(S)-2-(2-methyl-5-hexenyl)furan-3-carboxylic acid | 528556-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (S)-2-(2-methyl-5-hexenyl)furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[(2S)-2-methylhex-5-enyl]furan-3-carboxylic acid
• CAS: 528556-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YZJDMAFLKPZQNG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-methyl-5-hexenyl)furan-3-carboxylic acid 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-isopropyl-5-methylhex-5-enyl]-5-[(2S)-2-methylhex-5-enyl]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃芬环戊二烯Diels-Alder方法制备（+）-茶色霉素：（+）-脱水茶色素的不对称全合成。

  摘要：

  尝试合成（+）-茶豆素的对映选择性全合成反应时，合成了（+）-脱水茶豆素。所提出的途径构成了呋喃烷方法，是所提出的生物合成的两种方法之一，可能涉及跨环的Diels-Alder（TADA）反应，以使该二萜生物上与呋喃类ran骨联系起来。合成工作的重点包括通过醛10和二硫代呋喃甲酸11的偶合组装手性，无环，三取代的呋喃28，通过闭环置换将其大环化为呋喃芬29E，达到四环中间体4的TADA反应和氢化物转移介导的氧转位作为对靶标的最终重排。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jo034123o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 (S)-2-(2-methyl-5-hexenyl)furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃芬环戊二烯Diels-Alder方法制备（+）-茶色霉素：（+）-脱水茶色素的不对称全合成。

  摘要：

  尝试合成（+）-茶豆素的对映选择性全合成反应时，合成了（+）-脱水茶豆素。所提出的途径构成了呋喃烷方法，是所提出的生物合成的两种方法之一，可能涉及跨环的Diels-Alder（TADA）反应，以使该二萜生物上与呋喃类ran骨联系起来。合成工作的重点包括通过醛10和二硫代呋喃甲酸11的偶合组装手性，无环，三取代的呋喃28，通过闭环置换将其大环化为呋喃芬29E，达到四环中间体4的TADA反应和氢化物转移介导的氧转位作为对靶标的最终重排。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jo034123o

文献信息

• Furanophane Transannular Diels−Alder Approach to (+)-Chatancin:  An Asymmetric Total Synthesis of (+)-Anhydrochatancin
  作者：András Toró、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo034123o

  日期：2003.9.1

  (+)-anhydrochatancin was synthesized while attempting an enantioselective total synthesis of (+)-chatancin. The presented route constitutes the furanophane approach, one of the two ways of proposed biosynthesis which may involve transannular Diels-Alder (TADA) reaction to link this diterpene biogenetically to the furanocembranoids. Highlights of the synthetic work include the assembly of chiral, acyclic

  尝试合成（+）-茶豆素的对映选择性全合成反应时，合成了（+）-脱水茶豆素。所提出的途径构成了呋喃烷方法，是所提出的生物合成的两种方法之一，可能涉及跨环的Diels-Alder（TADA）反应，以使该二萜生物上与呋喃类ran骨联系起来。合成工作的重点包括通过醛10和二硫代呋喃甲酸11的偶合组装手性，无环，三取代的呋喃28，通过闭环置换将其大环化为呋喃芬29E，达到四环中间体4的TADA反应和氢化物转移介导的氧转位作为对靶标的最终重排。很遗憾，