2,5-dibromophenylene-1,4-diacetic acid | 1449412-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromophenylene-1,4-diacetic acid
• 英文别名: 2-[2,5-Dibromo-4-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 1449412-39-8
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₄
• 分子量: 351.979
• InChiKey: QHFDINIDTSXWMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromophenylene-1,4-diacetic acid 在 硫酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(3-(thiophen-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione)
  参考文献：
  名称：

  Semiconducting Properties and Geometry-Directed Self-Assembly of Heptacyclic Anthradithiophene Diimide-Based Polymers

  摘要：

  主链几何和侧链自组装是决定共轭半导体聚合物聚集及影响电荷传输的关键因素。调节电荷传输特性依赖于能够在电子结构、自组装和对无序的鲁棒性之间找到平衡。本研究描述了一种自上而下的设计策略，重点关注聚合物聚集体的几何结构。设计了一种七环受体蒽二噻吩二酰亚胺，以构建自组装聚合物。相应的聚合物具有伪线性棒状主链几何结构和交错的烷基链。使用氟化共聚单体可以抑制旋转无序，并在相对较长的长度尺度上保持主链对称性，从而改善平面度并促进链内电荷传输。这些聚合物展现出双极晶体管性能，最大孔迁移率为4.21 cm² V⁻¹ s⁻¹。实验微观结构与模拟单位胞高度一致，表明电荷传输路径的扩展维度。这些有前景的结果可能有助于完善半导体聚合物的设计理论。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b05353
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到2,5-dibromophenylene-1,4-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Dipyreno- and diperyleno-anthracenes from glyoxylic Perkin reactions

  摘要：

  2,5-二溴苯并苯甲酸-1,4-二甲酸与芳基甘油酸的两步佩尔金缩合反应，随后进行环状脱溴化反应，生成了二吡咯并和二萘并蒽的四酯和二酰亚胺。这些酰亚胺与酯相比显示出意外的大吸收波长偏移，表明在蒽单元上的电子吸引取代基有效地赋予了该类电子缺乏的石墨烯纳米带片段较长的波长吸收。

  DOI：

  10.1039/c3cc44044c

文献信息

• Syntheses of polycyclic aromatic diimides via intramolecular cyclization of maleic acid derivatives
  作者：Ranran Wang、Ke Shi、Kang Cai、Yikun Guo、Xiao Yang、Jie-Yu Wang、Jian Pei、Dahui Zhao

  DOI：10.1039/c5nj01849h

  日期：——

  series of polycyclic aromatic molecules bearing two phthalimide functional groups are synthesized via Perkin condensation followed by intramolecular cyclization reactions. Two different cyclization methods, photo-oxidation and Heck cross-coupling, are employed, both of which effectively accomplish the transformations from diaryl maleic anhydride or maleimide to polycyclic aromatic phthalimide functionality

  使用现成的芳基乙醛酸和亚芳基二乙酸作为原料，通过以下方法合成一系列带有两个邻苯二甲酰亚胺官能团的多环芳族分子珀金缩合，然后进行分子内环化反应。使用了两种不同的环化方法，即光氧化法和Heck交叉偶联法，两者均有效地完成了从二芳基马来酸酐或马来酰亚胺到多环芳族邻苯二甲酰亚胺官能团的转化。通过光环化方案，可以方便地将由马来酸酐基团连接的两个简单的芳族CH杂位进行直接桥连，并唯一地产生更多扭曲的多环骨架作为主要产物，而Heck偶联方法通常可以提供更多扩展的多环骨架。然后使用劳氏试剂对所得的多环二酰亚胺分子进行亚硫酰化反应。对于所有分离的稳定产物，都会发生部分硫磺化。制备的多环二酰亚胺化合物的LUMO含量相对较低，硫代化进一步降低了分子的LUMO能量0.2-0.3 eV。通过使用溶液处理的OFET器件来表征电子传输性能，电子迁移率为0.054 cm通过选择的化合物证明2 V -1 s -1。这种半导
• From Chrysene to Double [5]Helicenes
  作者：Harald Bock、Stephanie Huet、Pierre Dechambenoit、Elizabeth A. Hillard、Fabien Durola

  DOI：10.1002/ejoc.201403341

  日期：2015.2

  functionalization of chrysene by Friedel–Crafts acylation with ethyl chloroglyoxylate or by bromination followed by substituent exchange enables the formation of bis[5]helicene-tetracarboxylates and tetracarboxdiimides through Perkin reactions and palladium-catalyzed cyclizations. Tetrasubstituted bishelicenic dichrysenoanthracenes and dinaphthochrysenes are thus obtained from chrysene in four to six steps

  通过用氯乙醛酸乙酯进行 Friedel-Crafts 酰化或溴化，然后进行取代基交换，通过 Perkin 反应和钯催化的环化反应形成双 [5] 螺旋烯-四羧酸酯和四羧基二亚胺。因此，通过四到六步从屈中获得四取代的二羟基二菊蒽和二萘菊。在环化成二萘芴的过程中，共轭碳骨架的重排被确定为副反应。在溶液中，二酰亚胺形成 M,P- 和 M,M/P,P- 非对映异构体的混合物，当螺旋远离时它们在室温下平衡，但当螺旋靠近并协同作用时仅在加热时平衡。
• 一种蒽并二噻吩酰亚胺聚合物及其制备方法 与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN109749058B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开了一种蒽并二噻吩酰亚胺聚合物及其制备方法与应用。所述蒽并二噻吩酰亚胺聚合物的结构式如式I所示，其中R为C1～C60的直链或支链烷基。本发明提供的式I所示化合物能够作为半导体层用于制备聚合物场效应晶体管。以本发明蒽并二噻吩酰亚胺聚合物为半导体层制备的有机场效应晶体管的迁移率(μ)和开关比都非常高(μ最高超过4cm2V‑1s‑1，开关比大于104)，在有机场效应晶体管中有良好的应用前景。
• Novel Materials for Organic Electroluminescent Devices
  申请人：Vestweber Horst

  公开号：US20080220285A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to the improvement of organic electroluminescent devices, in particular blue-emitting devices, by using compounds of the formula (1) as dopants in the emitting layer.

  本发明涉及利用式（1）化合物作为发光层杂质，改善有机电致发光装置，特别是蓝色发射装置。
• Complementary Synthetic Approaches to Elongated Polycyclic Arenes with Regioisomeric Carboxylic Substitution Patterns
  作者：Harald Bock、Pauline Carré、Elizabeth A. Hillard、Fabien Durola

  DOI：10.1002/ejoc.201403339

  日期：2015.2

  4- diacetic acid with 1-naphthylglyoxylic acid leads to an iso-meric red diimide substituted on the anthracene nucleus. The striking difference in band gaps shows that diimide substitution on the central moiety of diareno[a,h]anthracenes is particularly efficient in inducing long-wavelength absorption. The substitution dependence of the band gap is found to be mainly caused by a variation of the reduction

  1,5-二溴蒽与丁基锂和草酸二乙酯反应，然后皂化得到作为双官能反应物的蒽-1,5-二乙醛酸。它与 2-溴苯乙酸双缩合，然后双环化，产生亮橙色的近线性二萘-蒽-四羧基二亚胺，在萘部分上有取代基。2,5-二溴亚苯基-1,4-二乙酸与1-萘乙醛酸的类似缩合-环化序列导致在蒽核上取代的同分异构红色二亚胺。带隙的显着差异表明，二芳烃[a,h]蒽中心部分上的二酰亚胺取代在诱导长波长吸收方面特别有效。