3,5-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline | 391596-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline
• 英文别名: N-(3,5-dimethylphenyl)-1-(pyridin-2-yl)methanimine；N-(3,5-dimethyl-phenyl)-N-pyridin-2-ylmethyleneamine；N-(3,5-dimethylphenyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 391596-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: BYURMLVRGPPXTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 24.0h， 以3.55 g的产率得到3,5-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  含N，N'-双齿N-（吡啶-2-基甲基）苯胺及其衍生物的钯（II）配合物：合成，结构表征和甲基丙烯酸甲酯聚合

  摘要：

  [Pd（CH 3 CN）2 Cl 2 ]与N-（吡啶-2-基甲基）苯胺（L 1）及其衍生物（L 2 - L 6）在乙醇中的反应生成[（NN '）PdCl 2 ]络合物，即[ L n PdCl 2 ]（L n  =  L 1 – L 6）。Pd（II）配合物的X射线晶体结构表明[ L n PdCl 2 ]（L n  =  L1 -大号6）显示出涉及两个氮原子的正方形平面几何NN '-bidentate和两个chlorido配体。含有2,4,6-三甲基-N-（吡啶-2-基甲基）苯胺（ L 4）的配合物[ L 4 PdCl 2 ]在改性甲基铝氧烷的存在下显示出最高的催化活性，用于甲基丙烯酸甲酯（MMA）的聚合。 （MMAO） 在60°C下的活性为1.41×10 5 g PMMA / mol Pd·h，聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）的间同立构规整度（使用1 H NMR光谱表征）约为。0.70。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.04.015
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有 N,N'-双齿配体的半夹心 η6-甲苯钌配合物的合成、表征和抗菌研究

  摘要：

  在配合物的分子结构中，配体通过吡啶氮原子和亚胺 N 原子以双齿方式与 Ru(II) 中心配位。Ru(II) 中心的其他配位点以 η6 方式被甲苯基系统占据，导致几何形状通常被称为“伪八面体钢琴凳”。通过圆盘扩散法针对一组革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌评估所有化合物的体外抗菌活性。该复合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 显示出有希望的杀菌活性。Ru(II) 中心的其他配位点以 η6 方式被甲苯基系统占据，导致几何形状通常被称为“伪八面体钢琴凳”。通过圆盘扩散法针对一组革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌评估所有化合物的体外抗菌活性。该复合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 显示出有希望的杀菌活性。Ru(II) 中心的其他配位点以 η6 方式被甲苯基系统占据，导致几何形状通常被称为“伪八面体钢琴凳”。通过圆盘扩散法针对一组革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌评估所有化合物的体外抗菌活性。该复合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌

  DOI：

  10.1080/00958972.2020.1795146

文献信息

• Unsymmetrical <i>N</i>-Aryl-1-(pyridin-2-yl)methanimine Ligands in Organonickel(II) Complexes: More Than a Blend of 2,2′-Bipyridine and <i>N</i>,<i>N</i>-Diaryl-α-diimines?
  作者：Christian Biewer、Claudia Hamacher、Andre Kaiser、Nicolas Vogt、Aaron Sandleben、Mason T. Chin、Siqi Yu、David A. Vicic、Axel Klein

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01874

  日期：2016.12.19

  π*-based lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs). In line with the unsymmetric character of the NPy^Nmethanimine ligand, electrochemistry and MLCT transitions seem to not correspond to the same type of π* LUMO, making these PyMA ligands more interesting than the symmetric heteroaromatic polypyridine ligands such as 2,2′-bipyridine (bpy; NPy^NPy) and N,N-diaryl-substituted aliphatic α-diimines (Nme

  新的有机镍配合物[（R-PyMA）Ni（Mes）X] [R-PyMA = N-芳基-1-（吡啶-2-基）甲胺; 芳基=苯基，2,6-Me 2-，3,5-Me 2-，2,4,6-Me 3-，2,6- i Pr 2-，3,5-（OMe）2-，2 -NO 2 -4-Me-，4-NO 2-，2-CF 3-和2-CF 3 -6-F-苯基；Mes = 2,4,6-三甲基苯基; X = F，Cl，Br或I]取决于PyMA配体和X，以大约1/1的顺式和反式异构体混合物或纯顺式异构体形式获得。[（R-PyMA）Ni（Mes）X]配合物X = Br或Cl由前体反式-[（PPh 3）直接合成2个Ni（Mes）X]，而X = F或I的[（PyMA）Ni（Mes）X]衍生物是通过X交换反应从[（PyMA）Ni（Mes）Br]中获得的。尽管密度泛函理论（DFT）计算显示出偏爱于空间偏好的顺式异构体，但在许多情况下都可
• Application of arene ruthenium(II) complexes with pyridine-2-carboxaldimine ligands in the transfer hydrogenation of ketones
  作者：Joel M. Gichumbi、Holger B. Friedrich、Bernard Omondi

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.02.012

  日期：2016.5

  determined and showed that the ruthenium(II) centre has a pseudo-octahedral geometry and the molecule adopted a three legged piano stool geometry in which the arene ring occupies the apex and the nitrogen atoms of the N,N′-bidentate ligand and the chloride atom the base of the stool. The Ru(II) complex salts were active for the catalytic transfer hydrogenation of ketones into alcohols in the presence of NaOH

  在 NaOH 存在下，使用 2-丙醇作为氢源，在 82 °C 下，Ru(II) 络合盐对酮类催化转移氢化成醇具有活性。该配合物适用于各种脂肪族、环状和芳香族酮，具有良好的转化率。
• Comparative structural description of five arene ruthenium(II) complexes of N,N-bidentate Schiff base ligands to related complexes from literature
  作者：Joel M. Gichumbi、Holger B. Friedrich、Bernard Omondi

  DOI：10.1007/s11243-020-00417-5

  日期：2021.1

  L5 = (4-bromo-phenyl)-pyridin-2-yl methylene (complex 5) have been synthesized by reacting the ruthenium arene precursors [(η6-arene)Ru(μ-X)X]2 with N,N-bidentate ligands in a 1:2 ratio. Full characterization of the complexes was accomplished by physicochemical and spectroscopic methods and X-ray structures of all the complexes 1–5. The crystal structures reveal that the ruthenium centers in 1–5 are coordinated to

  N-双齿配体以双齿方式连接到相应的卤化物和芳烃环以在它们周围形成假四面体几何形状。整个排列被称为三足钢琴凳，其中N，N-双齿配体和卤化物（Br或I）作为占据三个配位点的碱基，而芳烃环作为其顶点粪便并占据剩余的协调位点。
• Palladium(II) complexes containing N,N′-bidentate N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline and its derivatives: Synthesis, structural characterisation, and methyl methacrylate polymerisation
  作者：Sunghoon Kim、Dongil Kim、Ha-Jin Lee、Hyosun Lee

  DOI：10.1016/j.poly.2014.04.015

  日期：2014.7

  of [Pd(CH3CN)2Cl2] with N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline (L1) and its derivatives (L2–L6) in ethanol yields [(NN′)PdCl2] complexes, namely [LnPdCl2] (Ln = L1–L6). The X-ray crystal structure of Pd(II) complexes revealed that the palladium atom in [LnPdCl2] (Ln = L1–L6) showed a square plane geometry involving two nitrogen atoms of NN′-bidentate and two chlorido ligands. Complex [L4PdCl2] containing 2,4

  [Pd（CH 3 CN）2 Cl 2 ]与N-（吡啶-2-基甲基）苯胺（L 1）及其衍生物（L 2 - L 6）在乙醇中的反应生成[（NN '）PdCl 2 ]络合物，即[ L n PdCl 2 ]（L n  =  L 1 – L 6）。Pd（II）配合物的X射线晶体结构表明[ L n PdCl 2 ]（L n  =  L1 -大号6）显示出涉及两个氮原子的正方形平面几何NN '-bidentate和两个chlorido配体。含有2,4,6-三甲基-N-（吡啶-2-基甲基）苯胺（ L 4）的配合物[ L 4 PdCl 2 ]在改性甲基铝氧烷的存在下显示出最高的催化活性，用于甲基丙烯酸甲酯（MMA）的聚合。 （MMAO） 在60°C下的活性为1.41×10 5 g PMMA / mol Pd·h，聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）的间同立构规整度（使用1 H NMR光谱表征）约为。0.70。
• Synthesis, characterization, and antimicrobial studies of half-sandwich η⁶-toluene ruthenium complexes with N,N′-bidentate ligands
  作者：Joel M. Gichumbi、Holger B. Friedrich、Bernard Omondi、Hafizah Y. Chenia

  DOI：10.1080/00958972.2020.1795146

  日期：2020.6.17

  corresponding N,N′-bidentate ligands with the ruthenium arene dimer in a 2:1 ratio. The compounds were fully characterized via 1H NMR and 13C NMR, IR, and UV-vis spectroscopy and elemental analyses. The molecular structures of representative complexes (1, 7, and 8) were established by single-crystal X-ray diffraction studies. In the molecular structures of the complexes, the ligands coordinate to the Ru(II)

  在配合物的分子结构中，配体通过吡啶氮原子和亚胺 N 原子以双齿方式与 Ru(II) 中心配位。Ru(II) 中心的其他配位点以 η6 方式被甲苯基系统占据，导致几何形状通常被称为“伪八面体钢琴凳”。通过圆盘扩散法针对一组革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌评估所有化合物的体外抗菌活性。该复合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 显示出有希望的杀菌活性。Ru(II) 中心的其他配位点以 η6 方式被甲苯基系统占据，导致几何形状通常被称为“伪八面体钢琴凳”。通过圆盘扩散法针对一组革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌评估所有化合物的体外抗菌活性。该复合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 显示出有希望的杀菌活性。Ru(II) 中心的其他配位点以 η6 方式被甲苯基系统占据，导致几何形状通常被称为“伪八面体钢琴凳”。通过圆盘扩散法针对一组革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌评估所有化合物的体外抗菌活性。该复合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌