5-Bromo-6-bromomethyl-1-(5-bromo-pentyl)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 139333-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Bromo-6-bromomethyl-1-(5-bromo-pentyl)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Bromo-6-(bromomethyl)-1-(5-bromopentyl)-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 139333-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₅Br₃N₂O₂
• 分子量: 446.964
• InChiKey: AOGYUCPEZUSLAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-6-bromomethyl-1-(5-bromo-pentyl)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到5-Bromo-1-(5-bromo-pentyl)-6-dibromomethyl-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物。VI †。一溴，二溴，三溴和四溴取代的嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  制备以下在5-位具有溴取代基且在1-和6-位具有侧链的溴-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮。三种类型的单溴衍生物是：1-（溴烷基）-3,6-二甲基-3a-d，5-溴-3,6-二甲基-1-（羟烷基）-4a-d和1-（乙酰氧基烷基）-5-溴-3,6-二甲基-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮11a-d。二溴衍生物的三种类型是：5-溴-1-（溴烷基）-3,6-二甲基-Sa-d，1-（乙酰氧基烷基）-5-溴-6-溴甲基-8a，8c和8d，以及5-溴-6-溴甲基1-（羟烷基）-2,4（1 H，3H）-嘧啶二酮9a，9c和9d。同样，一组三溴和一组四溴衍生物是：5-溴-1-（溴烷基）-6-溴甲基-7a-d和5-溴-1-（溴烷基）-6-二溴甲基-2,4（1 H，3H）-嘧啶二酮6a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280817
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-Hydroxypentyl)-3,6-dimethylpyrimidine-2,4-dione 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到5-Bromo-6-bromomethyl-1-(5-hydroxy-pentyl)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物。VI †。一溴，二溴，三溴和四溴取代的嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  制备以下在5-位具有溴取代基且在1-和6-位具有侧链的溴-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮。三种类型的单溴衍生物是：1-（溴烷基）-3,6-二甲基-3a-d，5-溴-3,6-二甲基-1-（羟烷基）-4a-d和1-（乙酰氧基烷基）-5-溴-3,6-二甲基-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮11a-d。二溴衍生物的三种类型是：5-溴-1-（溴烷基）-3,6-二甲基-Sa-d，1-（乙酰氧基烷基）-5-溴-6-溴甲基-8a，8c和8d，以及5-溴-6-溴甲基1-（羟烷基）-2,4（1 H，3H）-嘧啶二酮9a，9c和9d。同样，一组三溴和一组四溴衍生物是：5-溴-1-（溴烷基）-6-溴甲基-7a-d和5-溴-1-（溴烷基）-6-二溴甲基-2,4（1 H，3H）-嘧啶二酮6a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280817

文献信息

• Pyrimidine derivatives.<b>VII</b>. Nucleophilic reactions of 5-bromo-1-(bromoalkyl)-6-bromomethyl-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-pyrimidinediones
  作者：Toshio Kinoshita、Yumiko Takaishi、Tomoko Okunaka、Takehiro Ohwada、Sunao Furukawa

  DOI：10.1002/jhet.5570290410

  日期：1992.7

  1-(bromoalkyl)-5-bromo-6-bromomethyl-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione (1) with several nucleophiles were examined as follows: by reaction with sodium methoxide, 6-(bismethoxy)methyl-5-debrominated derivatives 2, 3, and 4 were prepared; the corresponding di-substituted compounds (side chains in 1-and 6-positions) 5, 6, 7, and 9 were obtained by treatment with silver nitrate, silver acetate, potassium thiocyanate

  1-（溴代烷基）-5-溴代-6-溴代甲基-3-甲基-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮（1）与几种亲核试剂的反应如下：通过与甲醇钠反应，制备了6-（双甲氧基）甲基-5-脱溴的衍生物2、3和4。通过用硝酸银，乙酸银，硫氰酸钾和硫代乙酸钾处理得到相应的二取代化合物（1和6位侧链）5、6、7和9。与硫代乙酰胺和异丁胺反应制得双环化合物[1,4]噻嗪基[4,3-c] -11，吡嗪并[1,2- c ]-分别为12和[1,4]二氮杂[1,2- c ]嘧啶二酮13；吡咯烷，吗啉和叠氮化钠提供相应的6-取代的化合物14、15和16。