种简单且环保的方法，用于制备薄石墨烯球，该球体封装了使用柠檬酸镍作为前体的均匀Ni / NiO纳米合金催化剂（Ni / NiO @ C）。所得催化剂稳定且可重复使用，并且已成功用于伯，仲，叔和N-甲胺的合成（超过62个实例）。该反应在非常温和的工业可行且可扩展的条件下（80°C和1 MPa H 2）将易于获得的羰基化合物（醛和酮）与氨，胺和H 2偶联压力（4小时）后，可以经济高
• Direct Synthesis of N,N-Dimethylated and β-Methyl N,N-Dimethylated Amines from Nitriles Using Methanol: Experimental and Computational Studies
  作者：Bhaskar Paul、Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00021

  日期：2018.4.6

  Direct and selective synthesis of N,N-dimethylated amines from nitriles using methanol as C1 building blocks is reported using an air- and moisture-stable ruthenium complex. Following this process, various aromatic as well as aliphatic nitriles were converted to the corresponding N-methylated amines. Interestingly, tandem C-methylation as well as N-methylation was achieved by introducing multiple methyl

  据报道，使用空气和水分稳定的钌络合物，可以使用甲醇作为C1结构单元，从腈直接和选择性地合成N，N-二甲基胺。在该过程之后，将各种芳族腈和脂族腈转化为相应的N-甲基化胺。有趣的是，串联C-甲基化和N-甲基化是通过引入多个甲基实现的。通过与不同腈的制备规模反应以及抗过敏药“铁砧”的合成，揭示了该方法的实用方面。进行了几次动力学实验和详细的DFT计算，以了解该过程的机理。
• PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：MORITA Kohei

  公开号：US20100093819A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof, which has superior inhibitory activity against type 4 PLA 2 , and thus has prostaglandin and/or leucotriene production suppressing action [X represents a halogen atom, an alkyl group which may be substituted, or the like, Y represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted, and Z represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted].

  由以下一般式（1）表示的化合物或其盐，具有优越的抑制对4型PLA2的活性，因此具有前列腺素和/或白三烯产生抑制作用【X代表卤素原子、可能被取代的烷基或类似物，Y代表氢原子或可能被取代的烷基，Z代表氢原子或可能被取代的烷基】。
• Synthesis of 5-Alkylidene-6-(dimethylamino)methyl-1,3-cyclohexadienes from α-Substituted Benzyldimethylammoniomethylides
  作者：Yoshio Machida、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1055/s-1991-26393

  日期：——

  2-Substituted 5-alkylidene-6-(dimethylamino)methyl-1,3-cyclohexadienes (E)-4 and (Z)-4 were prepared by the reaction of α,4-disubstituted dimethyl[(trimethylsilyl)methyl]benzylammonium iodides 2 with cesium fluoride. Their E-isomers were stable at room temperature and could be used in the Diels-Alder reaction. Some related reactions are also described.

  通过铯氟化物与α,4-二取代的二甲基[(三甲基硅基)甲基]苄基铵碘化物的反应，制备了2-取代的5-烷叉基-6-(二甲基氨基)甲基-1,3-环己二烯（E）-4和（Z）-4。其E-异构体在室温下稳定，并可用于Diels-Alder反应。同时，还描述了一些相关的反应。
• Synthesis of β‐Chiral Amines by Dynamic Kinetic Resolution of α‐Branched Aldehydes Applying Imine Reductases
  作者：Philipp Matzel、Sebastian Wenske、Simon Merdivan、Sebastian Günther、Matthias Höhne

  DOI：10.1002/cctc.201900806

  日期：2019.9.5

  2‐phenylpropanal and a substituted 2‐methyl‐3‐phenylpropanal: the corresponding N‐methylated β‐chiral amines were obtained with >95 % conversion and 78 and 95 %ee. Other amines were formed with low to moderate enantiomeric excess. This exemplifies the potential of IREDs for the one‐step synthesis of secondary β‐chiral amines, but also the challenge to identify highly selective enzymes for a desired amine

  亚胺还原酶（IRED）可通过酮的还原胺化一步制备旋光性仲胺和叔胺。到目前为止，通过这种方法主要制备了α-手性胺。在这项研究中，我们探索了合成β-手性胺的可能性，β-手性胺在药物中也经常被发现是结构性基序，但由于以下原因，制备难度更大：（i）醛底物已经含有手性中心，需要进行消旋，以实现完全转化。（ii）由于中间体亚胺的立体中心有两个碳原子靠近亚胺氮，因此与α-手性胺合成相比，实现高对映选择性更具挑战性。为了调查概念证明，我们首先证实，与5种不同的胺底物结合使用时，不同的IRED能够转化多种α-支链醛。来自的IRED链霉菌是促进2-苯基丙醛和取代的2-甲基-3-苯基丙醛动力学动力学拆分的合适酶：获得了相应的N-甲基化的β-手性胺，转化率> 95％，ee分别为78和95％。形成的其他胺的对映体过量较低至中等。这证明了IRED在一步法合成仲β-手性胺中的潜力，但也为鉴定所需胺产物的高选择性酶带来了挑战。